Com certeza, o destino deu uma mãozinha para a entrada de James Van Der Beek no mundo dos atores, mas foi sua dedicação e talento que trouxeram o papel principal da série "Dawson´s Creek" além de dois novos filmes "I Love You...I Love You Not" e "Harvest".

Por ter sofrido uma leve concussão quando tinha 13 anos, James não pode jogar no time de futebol americano naquele ano. Então, ele decidiu participar pela primeira vez de uma peça na escola e acabou fazendo o papel principal numa produção de "Grease". Depois disso, ele passou a atuar em peças infantis em Cheshire (Connecticut), sua cidade natal.

Quando tinha 16 anos, sua mãe concordou em viajar três horas de ida mais três de volta até Nova York para que ele pudesse seguir a carreira de ator profissionalmente. No ano seguinte, atuou numa peça Off-Broadway chamada "Finding the Sun" e durante os três meses de apresentação, viajava de Cheshire até Nova York.

Depois atuou em "Shenandoah" no Goodspeed Opera House. Sua primeira performance no cinema foi em "Angus", em 1995.

James recebeu uma bolsa para estudar na Universidade Drew em Nova Jersey, onde cursa Inglês e Sociologia. No seu escasso tempo livre, ele gosta de escrever e de praticar esportes.