Para anexar algo ao e-mail, basta ir no ícone do clips (Anexar) 

Ou pelo menu Inserir >anexo

Abrirá a seguinte janela, onde devemos procurar a unidade do disco rígido que tem o item que desejamos anexar.

Observem onde tem o círculo azul, onde diz Criar atalho para este arquivo. Deixem desmarcado, pois se marcado apenas criará um atalho para o arquivo, não anexando o mesmo.

Quer saber o peso antes de anexar? Modifique o modo de visualização dessa janelinha:

Este é o modo padrão que o Outlook sempre abre.

Cliquem na setinha: e observem os modos de visualização:

Vejam que está marcado a opção Lista.

Modifiquem, clicando em detalhes e... fica assim

Detalhes:

Aparece 

Nome,

Tamanho do arquivo,

Tipo,

e Modificado

Encontrado o arquivo desejado, e verificado o peso, basta clicar para selecionar o arquivo e depois  em anexar.

O anexo ficou muito pesado ou desistiu de enviar?

Muito simples, clique com o botão direito do mouse, sobre o anexo e depois em remover.

Viram? bem fácil.