Alcalóides

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Alcalóides


Alcalóides são um grupo de bases que contêm nitrogênio. Muitos deles são drogas. Somente alguns (como a cafeína) são derivados de purinas ou pirimidinas, enquanto a grande maioria é produzida a partir de aminoácidos.

Derivados da Ornitina: Ornitina é um precursor de pirrolidinas cíclicas que ocorrem nos alcalóides de espécies de tabaco (nicotina, nornicotina) e outras plantas da família Solanaceae. A Nicotina é um composto inicializador de vários outros alcalóides do tabaco. Durante a biossíntese do tropano, são produzidos compostos intermediários que são ao mesmo tempo compsotos incializadores da cocaína e da hyosciamina.

 


Biossíntese do tropano: O composto inicializador dessa síntese é a ornitina, sendo a metiolornitina o primeiro intermediário.


Biossíntese da estrutura básica dos alcalóides pirrolizidínicos

Derivados da lisina: A lisina é a precursora da piperidina que forma o esqueleto de vários alcalóides. Entre eles estão os princípios amargos da lupina, lupinina e lupanina.

A licopodina, uma substância obtida a partir do gênero Lycopodium, também pertence a esse grupo.

Derivados da fenilalanina: os mais importantes são:

Os alcalóides do gênero Ephedra: efedrina, pseudoefedrina,
 alcalóides derivados de microrganismo: citocalasina B e D,
Os alcalóides do gênero Taxus: taxina,
Os alcalóides gênero lunária: lunarina e lunaridina,
alcalóides da família Lythraceae.


 


Derivados da tirosina: síntese de benzilisoquinolinas, inciada com duas tirosinas


Contudo, um número de compostos aromáticos contendo grupos carboxil está incorporado em outros tipos de alcalóides, como por exemplo, a atropina (um alcalóide da Atropa belladona).

DDurantes os últimos anos,  o alcalóide Citocalasina tem ganhado importância na biologia celular. Essa substância inibe movimentos realizados por microfilamentos, sendo um inibidor dos processos que envolvem a actina.

Derivados da tirosina:  A tirosina é o composto inicializador de uma grande família de alcalóides. O primeiro intermediário importante é a dopamina, que é o produto inicializador da biossíntese da berberina, da papaverina e da morfina.

Sintese da morfina: Dois anéis da tirosina condensam-se e formam a estrutura básica da morfina, que é subseqüentemente modificada.

As fórmulas acima representam protótipos dos quais uma gama de compsotos similares (como, por exemplo, o ópio, a codeína, etc.) são derivados. A colchicina, um alcalóide das espécies Colchicum autumnale e C. byzanthinum pertencem também a essa classe. Esse alcalóide é o veneno inibidor da mitose melhor conhecido. A colchicina previne a agregação dos dímeros da da tubulina, sem a qual nenhum microtúbulo é formado.

Alcalóides indólicos (derivados do triptofano): A análise desse grupo tem progredido bem nos últimos anos. Técnicas cormatográficas, especialmente a espectroscopia de massa e a ressonância magnética nuclear (NMR) têm sido usadas.  Cerca de 1200 diferentes compostos derivados do triptofano foram isolados até o momento. Eles correspondem a 25% de todos os alcalóides conhecidos. Muitos deles são utilizados pela medicina.

A d-tubocurarina, um dos compostos ativos do curare, é um composto derivado do triptofano. As famílias Apocynaceae, Loganiaceae e Rubiaceae são caracterizadas por uma grande variedade de alcalóides indólicos, dos quais os alcalóides Vinca-, Rauvolfia- e Cataranthus são exemplos. Eles são geradas através de ligações entre iridóides, compostos muito comuns derivados de monoterpenos que dão rigem a compostos indólicos baseadsos no triptofano. Uma grande quantidade de toxinas de fungos são derivadas desse grupo.

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© Peter v. Sengbusch

 


 

 

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