Cuando en su vida todo parecía ir de maravilla tanto por la evolución de su carrera como actor, director y productor, con su propia productora la Malpaso y también en su apacible vida familiar, se cruza en su camino una actriz llamada Sondra Locke mientras rueda Ruta suicida, casada con el escultor Gordon Anderson, Eastwood pierde a su mujer y un buen puñado de dólares por el divorcio.

Clint Eastwood fundó en 1968 su propia productora, a la que llamó Malpaso. Nombre tomado de su rancho Malpaso Creek localizado en California, y que fue llamado así porque en medio de la finca se forma una laguna que dificulta el paso del que por allí transita. Su compañía tiene un acuerdo comercial con Warner desde hace muchos años, en los setenta y los ochenta el capital generado por la Malpaso supusieron un beneficio global del 18% de la Warner.

Después de esta convulsión en su vida, consiguió un deseado papel con rasgos de comedia con Duro de pelar en la que su compañero de reparto era un orangután, esta película fue un éxito de taquilla, con lo que no es extraño que después volviera a emplear la misma formula para La gran pelea y Bronco Billy.

Una de sus mejores actuaciones, es en la que encarna a un presidiario en Fuga de Alcatraz, relata la historia de tres convictos que en la vida real lograron huir de la Roca.

Experimentando como director y evolucinando hacia una etapa más creativa realiza tres películas seguidas interpretadas por el mismo, Firefox en la que encarnaba a un piloto de caza obsesionado por su pasado en Vietnam, El aventurero de media noche e Impacto súbito, en esta ultima volvía al personaje de Harry Callahan.

En Una ciudad muy caliente, trabajo con Burt Reynolds, disfrazado de mujer y en El jinete pálido y El sargento de hierro volvió a dirigirse a sí mismo.

En 1986 entra en la vida política como alcalde de Carmel la ciudad donde reside habitualmente, no es extraño que se presentara a la alcaldía Reagan era presidente y había sido un actor pésimo.

Presentándose a la alcaldia de Carmel

En 1987 abandona el cargo de alcalde, por la falta de tiempo para realizar sus películas, dirige de forma magistral Bird, en la que cuenta la vida de Charlie Parker, músico de jazz, la obra es inmediatamente criticada por los activistas de color y por el director de cine Spike Lee al frente de ellos.