Para encontrar las primeras noticias de Santa Cristina de Valmadrigal es necesario remontarse al año 906, de acuerdo con un documento fechado en 924 con cita expresa del monasterio de San Salvador en la villa. La iglesia de la localidad destaca por su imponente torre fortaleza. Además de pinturas de interés, este templo posee un magnífico retablo barroco del siglo XVIII cuyo artífice fue José de Margotedo. La ermita del Cristo con su espadaña se ha convertido en el símbolo icónico de la población. El escritor Ruiz de Alarcón sitúa la acción de su comedia "Los pechos privilegiados" (1634) precisamente en esta localidad. En Santa Cristina es posible contemplar una rico patrimonio de bodegas y palomares que despertará la curiosidad del viajero. Las investigaciones llevadas a cabo por el historiador Justiniano Rodríguez sobre el señorío de Valmadrigal revelan la pujanza que tuvo esta población a finales del siglo XIV, época en la que Santa Cristina contaba con varias cofradías, una de ellas llamada de Santiago, un hospital e incluso un palacio rodeado por un gran viñedo. Entre Santa Cristina y Castrovega se encontraba el poblado de Gallegos, asentamiento surgido en 1165 y desaparecido en el siglo XV, a causa de la guerra, la peste y las calamidades. En el solar donde se ubicaba este pueblo siguen apareciendo tejas y otros restos. La gran frecuencia del apellido Gallegos en la zona se explica porque las personas que se apellidan así son descendientes de quienes tuvieron que abandonar aquel pueblo para trasladarse a Santa Cristina.

            El señorío eclesiástico de Valmadrigal estaba formado por Castrotierra, Matallana, Santa Cristina, Castrovega y otras poblaciones situadas en la zona regada por el río Madrigal y sus afluentes. El valle del Madrigal, espacio geográfico donde se asentaba el señorío, era más frondoso en la lejana Edad Media. Los obispos de León ostentaban la titularidad del territorio.

            Santa Cristina celebra solemnemente el día 15 de agosto la fiesta dedicada a Santa María, titular del desaparecido pueblo de Gallegos, situado entre Castrovega y Santa Cristina, donde había un pequeño templo, la "ermita de Gallegos", a la cual acudían en romería muchos fieles de Matallana y Santa Cristina. La misteriosa población de Pilella de Valmadrigal consta en un documento histórico con fecha de noviembre de 1096, pero su ubicación es totalmente desconocida. Como ya se ha dicho, el poblado de Gallegos, el sexto de los pertenecientes al señorío, desapareció por completo a causa de una sucesión de desgracias. Un documento escrito en latín y datado en 1409 hace referencia al traslado de los últimos habitantes de Gallegos a Santa Cristina. 

            Estando en Castrotierra Fernando II y Doña Urraca se firma el 19 de octubre del año 1165 una importante carta de donación de iglesias locales a la sede legionense, ante la presencia de toda la corte real además de siete obispos, el gobernador de las torres de León, Alvaro Rodríguez y varios condes, entre ellos el conde del Bierzo. Dicha entrega tenía carácter de perpetuidad. Recogiendo las conclusiones vertidas por Justiniano Rodríguez Fernández en su estudio "El señorío eclesiástico de Valmadrigal" (1955), podemos considerar la fecha de esta carta de donación , 1165, como el comienzo del señorío, ya que se menciona expresamente el ámbito territorial y político de Valmadrigal.

            Los obispos de León ostentaban la jurisdicción civil y criminal sobre todo el señorío, además de percibir impuestos, tributos y diezmos en virtud de su rango señorial.

            El señorío se vio envuelto en las discordias entre leoneses y castellanos, que se disputaban el dominio del Infantazgo de Tierra de Campos. Los tropas de rey de Castilla, Alfonso VIII tomaron Castrotierra, pero en 1168 Fernando II de León recuperó la plaza fuerte.

            En 1242 y mediando Fernando III el Santo, se reunieron ante el cabildo catedralicio de León los representantes de los concejos del señorío para exponer la petición de ser liberados de la penosa tarea de reconstruir el castillo cada vez que éste sufría desperfectos. Los clérigos aceptaron y se llegó al acuerdo de que todos los foreros del señorío quedarían exonerados de dicha obligación. A cambio de esta concesión, los vasallos de señorío entregarían dos sueldos leoneses por persona una vez al año exactamente el día de Todos los Santos.

            Alfonso X El Sabio en el año 1255 mandó derribar el castillo de Castrotierra, mediante una orden dictada en Palencia: "...mando a Don Martín Fernández, obispo de León (...) que derribe el castello de Castrotierra". No se sabe con exactitud el motivo que impulsó al rey a tomar esta decisión.

            El mismo rey un año después concedió a Castrotierra el privilegio de un mercado todos los jueves, a petición del obispo Don Martín Fernández. Este mercado medieval en 1259 se trasladó a los sábados para evitar la competencia de otros mercados cercanos que también se celebraban los jueves.

            Con respecto a la economía del territorio señorial se sabe que estaba orientada de firme hacia la producción de vino. Los súbditos del señorío se acercaban hasta Mansilla y otras localidades próximas con el fin de vender su producto.

            En el último tercio del siglo XV, Juan de Acuña, duque de Valencia de Don Juan, construyó un castillo o "casa fuerte" en Castrotierra, dejándolo en manos del alcaide Juan de Robles, hecho que provocó un largo conflicto con la sede legionense, en teoría legítima propietaria del señorío. Como consecuencia de aquella usurpación, el cardenal de Santa Práxedes dictó pena de excomunión contra el duque, intervinieron los Reyes Católicos e incluso el Santo Padre mediante la bula Paulina, que censuraba la conducta del noble. Finalmente la disputa se resolvió por la vía judicial a favor de la Iglesia.

            El final del señorío viene a coincidir con el desarrollo durante el siglo XVI de una nueva y pujante doctrina en el terreno político: el absolutismo monárquico. Para favorecer la concentración de poder en el estado y en la figura del soberano, se suprimieron, con la autorización del Papa Gregorio XIII, los señoríos y bienes eclesiásticos cuya renta no excediera los 40.000 ducados. El 18 de julio de 1587, Felipe II tomó la decisión de enviar al obispo de León dos ejecutorias expropiando todos los bienes del señorío de Valmadrigal. La existencia del señorío valmadrigalense se había prolongado de forma ininterrumpida durante aproximadamente 400 años.

            Hasta aquí los acontecimientos y hechos demostrables tomando como base documentos encontrados en los archivos. Pero los lugareños van más allá de la historia comúnmente aceptada. Se oye decir en los pueblos de Valmadrigal que existe un libro escrito hace varios siglos donde se describe el señorío con exuberancia de detalles. Esta publicación aporta muchos datos desconocidos para los historiadores actuales. En ella se dice, por ejemplo, que Castrovega tuvo una cárcel. El comercio del vino en época señorial estaba sometido a estrictas normas reguladoras. Al parecer, los hermanos González fueron descubiertos vendiendo vino de noche por su cuenta. Por este motivo les arrestaron y fueron encarcelados en la prisión de Castrovega. Fernando III el Santo hablaba bien de Castrotierra porque era un lugar donde podía descansar a gusto. Se citan en el libro las guerras que causaron la destrucción del poblado de Gallegos. La picota y horca estaban emplazadas a los pies del castillo de Castrotierra. En un pasaje del libro se describe cómo actuaban los justicias en "la tierra de la horca". Ataviados con unas capas negras y encapuchados, los justicias arrastraban al delincuente cuesta abajo y si, al levantarle la camisa, descubrían una marca hecha a fuego sobre la piel de su espalda, una especie de escudo (que aparece dibujado en una página del libro) esto significaba reincidencia y le ahorcaban. Se hace referencia también al inmenso poder del señor territorial. El feudo valmadrigalense abarcaba más localidades que las incluidas habitualmente por los historiadores en este territorio; una de ellas Grajalejo. De acuerdo con el contenido de este misterioso libro del que tal vez algún día aparezca un ejemplar, entre las obligaciones de los vasallos, hombres y mujeres, figuraba la de recubrir de tierra el castillo cinco días antes del día de todos los Santos.