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On a toujours comparé Bertie à sa soeur aînée, la Princesse Royale Vicky, toujours à l'avantage de la jeune fille, elle était brillante, Bertie ne l'était pas. C'était un rebelle à l'esprit éparpillé; il répugnait à étudier et se sentait mal aimé par ses parents qui lui préféraient nettement Vicky et exigeaient trop de lui. Malgré tout, c'était un enfant tendre et sensible.
À 8 ans, il eut droit à un précepteur privé, Mr. Henry Birch. Victoria et Albert demeuraient inflexibles en ce qui concernait l'éducation du Prince et comme on considérait Birch trop mou avec son élève pour qui il éprouvait de l'affection, on le démis de ses fonctions et on le remplaça rapidement. Bertie était vraiment désolé du départ de Birch. Son nouveau précepteur était Frederick Gibbs qu'il détestait. À cause de son attitude rebelle, son père décida d'un horaire d'étude extrêmement sévère (7 jours par semaine, 7 heures par jour). Tant de pression exercée sur un enfant allait produire de terribles accès de colère pendant lesquels Bertie jetait à la tête de son précepteur tout ce qui lui tombait sous la main.
Bertie passa son enfance à chercher un peu d'amour. Quand il eut atteint 13 ans, en 1855, ses parents l'amenèrent en visite officielle à Paris pour y rencontrer la famille impériale française. Bertie tomba amoureux de Paris et, cet amour allait durer toujours. Ce voyage persuada Bertie que le vaste monde l'attendait au dehors et il n'eut de cesse de le découvrir par lui-même.
Au printemps de 1858, Victoria, Albert et son ancien précepteur le baron Stockmar, décidèrent que Bertie devait aller habiter avec son tuteur Mr. Gibbs dans une maison isolé, White Lodge à Richmond Park afin qu'il se consacre entièrement à ses études. Avec eux à White Lodge, il y aurait aussi le révérend Charles Feral Tarver, Lord Valletort et deux officiers de l'armée. Le Prince Albert ordonna aux gardiens de son fils de le soumettre à une discipline sévère. Le jeune prince réagit à ce confinement par une rébellion. Il détestait Gibbs et toute suggestion venant de lui rencontrait les objections du prince. Victoria et Albert changèrent d'avis à propos de Gibbs quand un des officiers en charge leur expliqua qu'une telle discipline ne bénéficierait en aucune façon au prince. Gibbs fut renvoyé et immédiatement remplacé par le général Robert Bruce qui prit le titre et les fonctions de Gouverneur de son Altesse Royale le Prince de Galles. Le nouveau tuteur s'efforça aussi de faire de Bertie une copie conforme de son père Albert. On envoya d'abord le Prince de Galles à Edimburgh pour une période d'étude intense avant qu'il ne complète ses études à Cambridge et à Oxford, toujours sous la surveillance sévère du général Bruce.
En 1860, il était prévu que la reine visite le Canada afin d'inaugure le nouveau pont qui traversait le St-Laurent et aussi pour poser la première pierre de l'édifice parlementaire à Ottawa. Mais, à 41 ans, les nerfs de la reine étaient en mauvais état et, elle ne se sentit pas capable de faire le voyage. Le Premier Ministre lord Palmerston suggéra que Bertie pourrait remplacer sa mère pour cette visite. Victoria et Albert doutaient que Bertie se montre à la hauteur de la situation mais, ils décidèrent quand même de l'envoyer au Canada.
Le 10 juillet 1860, Bertie s'embarqua à bord du HMS Hero en direction du Canada. Le 23 juillet, le bateau arriva à Terre-Neuve. Le Prince de Galles et sa suite visitèrent Terre-Neuve, la Nouvelle-Écosse, l'Ile du Prince Edouard et le Nouveau-Brunswick. Dans la deuxième semaine d'août, le HMS Hero descendit le St-Laurent pour s'ancrer à Québec le 18. Le prince obtint un grand succès auprès de la société canadienne, il visita Québec et Montréal et posa la première pierre de l'édifice parlementaire à Ottawa comme prévu. Quand il visita les chutes du Niagara, il eut droit à une performance de l'acrobate français Blondin qui traversa ces dernières sur un fil de fer. Arrivé devant le prince, Blondin lui demanda de faire le chemin inverse avec lui, Bertie aurait accepté sans l'intervention énergique du général Bruce.
Invité par le président James Buchanan, Bertie visita ensuite les États-Unis. À Washington, le président organisa une réception en son honneur à la Maison-Blanche. À New-York, le prince fut acclamé par la foule. Son voyage en Amérique fut un grand succès. Buchanan écrivit à la reine Victoria: 'Il a remplit une tâche très difficile pour une personne de son âge et son comportement a été en tous points digne de sa position. Il s'est montré honorable, franc et affable, il s'est gagné le respect des gens sensibles et sages'. À la fin de ce voyage, Bertie avait gagné en maturité et en confiance.
Le Prince Albert refusa de croire au succès de Bertie. Pour lui, les joyeuses acclamations des canadiens et des américains n'étaient pas destinées à Bertie mais devaient être considérées comme un signe de loyauté envers la reine. Bertie souhaitait entrer dans l'armée mais son père refusa et lui intima l'ordre de retourner aux études. Mais, en mars 1861, le couple royal changea d'idée et permit à Bertie de s'engager. On décida que Bertie passerait 10 semaines à Curragh Camp en Irlande avec les Grenadiers afin de se familiariser avec les devoirs inhérents à tous les rangs de l'armée. Même s'il lui ètait défendu de fraterniser avec ses confrères (il avait sa propre résidence à part de celles des autres cadets) Bertie fut enchanté de la vie qu'il menait à Curragh Camp. Son inexpérience en matière de sexualité amusait ses collègues qui décidèrent de lui faire une farce. Ils persuadèrent une jeune actrice, Nellie Clifton, de se glisser dans le lit du prince. Bertie apprécia le moment mais le baron Stockmar mis au courant en informa immédiatement ses parents par lettre.
Le Prince Albert fut sidéré quand il apprit la nouvelle. Il écrivit une longue lettre de récriminations à Bertie au sujet de son comportement. Les jours pécédant l'événement, le Prince Albert avait souffert de douleurs musculaires et d'insomnie, il traînait aussi un mauvais rhume. Malgré son état de santé, il alla inspecter la construction de l'Académie Militaire de Sandhurst. À son retour, il était complètement trempé et tremblait de froid. Deux jours plus tard, il se rendit à Cambridge afin de tenter une dernière fois de réformer son fils. Le père et le fils firent une longue marche dans le froid et sous la pluie pendant laquelle ils eurent une conversation plutôt animée. À son retour à Windsor, Albert souffrait de douleurs dans le dos et les jambes, il était atteint de la fièvre typhoïde. Le 14 décembre, il était mort. Pour Victoria, Bertie était reponsable de la mort de son père et, elle ne le lui pardonnerait jamais.
Avant sa mort, Albert avait commencé à envisager des possibilités de mariage pour son fils aîné. Sa fille Vicky avait suggéré quelques candidates dont la princesse Hilda de Dassau et la princesse Elizabeth de Wied (future reine de Roumanie) mais, celles-ci ne satisfaisaient pas Bertie. À l'instar de ses parents, Vicky souhaitait que l'élue soit une princesse allemande afin de consolider l'alliance avec ce pays. Vers la fin de 1860, Vicky suggéra la princesse Alexandra du Danemark, fille de l'héritier au trône danois, le prince Christian de Gluckburg (futur Christian IX).Même si une alliance avec le Danemark allait dégoûter l'Allemagne, Vicky dut avouer qu'Alexandra était très belle. Quand Victoria vit sa photo, elle ne put qu'aquiescer. La princesse danoise plut également beaucoup à Bertie.
Vicky rencontra Alexandra à Strelitz le 2 juin 1861. Dans une lettre à la reine Victoria, elle la décrivit comme étant charmante, délicate, ayant une belle peau, des dents régulières, de beaux grands yeux et des manières irréprochables. Victoria et Albert se montrèrent satisfaits d'Alexandra et décidèrent qu'elle ferait une parfaite épouse pour Bertie. Ils demandèrent à Vicky d'organiser une rencontre entre Bertie et la princesse danoise. Il fut prévu qu'ils se rencontreraient pendant des vacances dans le Rhineland. Alexandra accompagnait ses parents lors d'une visite de la cathédrale Spayer quand, 'par hasard', elle se trouva face-à-face avec Vicky et son mari accompagnés par Bertie. Le prince fut charmé par l'apparence et les manières d'Alexandra. Malgré tout, Bertie était réticent à l'idée de se marier. Le Prince Albert tenta de le convaincre et finalement, il accepta. On en était à préparer une seconde rencontre quand Albert mourut.
Après la mort d'Albert, Bertie fut envoyé au Moyen-Orient pour un voyage protocolaire qui allait durer 5 mois. Pendant ce temps, il se fit à l'idée d'épouser Alexandra et, à son retour, il se montra anxieux et pressé de se marier. Le Prince Christian et son épouse étaient enthousiastes de cette union entre leur fille et le Prince de Galles.
