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À mesure que Lenchen devenait une femme, Victoria commençait à se tourmenter pour son avenir; elle avait peur qu'aucun prince européen protestant ne soit attiré par une jeune princesse timide et faible. La princesse Helena était plus attachée à son père qu'à sa mère. Après la mort de ce dernier elle écrivit à son ami Emily Beauclerck: 'Ce que nous avons perdu, rien ne peut le remplacer et notre chagrin est des plus amers. Oh! si vous saviez comme je suis misérable. J'adorais Papa, je l'aimais plus que tout. Ses paroles étaient loi sacrée, il était mon aide et mon conseiller'. Contrairement à sa soeur Alice, Lenchen fut incapable d'apporter son support à sa mère parce qu'elle pouvait éclater en sanglots à tout moment. L'embonpoint de Lenchen était compensé par une magnifique chevelure brune ondulée, un petit nez bien droit et d'adorables yeux ambrés. Elle jouait du piano, avait un don pour le dessin et l'aquarelle et elle possédait une très agréable voix de soprano. Elle était aussi incroyablement loyale envers ses amis.
Selon son biographe, Seweryn Chomet, à 17 ans, Helena entretenait une correspondance suivie avec le libraire de son père, l'allemand Carl Ruland. Ses lettres révèlaient, d'après Chomet, un flirt plutôt sérieux entre la princesse et Ruland, ce qui causa le renvoi du libraire. Les lettres d'Helena à Rutland sont présentement conservées dans les archives royales du château de Windsor, on croit que c'est le fils de Rutland qui les y a envoyées après la seconde guerre mondiale.
En 1866, Lenchen accompagna sa mère pour un voyage en Allemagne. Elle y rencontra pour la première fois celui qui allait devenir son époux, le prince Christian de Schleswig Holstein Sonderburg Augustenberg. La généalogie du prince présente des aspects intéressants en ce qu'il descendait à la fois des familles royales du Danemark et de celles de Grande-Bretagne. De par son grand-père paternel, il descendait en droite ligne du roi Christian III du Danemark et sa grand-mère paternelle était la fille du roi Christian VII du Danemark et la petite-fille du roi George II de Grande-Bretagne. Son père était le duc de Schleswig Holstein Sonderburg Augustenberg, c'est lui qui mena la révolte du Schleswig et du Holstein contre le Danemark en 1848 aidé par la Prusse. Cette révolte fut à l'origine des guerres dano-prussiennes et austro-prussiennes et résulta en la perte des duchés pour la famille de Christian.
Celà représentait un inconvénient indéniable à l'engagement de Lenchen envers Christian, c'était un prince pauvre, sans futur ni ambition, de plus, il était sans emploi après avoir quitté l'armée prussienne. Mais, Helena décida qu'elle allait l'épouser quand même. La reine Victoria se résignait difficilement à perdre sa fille. Elle avisa Christian qu'il serait agréé comme beau-fils seulement s'il acceptait de vivre en permanence en Angleterre. Comme il n'avait pas d'avenir ailleurs et qu'il n'avait rien à perdre et que de plus il aimait sincérement Lenchen, il accepta les conditions posées par la reine. La situation complexe des duchés de Schleswig et de Holstein, dans laquelle la famille de Christian était impliquée, allait être la cause d'une division contreversée dans la famille de Lenchen. Sa soeur Vicky, princesse de la Couronne de Prusse, agréa au mariage de Lenchen parce qu'elle et son mari supportaient les prétentions du frère de Christian aux duchés, contre Bismarck, leur ennemi politique. D'un autre côté, le frère de Lenchen, le Prince de Galles, désapprouvait cette union depuis qu'il avait épousé Alexandra, fille du roi Christian IX du Danemark. Selon Alexandra, les duchés appartenaient à son père, ennemi des Augustenberg. Louise, la jeune soeur d'Helena, se rangeait du côté de Vicky alors que son autre soeur Alice duchesse de Hesse, prenait le parti du Prince de Galles parce qu'elle croyait que leur mère poussait Lenchen vers ce mariage afin de la garder à ses côtés tout en ennuyant les Hohenzollern. Quand Alice réalisa l'amour véritable qu'Helena portait à Christian, elle modifia son attitude et accorda son support à celle-ci.
Malgré toutes ces difficultés, Helena et Christian se marièrent le 5 juillet 1866. Bien qu'installés en Angleterre ils tentèrent de vivre leur vie loin de la cour. La reine leur offrit tout d'abord Frogmore House à Windsor. Plus tard, ils allaient déménager à Cumberland Lodge. Christian menait en Angleterre une vie plutôt oisive. La reine le nomma gardien du parc de Windsor mais, celà ne représentait pas vraiment une tâche accaparante. Helena et Christian eurent 2 fils, Christian Victor né en 1867 et Albert né en 1869 ainsi que 2 filles, Helena Victoria, née en 1870 et Marie Louise, née en 1872. En 1876, la princesse Helena donna naissance à un troisième fils, Frederick Harald, mais, il ne vécut que 8 jours. L'année suivante, elle eut un autre enfant mais ce dernier était mort-né. Ces événements causèrent un grand choc à Helena qui mit longtemps à le surmonter. D'un autre côté, le mariage du couple était vraiment heureux et leur vie familiale était agréable.
Helena écrivait avec un certain talent. En 1887, elle traduisit du français 'Les Mémoires de Whilelmine, Magravine de Baireuth', le Times en parla comme d'une traduction admirable d'un ouvrage des plus intéressants.Elle traduisit également les correspondances de la Magravine avec Voltaire. De plus, Helena écrivit un Mémoire dédié à sa soeur Alice, grande-duchesse de Hesse, ce Mémoire servit d'introduction aux lettres d'Alice. Leur première publication date de 1884, John Murray en était l'éditeur. Il existe également une traduction que la princesse Helena a faite d'une brochure intitulée 'Premiers soins aux blessés' et qui révèle son intérêt pour le sujet.
À Noël 1891, le prince Christian alla tirer du fusil avec son beau-frère, le prince Arthur, duc de Connaught. Ce dernier perdit le contrôle de son arme et blessa accidentellement Christian au visage, les deux yeux étaient atteints. Christian perdit un oeil et dut se résigner à porter un oeil de verre.
Pendant la même période, le docteur Reid qui traitait Helena, diagnostiqua qu'elle souffrait de maladies imaginaires. Il lui prescrivit du laudanum et de l'opium créant chez Lenchen une accoutumance à ces drogues, Reid dut procéder à son sevrage. Helena lui affirma qu'elle se sentait devenir aveugle mais, le médecin lui expliqua que ses yeux était en parfait état mais qu'elle souffrait d'une dépression consécutive à son usage de drogues. Il lui donna une lotion, en fait, c'était seulement un placebo, pour la calmer jusqu'à ce que les effets du laudanum s'estompent. À partir de là, Lenchen ne put se passer de cette lotion.
Le 25 octobre 1900, Helena et Christian durent faire face à une terrible tragédie, la mort de leur fils aîné, Christian Victor, frappé par la malaria alors qu'il était en service actif en Afrique du Sud. Helena décida d'aller en Afrique du Sud visiter la tombe de son fils. Elle partit de Southampton le 20 août 1904 accompagnée par sa fille, Helena Victoria. En Afrique du Sud, la princesse ouvrit le Princess Christian Park et la Princess Christian Home pour les dames âgées. Sa visite contribua grandement à la réconcialiation entre les boers et les britanniques après la guerre. Elle rencontra le général boer Louis Botha mais, un autre général boer, Jan Smuts, refusa de la voir. Le vendredi 23 septembre, elle se rendit sur la tombe de son fils. Elle offrit une photographie authographiée au fleuriste qui s'occupait de la tombe et remercia les enfants de celui-ci pour continuer à y déposer des fleurs.
La princesse fonda plusieurs organisations charitables et foyers pour personnes âgées. En 1894, elle créa le Princess Christian District Nurses. En 1902, elle y fit bâtir une unité chirurgicale à la mémoire de son fils Christian Victor, le bâtiment devint la Princess Christian Nursing Home et entra en opération en février 1904. Pendant la guerre des Boers, elle débuta le Military Nursing Service et s'occupa des entrevues avec plusieurs des infirmières envoyées en Afrique du Sud. À cause de son statut royal, il lui était interdit de devenir elle-même infirmière mais, elle obtint quand même un certificat d'aide-soignante. Entre 1890 et 1914, elle travailla sans relâche au développement des programmes d'entraînement pour les infirmières anglaises, surtout celles qui travaillaient avec les pauvres et les mourants. Elle établit également un orphelinat et apporta son support à une société de prévention contre la cruauté envers les enfants.
En 1906, le prince Christian devint l'émissaire personnel de son beau-frère, le roi Edward VII, il représenta ce dernier à Berlin lors des noces d'argent de l'empereur Wilhelm et de son épouse. Il apporta à l'empereur une lettre du roi Edward dans laquelle celui-ci lui assurait que l'Angleterre n'éprouvait aucun sentiment agressif envers l'Allemagne. Helena et Christian n'eurent qu'un seul petit-enfant, la fille naturelle de leur second fils, le prince Albert, elle s'appelait Valerie Marie, était né en 1900 mais, jamais ils ne la rencontrèrent.
En 1916, le couple célébra son cinquantième anniversaire de mariage. La princesse Helena était la seule fille de Victoria qui fêterait jamais ses noces d'or. Même si l'Angleterre et l'Allemagne étaient en guerre, l'empereur Wilhelm envoya un télégramme de félicitations à son oncle dans lequel il lui exprimait 'ses meilleurs souhaits loyaux et dévoués'. Le télégramme était parvenu au couple par l'entremise de la nièce d'Helena, la princesse Margaret de Suède. En 1917, quand le roi George V changea le nom de la famille royale pour Windsor (elle s'appelait alors Saxe-Cobourg Gotha), le prince Christian abandonna le Schleswig Holstein de son nom et lui et Helena devinrent simplement le prince et la princesse Christian. La même année, le 28 octobre, le prince Christian mourut paisiblement à Schomden House à Londres. Au printemps de 1923, Helena, alors âgée de 77 ans tomba malade de l'influenza et, à la fin de mai, elle fit une crise cardiaque. Elle mourut au matin du 9 juin. Elle est enterrée dans la chapelle Albert Memorial à Windsor.