Jonathan no quería participar en el último disco de New Kids On The Block, pero por razones burocráticas (el grupo no podía seguir utilizando el nombre sin él) decidió seguir en NKOTB. Nada de esto se hizo público en aquel momento. Jonathan no participaba en la mayoría de actuaciones y firmas de discos de la promoción de Face The Music. Inventaban una excusa detrás de otra: que se había hecho daño al caer de un caballo en la espalda, que estaba mal del estomago, que tenía mal un tobillo... Los demás miembros del grupo hacían evidente que eran mentiras deliberadamente ya que no querían seguir con la farsa. Sin embargo Jonathan los acompañaba en todos los viajes, hacía acto de presencia en algunas ocasiones y siempre siguió atendiendo a las fans.

Cuando NKOTB se separaron Jon decidió desaparecer por completo de la esfera pública y desde entonces hasta hace poco no había tenido nada que ver con el mundo del espectáculo. Tan sólo se le había visto en actos públicos apoyando a sus compañeros, en especial los proyectos de su hermano (en varias de sus actuaciones); pero también acudió a ver la obra de teatro de Joe McIntyre Barking Sharks y a varios de sus conciertos.

Jonathan nos sorprendió a todos concediendo una entrevista a la revista americana People en la que incluso se incluían fotos del interior de su casa. Pero sin duda aún nos sorprendió más cuando acudió, junto a su hermano Jordan, al programa de Oprah. Allí confesó que durante la época de los New Kids él lo pasaba mal porque sufría ataques de pánico; y fue precisamente en España donde se dio cuenta de que eso no era lo que él quería hacer.

Jonathan se construyó una casa junto a la de su madre y su hermana Sharon en Essex, una población de Massachussetts no muy lejana a Boston pero sí de muy difícil acceso con lo que se aseguraba la disminución del número de fans que se acercarían hasta allí. A principios del año 98 comenzaron a correr rumores de que se había mudado y durante más de un año nadie lo vio ni se supo nada de él hasta que en el verano de 1999 se supo que seguía viviendo en la misma casa.

Durante todo este tiempo la única ocupación que se le ha conocido ha sido un trabajo en la empresa inmobiliaria Real Estate con la que colaboraba eventualmente construyendo.

Jonathan ha participado en un par de programas de televisión más en los que se trataba sobre New Kids On The Block. Se trata del programa del canal estilo "Su verdadera historia" y el programa VH1 "Bands reunited" que trató de juntar a los 5 kids, pero que no lo consiguió a pesar de que la respuesta de Jonathan fue afirmativa.

En los últimos tiempos ha podido ser visto en público en bastantes ocasiones: está acompañando a su hermano en la promoción de su disco Love Songs o en algún acto público con su amiga Deborah Gibson.

Ahora ha vuelto al negocio con la reunión de NKOTB.