Así que Jordan empezo a producir canciones junto a Robin Thicke, pero sin ningun tipo de presión, con mucha calma. Finalmente decidió que le gustaria trabajar con Jimmy Jam y Terry Lewis, productores de Prince y Janet Jackson entre otros. Los dos productores accedieron, pero debido a sus multiples compromisos Jordan tuvo que esperar hasta la primavera del 98 para poder trabajar con ellos. En ese tiempo Jordan decidió probar si realmente tenía calidad de artista y comenzó a tocar en un hotel cercano a su casa usando un nombre falso. Cantaba canciones de Elton John ante un público más mayor y la verdad es que tuvo bastante éxito; algunos clientes le decían: lo haces muy bien, deberías dedicarte a esto profesionalmente. Y por supuesto lo hizo. La colaboración con Jimmy Jam y Terry Lewis fue muy bien y el disco de Jordan estaba listo para salir a la venta en Enero del 99 y su primer single "A differente party" comenzaría a escucharse antes de Navidad. Pero los problemas de Jordan no habían hecho nada más que empezar. Interescope Records sufrió una reestructuración y se decidió prescindir de muchos artistas, entre ellos Jordan con su disco ya a punto. Así que Jordan y Miguel Meléndez (su manager) volaron a Miami y dejaron una copia del disco a un DJ de la emisora WPOW. Al DJ le gusto la canción "Give it to you" y comenzo a pincharla. En unos pocos días se convirtió en una de las canciones más solicitadas de la cadena y en Febrero del 99 comenzaron a llover las ofertas de las compañías. Jordan decidió volver con Interescope Records y en Marzo salió en toda America su single "Give it to you" y el disco, "Jordan Knight", salió a la venta a finales de Mayo de ese mismo año. A partir de entonces Jordan comenzó con la promoción por Estados Unidos y por varios países europeos y asiáticos. Durante los meses de verano acompañó a NSYNC en Boys of Summer Tour por todo EEUU y después siguió con la promoción. Pero el disco no fue editado en todos los países. España fue uno de ellos. Interescope Records decidió que el estilo de música de Jordan no tendría éxito aquí a pesar de que la cadena 40 Principales no dejaba de poner su disco. Finalmente las grandes superficies tuvieron que comprar discos de importación ante la gran demanda. Give it to you fue uno de los singles mas vendidos en Estados Unidos, Jordan recibió un premio MTV por el remix de su canción "Never take the place of your man", y un Boston Music Award a mejor single por Give it to you.

Después de esto Jordan ha luchado durante años para poder editar su segundo disco en solitario. Trabajó de nuevo con los productores Jimmy Jam y Terry Lewis. Pero al dejar Interescope Records perdió el derecho a utilizar la mayoría de las canciones que había producido hasta el momento. Así que los últimos años se resumen en litigios con la compañía por los derechos de las canciones. Canciones que incluso llegaron a escucharse por la radio como "Like that" o a venderse el single a través de su página web como "Tender love".

Mientras resolvía todos estos problemas Jordan editó un disco de remixes de canciones de New Kids On The Block: Jordan Knight signs New Kids On The Block. Comenzó entonces a recorrer Estados Unidos con conciertos llenos de canciones de NKOTB y algunas de sus nuevas canciones. Estos conciertos lo trajeron incluso a España en el 2004 gracias al esfuerzo de las fans que mandaron el single a la radio e hicieron presión para que sonara. Después de su visita a España Jordan entró en la casa del programa televisivo Surreal Life que le dio bastante popularidad en Estados Unidos.