Il débute sa carrière à l'âge de six ans. Il prend également des cours de théâtre et pratique la gymnastique, l'escrime et du piano. Il étudie aux Studios HB à Manhattan et commence à tourner dans quelques publicités. Il décroche Son premier grand rôle à l'âge de 11 ans dans "Stand By Me", un film de Rob Reiner.
Plus tard, il entre au collège et décroche le rôle principal d'une série canadienne en 1988 "My Secret Identity", (Mon Plus Beau Secret). Il tiendra le rôle d'Andrew Clements 3 ans durant. C'est à cette époque, qu'il rejoint une école spécialisée pour les jeunes acteurs qui partagent leur vie entre collège et plateaux de tournage.
Il poursuivra ses études dans le cinéma à l'Université de New York. Il rejoint alors l'équipe d'escrime et laisse passer sa chance de concourir dans l'équipe olympique pour poursuivre sa carrière d'acteur. En 1993 il apparaît dans le film "Calendar Girl", aux côtés de Jason Priestley.
En 1995 , lorsqu’il a terminé ses études, il décroche le rôle de Quinn Mallory dans la série "Sliders". Son frère Charlie joue le rôle du frère de Quinn, Colin Mallory.
Il apparaît également au cinéma en 1996 dans "Joe's Apartment" et dans "Jerry Maguire" avec Tom Cruise. On le voit ensuite dans "Scream 2".
Il enchaîne avec un téléfilm en 1999, "The 60's", diffusé en France sous le titre "American Sixties". Il apparaît également dans le clip "Heartbreaker" de Mariah Carey. Il jouera également dans "Body Shots" (Sexe Attitudes) et endosse le rôle d'un astronaute dans "Mission To Mars" . Son dernier film est Tomcats, dans lequel il à joué avec notamment Shannon Elizabeth.
Aujourd’hui, à part son rôle dans Preuve à l’appui, il a aussi tourné un film en Australie, Kangaroo Jack. qui devrait sortir au cinéma en France autour du 4 juillet.
Il vit à Los Angeles avec son frère Charlie dans une maison à deux étages qu’ils appellent le « lit à deux étages pour adultes», Jerry habite en haut et Charlie en bas. Il pratique toujours beaucoup de sports : escrime, base-ball, basket-ball, golf, endurance... Ce qu'il préfère à la télévision sont les séries policières. Il aime particulièrement X-Files et Law and Order!
The Room Upstairs (1987) (TV) - Carl
"My Secret Identity" (1988) (TV Series) - Andrew Clements
Ollie Hopnoodles' Haven of Bliss (1989) (TV) - Ralphie Parker
"Camp Wilder" (1992) (TV Series) - Brody Wilder
Calendar Girl (1993) - Scott Foreman
"Sliders" (1995-1999) (TV Series) - Quinn Mallory
The Ranger, the Cook and a Hole in the Sky (a.k.a. Hole in the Sky) (1995) (TV) - Mac
Blue River (1995) (TV) - Lawrence Sellars
Joe's Apartment (1996) - Joe
Jerry Maguire (1996) - Frank Cushman
What the Deaf Man Heard (1997) (TV) - Reverand Perry Ray Pruitt
Scream 2 (1997) - Derek
Can't Hardly Wait (1998) - Trip McNeelly
Tree Weeks (aka Petit sapin va loin) (Canada: French title: TV title)(1998).... NYC Tree Buyer
"The 60's" (1999) (TV mini series) - Brian Herlihy
Body Shots (1999) - Michael Penorisi
Mission to Mars (2000) - Phil Ohlmyer
Buying the Cow (2002) - David Collins
The New Guy (2002) - Highland High Party Twin
Tomcats (2001) - Michael Delaney
Crossing Jordan (2002 - ) - Detective Woody Hoyt
Romeo Fire (2002) TV series pilot - Ryan Wheeler
Kangaroo Jack (2003) - Charlie Carbone
Sunset Division (2003) TV series pilot - Detective Woody Hoyt