สารประกอบคาร์บอน

สารประกอบคาร์บอน (Carbon compound)

 

ประมาณปี พ.ศ.2371 โวเลอร์(Feledrich Wohler) นักเคมีชาวเยอรมันสามารถเตรียมยูเรียได้จากสาร อนินทรีย์ ยูเรียเป็นสารอินทรีย์ที่แยกได้จากปัสสาวะของคนและสัตว์ ตั้งแต่นั้นมาความเข้าใจเรื่องนี้จึงเปลี่ยนไป และนักวิทยาศาสตร์ได้สังเคราะห์สารอินทรีย์ต่างๆ ขึ้นในห้องปฏิบัติการจำนวนมาก

ปัจจุบันสารอินทรีย์ หมายถึง สารประกอบคาร์บอนทุกชนิด ยกเว้นออกไซด์ของคาร์บอน สารพวกคาร์บอเนต และไซยาไนด์

ความรู้เกี่ยวกับสารอินทรีย์จะเป็นพื้นฐาน นำไปใช้ในการศึกษาวิชาอื่น โดยเฉพาะอย่างยิ่งเกี่ยวกับระบบต่างๆของสิ่งมีชีวิต

การศึกษาเกี่ยวกับพันธะในโมเลกุลและหลักในการเรียกชื่อสารประกอบคาร์บอนประเภทต่างๆ ช่วยให้เข้าใจถึงลักษณะโครงสร้างของโมเลกุลและสมบัติต่างๆ ของสาร การสังเคราะห็สารอินทรีย์เป็นอีกเรื่องหนึ่งที่มีความสำคัญ เพราะเป็นการนำปฏิกิกิริยาเคมีไปใช้ประโยชน์ในการสังเคราะห็สารอื่นๆที่เราใช้กันมาก

อะตอมของคาร์บอน

ประกอบด้วย อิเลคตรอน ซึ่งเคลื่อนที่อยู่รอบๆ นิวเคลียสอย่างรวดเร็วมาก อิเลคตรอนทั้งหกในอะตอมของคาร์บอน อยู่ห่างจากนิวเคลียสไม่เท่ากัน กล่าวได้ว่า อิเลคตรอนจัดตัวอยู่รอบนิวเคลียสตามระดับชั้นพลังงาน อิเลคตรอนที่อยู่ในระดับพลังงานนอกสุดเรียกว่า เวเลนซ์อิเลคตรอน คาร์บอนจึงมี 4 เวเลนซ์อิเลคตรอน

เราเรียกบริเวณที่มีโอกาสพบอิเลคตรอนในอะตอมว่า ออร์บิตอลอะตอม หรือเรียกสั้นๆ ว่าออร์บิตอล การจัดเรียงอิเลคตรอนของคาร์บอนเป็นไปในทำนองเดียวกับการจัดเรียงอิเลคตรอนของธาตุอื่นๆ

ออร์บิตอล

มีหลายชนิด มีขนาดและรูปร่างต่างกันขึ้นอยู่กับพลังงานของอิเลคตรอนที่บรรจุอยู่ ออร์บิตอล คือบริเวณที่เรามีโอกาสพบอิเลคตรอนที่มีระดับพลังงานที่หนึ่ง อิเลคตรอนระดับพลังงานที่สอง มีสองระดับพลังงานย่อย คือ 2S หนึ่งออร์บิตอล และ 2p อีก 3 ออร์บิตอล

นักวิทยาศาสตร์มีหลักว่า แต่ละออร์บิตอลจะมีอิเลคตรอนอยู่ได้ไม่เกิน 2 อิเลคตรอนและจะอยู่ในออร์บิตอลที่มีพลังงานต่ำจนเต็มก่อน อิเลคตรอนที่เหลือจึงจะอยู่ในออร์บิตอลที่มีพลังงานสูงขึ้น

ก่อนที่คาร์บอนอะตอมจะเกิดเป็นโมเลกุลของสารประกอบ คาร์บอนจะต้องได้รับพลังงานก่อนเพื่อให้อิเลคตรอนภายในอะตอมมีการจัดตัวใหม่ โดยที่อิเลคตรอนใน 2S ออร์บิตอลจะถูกกระตุ้นขึ้นไปอยู่ใน 2p ออร์บิตอลซึ่งมีระดับพลังงานสูงกว่า เราเรียกอะตอมที่ได้รับพลังงานกระตุ้นนี้ว่า อะตอมที่สภาวะเร้า(excited state) ฉะนั้นที่สภาวะเร้า คาร์บอนมี 4 อิเลคตรอนกระจายอยู่ในสภาพที่เป็นอิเลคตรอนเดี่ยว อิเลคตรอนทั้ง 4 นี้เองที่มีบทบาทในการเกิดพันธะกับอะตอมอื่นเกิดเป็นโมเลกุลของธาตุ เช่น เพชร แกรไฟต์ หรือเป็นสารประกอบ เช่น มีเธน แอลกอฮอล์ คาร์บอนจึงมีเวเลนซ์เป็น 4

สารประกอบคาร์บอนเกี่ยวข้องกับธาตุเพียงไม่กี่ธาตุเท่านั้น เช่น คาร์บอน ไฮโดรเจน ออกซิเจน ไนโตรเจน และเฮโลเจน เป็นต้น ธาตุเหล่านี้มีเวเลนซ์อิเลคตรอนที่มีบทบาทในการเกิดพันธะโดเวนต์ ต่างกันหรือมีเวเลนซ์ต่างกัน

ในสารประกอบโคเวเลนต์ เวเลนซ์ของแต่ละอะตอมก็คือ จำนวนพันธะที่อะตอมนั้นเกิดได้

การเกิดพันธะโคเวเลนต์

ในสารประกอบคาร์บอน อะตอมของคาร์บอนเกาะอยู่กับอะตอมอื่นด้วยพันธะโคเวเลนต์ พันธะโคเวเลนต์เป็นพันธะที่เกิดจากการใช้คู่อิเลคตรอนระหว่างสองอะตอมร่วมกัน พันธะโคเวเลนต์เป็นพันธะที่เกิดจากการเกยกัรระหว่างออร์บิตอลที่มีเวเลนซ์อิเลคตรอนที่เกิดพันธะ ไม่ว่าเวเลนซ์อิเลคตรอนนั้นจะอยู่ในออร์บิตอลใด พันธะเวเลนต์ที่เกิดขึ้นจะต่างกันที่ลักษณะการเกยกันของออร์บิตอล

1. การเกิดพันธะโคเวเลนต์โดยการเกยกันทางด้านปลายของออร์บิตอล

เมื่อไฮโดเจน 2 อะตอม ซึ่งต่างก็มีเวเลนต์อิเลคตรอนอยู่ใน 1S ออร์บิตอลเข้ามาอยู่ใกล้กัน จนออร์บิตอลทั้งสองเกิดการเกยกันก็จะกลายเป็นออร์บิตอลใหม่ เรียกว่า ออร์บิตอลโมเลกุลซึ่งเป็นบริเวณที่เรามีโอกาสพบอิเลคตรอนคู่ร่วมพันธะ

ออร์บิตอลโมเลกุลนี้อยู่บนแนวแกนระหว่างนิวเคลียสทั้งสอง เราเรียก ออร์บิตอลโมเลกุลลักษณะนี้ว่า ซิกมาออร์บิตอล(sigma orbital) และเรียกแรงยึดเหนี่ยวระหว่างอิเลคตรอนคู่ร่วมพันธะกับนิวเคลียสทั้งสองนี้ว่า พันธะซิกมา(sigma bond)

2. การเกิดพันธะโคเวเลนต์โดยการเกยกันทางด้านข้างของออร์บิตอล

ออร์บิตอลโมเลกุลที่เกิดจากการเกยกันทางด้านข้างของออร์บิตอลอยู่นอกแนวแกนระหว่างนิวเคลียส เรียกว่า พายออร์บิตอล(pi-orbital)และเรียกแรงยึดเหนี่ยวระหว่างอิเลคตรอนคู่สามพันธะกับนิวเคลียสทั้งสองว่า พันธะพาย(pi bond)

การเกิดพันธะของคาร์บอน

สารประกอบคาร์บอนที่โมเลกุลเล็กที่สุดและมีเสถียรภาพสูง การทดลองพบว่า พันธะทั้งสี่ระหว่างคาร์บอนกับไฮโดรเจนของมีเธนเหมือนกันทุกประการทั้งความยาวพันธะและความแข็งแรงของพันธะ รูปร่างของโมเลกุลเป็นแบบทรงเหลี่มสี่หน้า (trahedron)

การที่คาร์บอนจะเกิดพันธะกับไฮโดรเจนเป็นมีเธน ซึ่งทั้งสี่พันธะมีสมบัติเหมือนกันเนื่องจากคาร์บอนที่สภาวะเร้าจะต้องนำออร์บิตอลทั้งสี่มาผสมกันก่อน เกิดเป็นออร์บิตอลลูกผสมขึ้นมาใหม่ เรียกว่า ไฮบริดออร์บิตอล(hybrid orbital) และเรียกกระบวนการผสมออร์บิตอลนี้ว่า ไฮบริไตเซซัน (hybridization) การผสมออร์บิตอลของคาร์บอนเกิดเป็น 3 แบบคือ

1. Sp3ไฮบริดออร์บิตอล

2. Sp2 ไฮบริดออร์บิตอล

3. Sp ไฮบริดออร์บิตอล

การเกิดไฮบริไตเซซันของคาร์บอน เป็นการเตรียมพร้อมก่อนที่คาร์บอนจะเกิดพันธะกับอะตอมอื่น คาร์บอนจะใช้ไฮบริดออร์บิตอลแบบใดขึ้นอยู่กับว่า คาร์บอนจะเกิดพันธะกับอะตอมอื่นกี่อะตอม

1. การเกิดพันธะเดี่ยวระหว่างคาร์บอน

ในโมเลกุลใดหากคาร์บอนเกาะกับอะตอมอื่นด้วยพันธะเดี่ยวทั้งหมด แสดงว่าคาร์บอนใน Sp3 ไฮบริดออร์ยิตอบเกยกันกับออร์บิตอลของอะตอมอื่น มุมระหว่างพันธะควรจะเป็น 109.5องศา

2. การเกิดพันธะคู่ระหว่างคาร์บอน

พันธะคู่ระหว่างคาร์บอนกับคาร์บอนในเอธิลีนจึงประกอบด้วยพันธะซิกมาหนึ่งพันธะและพันธะพายอีกหนึ่งพันธะ ตำแหน่งของอะตอมทุกอะตอมอยู่ในระนาบเดียวกัน รูปร่างโมเลกุลของเอธิลีนจึงแบนราบมีกลุ่มหมอกของพายอิเลคตรอนอยู่ข้างบนและข้างล่างระนาบโมเลกุล

3. การเกิดพันธะสามระหว่างคาร์บอน

พันธะสามระหว่างคาร์บอนในโมเลกุลของอะเซทิลีนหรือโมเลกุลอื่นๆ ประกอบด้วยพันธะซิกมา 1 พันธะ และพันธะพาย 2 พันธะ ทุกอะตอมในโมเลกุลของอะเซทิลีนอยู่ในแนวเดียวกัน รูปร่างโมเลกุลของอะเซทิลีนจึงเป็นเส้นตรงและมีกลุ่มหมอกของพายอิเลคตรอนล้อมรอบพันธะซิกมาระหว่างคาร์บอนทั้งสอง ส่วนความยาวพันธะระหว่างคาร์บอนนอกจากจะขึ้นกับ

ไฮบริไตเซซันของคาร์บอนแล้วจึงขึ้นกับจำนวนพันธะระหว่างคาร์บอนอีกด้วย คือ ยิ่งมีจำนวนพันธะมากความยาวพันธะจะยิ่งสั้น ด้วยเหตุนี้พันธะสามของคาร์บอนจึงสั้นที่สุด

การหมุนรอบพันธะ

หากเราเปรียบเทียบพันธะที่ต่อระหว่างคาร์บอน-คาร์บอนเป็นเสมือนเพลารถยนต์ พันธะระหว่างคาร์บอน-ไฮโดรเจนของคาร์บอนแต่ละอะตอมจะเป็นเสมือนซี่ของล้อรถ เมื่อล้อรถข้างใดข้างหนึ่งหมุนไป ตำแหน่งของซี่ล้อจะเปลี่ยนไปที่ตำแหน่งต่างๆ แต่โครงสร้างของอีเธนต่างจากล้อและเพลา เพราะพันธะประกอบไปด้วยอิเลคตรอนคู่ร่วมพันธะ หากตำแหน่งทิศทางของพันธะในโครงสร้างระหว่าง 2 โมเลกุลต่างกัน โมเลกุลทั้งสองจะมีพลังงานไม่เท่ากัน เราเรียกโครงสร้างทั้งสองว่าเป็นไอโซเมอร์(isomer)

คำว่า “ไฮโซเมอร์” หมายถึง สารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างต่างกัน

สรุปได้ว่า พันธะเดี่ยวระหว่างอะตอมใดๆ สามารถหมุนได้อย่างเป็นอิสระ การหมุนรอบพันธะเดี่ยวระหว่างคาร์บอน-คาร์บอน ทำให้โครงสร้างสามมิติแตกต่างกัน

การหมุนรอบพันธะคู่และพันธะสาม

เราทราบแล้วว่า พันธะคู่ระหว่างคาร์บอน-คาร์บอนประกอบด้วยพันธะซิกมาและพันธะตายซึ่งเกิดจากการเกยกันทางด้านข้างของ 2p ออร์บิตอลของคาร์บอนทั้งสอง ที่อุณหภูมิห้องมีพลังงานไม่เพียงพอที่จะหมุนหมู่ต่างๆ รอบพันธะคู่ ถ้าเมื่อใดโมเลกุลได้รับพลังงานการหมุนรอบพันธะจะเกิดขึ้น การเกยกันของ 2p ออร์บิตอลสจะลดลงหรือไม่มีการเกยกัน พันธะพายจะแตกออก ทำให้สามารถเกิดปฏิกิริยาเคมีกับสารอื่นได้ทันที

เมื่ออุณหภูมิห้องไม่มีการหมุนของพันธะคู่ เราจึงถือว่าพันธะคู่แข็งแกร่งอยู่กับที่ ตำแหน่งของอะตอมหรือหมู่ต่างๆ ที่ต่ออยู่กับคาร์บอนที่มีพันธะคู่จึงอยู่ประจำที่ แม้ว่าจะมีการหมุนรอบพันธะเดี่ยวอื่นๆ ในโมเลกุลก็ไม่ทำให้ตำแหน่งเปลี่ยนไป

โครงสร้างที่มีหมู่หรืออะตอมที่เหมือนกันอยู่ด้านเดียวกันของพันธะคู่ เรียกว่า โครงสร้างแบบ(sis-form) หรือซีส-ไอโซเมอร์(cis-isomer) ส่วนโครงสร้างที่มีหมู่หรืออะตอมที่เหมือนกันอยู่ด้านตรงกันข้ามกันของพันธะคู่ เรียกว่าโครงสร้างแบบทรานส์(trans-form) หรือทรานส์ไอโซเมอร์(trans-isomer) ไอโซเมอร์ทั้งสองมีสมบัติภายภาพ เช่นจุดเดีอดต่างกัน

สำหรับพันธะสามประกอบด้วยพันธะซิกมาและกลุ่มหมอกของพายอิเลคตรอนพันธะซิกมา การหมุนของพันธะสามไม่ทำให้โครงสร้างของสารประกอบต่างไปจากเดิม

สารไฮโดรคาร์บอน

สารประกอบคาร์บอนสามารถแบ่งตามลักษณะของหมู่ฟังก์ชันนัลออกเป็น 3 ประเภทคือ สารไฮโดรคาร์บอน สารประกอบคาร์บอนที่มีออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ และสารประกอบคาร์บอนที่มีธาตุอื่นเป็นองค์ประกอบ สารประกอบคาร์บอนแต่ละประเภทอาจแบ่งเป็นประเภทย่อยได้อีกตามลักษณะโครงสร้าง

สารไฮโดรคาร์บอน หมายถึง สารประกอบคาร์บอนที่มีธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น โดยอาจประกอบด้วยคาร์บอนตั้งแต่จำนวนน้อย ๆ เช่น มีเทน (CH4) ซึ่งมีมากในก๊าซธรรมชาติ ประกอบด้วยคาร์บอนเพียงหนึ่งอะตอม ไฮโดรเจน 4 อะตอม ไปจนถึงคาโรทีน (carotene, C40H56) ซึ่งเป็นสารที่มีสมบัติของวิตามินเอ มีมากในผัก ผลไม้สีเหลืองส้ม

คาโรทีนมีขนาดใหญ่ประกอบด้วยคาร์บอน ถึง 40 อะตอมและไฮโดรเจน 56 อะตอม

สารไฮโดรคาร์บอนมีจำนวนมากและเป็นองค์ประกอบหลักของสารประกอบคาร์บอน มีทั้งที่มีสถานะเป็นของแข็ง ของเหลว และก๊าซ ขึ้นอยู่กับขนาดของโมเลกุล โมเลกุลเล็กจะมีสถานะเป็นก๊าซ เช่น มีเทน อีเทน โพรเพน บิวเทน โมเลกุลที่มีขนาดใหญ่ขึ้นมาเป็นของเหลว เช่น น้ำมันเบนซิน น้ำมันก๊าด โมเลกุลที่มีขนาดใหญ่ขึ้นมาอีก จะมีลักษณะเป็นของแข็ง เช่น ไขพาราฟิน จาระบี

แหล่งกำเนิดของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนมีทั้งที่เกิดในธรรมชาติและที่สังเคราะห์ขึ้นมา สารไฮโดรคาร์บอนที่เกิดในธรรมชาติ ได้แก่ ในถ่านหิน ก๊าซธรรมชาติ และน้ำมันปิโตรเลียม

สารไฮโดรคาร์บอนสามารถแบ่งตามลักษณะโครงสร้างได้เป็นหลายประเภทในที่นี้ได้จัดแบ่งสารไฮโดรคาร์บอนเป็น 2 ประเภท คือ สารอะลิฟาติก (aliphatic carbon) และสารอะโรมาติก (aromatic carbon) สารอะลิฟาติกยังแบ่งเป็นสารไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวและไม่อิ่มตัว สารไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวก็ยังแบ่งออกไปอีกเป็นอัลเคนและไซโคลอัลเคน ส่วนสารไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวแบ่งออกเป็นอัลคีนและอัลไคน์

การจัดแบ่งประเภทสารไฮโดรคาร์บอน

  1. สารอะลิฟาติก

สารอะลิฟาติก หมายถึง สารไฮโดรคาร์บอนที่คาร์บอนเกาะเรียงตัวกันเป็นโซ่ตรงหรือมีสาขา หรือเป็นวง พันธะระหว่างคาร์บอนอาจเป็นพันธะเดี่ยว พันธะคู่ หรือพันธะสาม ถ้าประกอบด้วยพันธะเดี่ยวตลอดทั้งโมเลกุลก็เรียกสารประกอบประเภทนี้ว่า สารไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (saturated hydrocarbon) ถ้าสารประกอบด้วยพันธะคู่ หรือพันธะสามในโมเลกุล สารประกอบนั้นก็จัดเป็นสารไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว (unsaturated hydrocarbon)

สารไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว การที่จัดสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะเดี่ยวตลอดทั้งโมเลกุลเป็นสารไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว เนื่องจากโมเลกุลอิ่มตัวด้วยไฮโดรเจน คือมีไฮโดรเจนเกาะกับคาร์บอนจนไม่มีพันธะว่างที่จะไปทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนอื่นได้อีก

ประเภทของสารไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว แบ่งออกเป็น 2 ประเภท คือ อัลเคน และไซโคลอัลเคน

อัลเคน เป็นสารไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่มีโครงสร้างแบบวงเปิด คือมีคาร์บอนเกาะเรียงต่อกันเป็นโซ่ตรง มีลักษณะงอขึ้นงอลง ไม่ใช่เป็นเส้นตรงทีเดียว แต่โดยทั่วไปมักจะเขียนสูตรโครงสร้างเป็นเส้นตรง เพื่อความสะดวก นอกจากในบางครั้งที่จะต้องการเน้นลักษณะ การเกาะของคาร์บอนเป็นลูกโซ่ จึงจะเขียนเป็นลักษณะ โซ่

อัลเคนมีสูตรทั่วไป CnH2n+2 เมื่อ n เป็นเลขใด ๆ ที่เป็นจำนวนเต็มตั้งแต่ 1 ขึ้นไป เช่น โพรเพน (C3H8) ประกอบด้วยคาร์บอน 3 อะตอม ไฮโดรเจน 8 อะตอม คือมี n เท่ากับ 3 การ รู้สูตรทั่วไปจะช่วยในการคำนวณอะตอมของไฮโดรเจนได้ ถ้ารู้จำนวนอะตอมของคาร์บอน เช่น บิวเทน มีคาร์บอน 4 อะตอม ดังนั้นจะมีไฮโดรเจนเท่ากับ (2 X 4) + 2 คือ 10

อัลเคนเป็นส่วนประกอบหลักของน้ำมันปิโตรเลียม ซึ่งเกิดจากการทับถมของซากพืชและซากสัตว์เป็นเวลาหลาย ๆ ล้านปี ทำให้เกิดการย่อยสลายและแปรรูปจากซากพืชและสัตว์เป็นน้ำมันปิโตรเลียม อยู่ในชั้นหินใต้พื้นดิน น้ำมันปิโตรเลียมมีลักษณะเป็น ของเหลวเหนียว ๆ มีสี แตกต่างกัน ตั้งแต่สีเหลืองแก่ สีน้ำตาลไปจนถึงสีเขียวออกดำ ส่วนประกอบก็แปรผันไปแต่ละแห่งที่พบ โดยมากจะประกอบด้วยอัลเคนที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 2 อะตอม ไปจนถึง 20 อะตอม นอกจากนั้นก็อาจมีไซโคลอัลเคน สารอะโรมาติก สารประกอบคาร์บอนที่มีออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ และสารประกอบกำมะถัน

การนำน้ำมันปิโตรเลียมมาใช้ประโยชน์ จะต้องมีการกลั่นแยกส่วนเสียก่อน ผลิตผลที่ได้จากการกลั่นแยกส่วนมีหลายชนิด เช่น ก๊าซธรรมชาติ (natural gas) น้ำมันเบนซินในปัจจุบันมีความสำคัญมากที่สุดทางการค้า น้ำมันก๊าด น้ำมันดีเซล น้ำมันเตา น้ำมันหล่อลื่น ล้วนเป็นผลิตผลที่ได้จากการกลั่นแยกส่วนจากน้ำมันปิโตรเลียมและมีส่วนประกอบเป็นอัลเคนที่มีขนาดโมเลกุลแตกต่างกัน ส่วนที่เหลือจากการกลั่นแยกส่วนจะได้ยางมะตอย

ไซโคลอัลเคน เป็นสารไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวเช่นเดียวกับอัลเคน แต่คาร์บอนในโมเลกุลจะเกาะกันเป็นวงตั้งแต่ 3 อะตอมขึ้นไป โดยวงที่เกิดขึ้นจะมีรูปร่างต่าง ๆ กัน อาจมีลักษณะเป็นรูปสามเหลี่ยม (D ) หรือ สี่เหลี่ยม (o ) หรือแบบเก้าอี้ หรือแบบเรือ การที่ไซโคล- อัลเคนมีรูปร่างต่าง ๆ กัน ก็เนื่องจากการหมุนของพันธะทำให้คาร์บอนที่เกาะกันเป็นวงบิดตัวเป็นรูปต่างๆกันออกไป

ไซโคลโพรเพน จัดเป็นยาสลบที่แรงที่สุดในจำนวนไฮโดรคาร์บอนด้วยกันเอง การใช้ยาสลบเสี่ยงต่ออันตรายมาก เพราะเมื่อสูดยาสลบเข้าไปคนไข้ต้องสูดออกซิเจนไปด้วยเพื่อป้องกันการหายใจไม่ออก ฉะนั้น จึงต้องเตรียมของผสมระหว่างยาสลบและออกซิเจนให้เหมาะสม และต้องระวังไม่ให้มีการสูบบุหรี่หรือประกายไฟอยู่ใกล้ ๆ เพราะจะทำให้เกิดการระเบิดได้ง่าย

สมบัติทางกายภาพของสารไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว โมเลกุลของสารไฮโดรคาร์บอนทั้งหมดเป็นสารไม่มีขั้ว เนื่องจากคาร์บอนและไฮโดรเจนในโมเลกุลมีความสามารถในการดึรงอิเล็กตรอนในโมเลกุลหรือที่เรียกว่าสภาพไฟฟ้าลบใกล้เคียงกันมาก ซึ่งมีผลต่อสมบัติทางกายภาพดังนี้

โมเลกุลไม่มีขั้ว ละลายน้ำได้น้อยมากหรือไม่ละลายเลย แต่สามารถละลายได้ดีในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว เช่น น้ำมันไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ดีในเฮกเซน หรือคาร์บอนเททระคลอไรด์

แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลในโมเลกุลที่ไม่มีขั้วเป็นแรงวันเดอร์วาลส์ (Van der Waals force) ซึ่งเป็นแรงดึงดูด ระหว่างโมเลกุลที่เกิดขึ้นเนื่องจากโมเลกุลอยู่ชิดกันและโมเลกุลหนึ่งเกิดการกระจายของอิเล็กตรอนรอบโมเลกุลไม่เท่ากัน ทำให้บริเวณที่มีอิเล็กตรอนอยู่มากกว่าเป็นขั้วลบ ส่วนบริเวณที่มีอิเล็กตรอนน้อยกว่ากลายเป็นขั้วบวก เกิดเป็นขั้วบวกและลบบนโมเลกุล คือทำให้โมเลกุลเกิดขั้วขึ้นมา โมเลกุลที่เกิดขั้วมานี้จะเหนี่ยวนำให้โมเลกุลที่อยู่ใกล้เกิดขั้วขึ้นมาด้วย ทำให้ด้านของโมเลกุล 2 โมเลกุลที่มีขั้วไม่เหมือนกันเกิดแรงดึงดูด คือขั้วบวกของโมเลกุลหนึ่งเกิดแรงดึงดูดขั้วลบของอีกโมเลกุลหนึ่ง แรงวันเดอร์วาลส์เป็นแรงที่อ่อนไม่แข็งแรง ใช้พลังงานเพียงเล็กน้อยก็สามารถทำลายแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลได้ ทำให้โมเลกุลที่มีแรงดึงดูดดังกล่าวมีจุดเดือนและจุดหลอมเหลวต่ำเมื่อเทียบกับสารประกอบคาร์บอนประเภทอื่นที่มีน้ำหนักโมเลกุลใกล้เคียงกัน นอกจากนี้จุดเดือดและจุดหลอมเหลวของสารเพิ่มขึ้นตามตามจำนวนคาร์บอนในโมเลกุล เนื่องจากโมเลกุลขนาดใหญ่มีจำนวนอิเล็กตรอนมาก แรงวันเดอร์วาลส์ระหว่างโมเลกุลจึงสูงขึ้น ดังนั้นโมเลกุลที่มีขนาดโมเลกุลใหญ่จะมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูงขึ้นด้วย เช่น โพรเพนซึ่งมีคาร์บอน 3 อะตอม จะมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูงกว่า มีเทนที่มีคาร์บอนเพียงอะตอมเดียว นอกจากนี้โมเลกุลที่มีกิ่งก้านสาขา เช่น ไอโซบิวเทนจะมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวต่ำกว่า เอ็น-บิวเทน (n-butane) ที่มีโมเลกุลเป็นโซ่ตรง แม้ว่าจะมีจำนวนคาร์บอนเท่ากันก็ตาม

จุดหลอมเหลวและจุดเดือดของอัลเคน

อัลเคน

สูตรโมเลกุล

จุดหลอมเหลว (C)

จุดเดือด (C)

มีเทน (methane)

อีเทน (ethane)

โพรเพน (propane)

เอ็น – บิวเทน (n – butane)

ไอโซบิวเทน (isobutane)

เอ็น – เฮกเซน (n – hexane)

ไซโคลเฮกเซน (cyclohexane)

CH4

CH3 CH3

CH3 CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH3

CH3 - CH(CH3) - CH3

CH6 CH4

CH6 CH12

-182.5

-183.3

-187.7

-138.4

-159.6

-95.3

-6.6

-161.5

-88.6

-42.1

-0.5

-11.7

-68.7

-80.7

สารไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวเป็นสารประกอบที่ไม่มีสี ไม่มีกลิ่น ดังนั้นเมื่อนำมาทำเป็นเชื้อเพลิง เช่น แก๊สหุงต้ม ที่ใช้ตามบ้านเรือน จึงจำต้องใส่สารที่มีกลิ่นลงไปด้วยเพื่อช่วยบอกให้รู้ว่ามีแก๊สรั่วหรือไม่

สมบัติทางเคมีของสารไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว

สารไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวมีพันธะส่วนใหญ่เป็นพันธะซิกมาที่แข็งแรงจึงมีสมบัติเฉื่อย ไม่ทำปฏิกิริยาได้ง่าย นอกจากจะอยู่ภายใต้สภาวะที่มีพลังงานสูง เช่น ก๊าซมีเทน และคลอรีน เมื่อบรรจุด้วยกันในที่มืด ณ อุณหภูมิห้อง จะไม่ทำปฏิกิริยา แต่เมื่อถูกความร้อนหรือถูกแสงจะเกิดปฏิกิริยาขึ้นทันที

สารไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวแม้ไม่ไวในการทำปฏิกิริยา แต่ก็พบว่าสามารถทำปฏิกิริยากับออกซิเจนในอากาศ(ปฏิกิริยาสันดาป)ได้รวดเร็วมาก ทำให้เกิดการเผาไหม้ได้ ก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์ น้ำและพลังงานความร้อนสูงปริมาณความร้อนที่ได้ขึ้นอยู่กับจำนวนอะตอมของคาร์บอน และไฮโดรเจนในโมเลกุลสารไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่มีจำนวนคาร์บอนและไฮโดรเจนมากจะให้พลังงานความร้อนจากปฏิกิริยาสันดาปมากกว่าสารไฮโดรคาร์บอนที่มีคาร์บอนและไฮโดรเจนน้อยกว่า เช่น มีเทน (CH4) เมื่อเกิดการสันดาปกับออกซิเจนจะให้พลังงานความร้อน 892 กิโลจูล ต่อโมเลกุล

สารไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวจึงใช้เป็นเชื้อเพลิงที่ดีสำหรับให้พลังงาน ความร้อน หรือพลังในการขับเคลื่อนกลไกต่าง ๆ เช่น โพรเพนและบิวเทนใช้เป็นแก๊สหุงต้มตามบ้านเรือน

เฮพเทนและออกเทน หรือที่เราเรียกรวมกันว่า น้ำมันเบนซิน ใช้เป็น เชื้อเพลิงสำหรับรถยนต์โดยอาศัยหลักการให้ไอของน้ำมันเบนซินผสมกับอากาศในคาร์บูเรเตอร์แล้วผ่านเข้าไปในท่อสูบ เมื่อของผสมถูกอัดด้วยลูกสูบจะทำให้เกิดประกายไฟจากหัวเทียนทำให้ของผสมระเบิด ดันลูกสูบซึ่งจะส่งแรงต่อกันไปทำให้รถเคลื่อนที่ได้

นอกจากนี้ปรากฏการณ์ตามธรรมขชาติบางอย่างอาจจะเกิดจากปฏิกิริยาสันดาปของสารไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวได้ เช่นมีเทนซึ่งนอกจากจะพบในบริเวณที่มีถ่านหินหรือปิโตรเลียมแล้ว ยังพบผุดขึ้นเหนือน้ำที่มีใบไม้หรือพืชแช่อยู่นาน ๆ เช่น ในหนองหรือบึง เมื่อผุดขึ้นเหนือน้ำถูกอากาศและเกิดการสันดาปจะเห็นเป็นแสงเรือง ๆ อาบอยู่เหนือน้ำ มองเห็นได้ในที่มืด

สารไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว สารไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวเป็นสารไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะคู่หรือพันธะสาม ระหว่างคาร์บอนอย่างน้อย 1 แห่งในโมเลกุล ที่พันธะ ดังกล่าวจะมีไฮโดรเจนมาเกาะที่คาร์บอนน้อยกว่าในโมเลกุลของสารไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว จึงสามารถทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนได้ดีกว่า ตำแหน่งของพันธะคู่และพันธะสามนี้จัดเป็นหมู่ฟังก์ชันนัลของโมเลกุล

สารไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวที่มีพันธะคู่ เรียกว่า อัลคีน มีสูตรโมเลกุล CnH2n และถ้าเป็นพันธะ สาม เรียกว่า อัลไคน์ มีสูตรโมเลกุล คือ CnH2n – 2

สมบัติทางกายภาพของสารไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว เป็นสารที่ไม่มีขั้วเช่นเดียวกับสารไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว จึงละลายน้ำได้น้อยมากแต่ละลายได้ดีกว่าอัลเคนที่มีจนำนตวนคาร์บอนเท่ากัน

อัลคีนเป็นสารที่มีกลิ่นเฉพาะตัว จึงแตกต่างไปจากอัลเคนและไซโคลอัลเคน ถ้าดมมาก ๆ อาจทำให้หมดสติได้

สมบัติทางเคมีของสารไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว เนื่องจากความไม่อิ่มตัว อัลคีนและอัลไคน์จึงสามารถทำปฏิกิริยาเคมีได้ว่องไวกว่าอัลเคนและไซโคลอัลเคน โดยเกิดปฏิกิริยาที่พันธะคู่ หรือพันธะสาม ซึ่งเป็นหมู่ฟังก์ชันนัลของโมเลกุล ทำให้พันธะดังกล่าวสลายตัวออกมาเป็นพันธะเดี่ยว

อัลคีนที่เหมือนกันหลาย ๆ โมเลกุล สามารถทำปฏิกิริยารวมตัวเกิกดเป็นโมเลกุลใหญ่ที่ซับซ้อนและมีสมบัติแตกต่าง ไปจากเดิม เรียกว่า เกิดสารพอลิเมอร์ (polymer) กระบวนการนี้เรียกว่า พอลิเมอไรเซชัน (polymerisation) เช่น พอลิเอทิลีน (polyethylene) เกิดจากเอทิลีน (ethylene) หลาย ๆ โมเลกุลมารวมกัน พอลิเอทิลีนใช้ทำถุงพลาสติกพอลิโพรพิลีน (polypropylene) เป็นสารพอลิเมอร์ของโพรพิลีน (propylene) มีสมบัติทนความร้อนได้ดีกว่าพอลิเอทิลีน จึงใช้ทำภาชนะที่ใช้ในห้องปฏิบัติการ หรือถุงพลาสติกสำหรับใส่ของร้อน พอลิเททระฟลูออโรเอทิลีน (polytetrafluoroethylene) หรือที่เรียกกันว่า เทฟลอน (teflon) เป็นสารพอลิเมอร์ที่ทนความร้อน และทำให้ลื่น นิยมใช้เคลือบภาชนะหุงต้ม ทำให้อาหารไม่ติดภาชนะ

  1. สารอะโรมาติก (aromatic hydrocarbon)

สารอะโรมาติก (aromatic hydrocarbon) เป็นสารที่มีกลิ่นรุนแรงมีลักษณะแตกต่างไปจากสารอะลิฟาติก คือ คาร์บอนจะเกาะเรียงตัวกันเป็นวงแหวนเบนซิน (benzenering) ซึ่งประกอบด้วยคาร์บอน 6 อะตอม และไฮโดรเจน 6อะตอม เกาะกับคาร์บอนแต่ละอะตอม คาร์บอนแต่ละอะตอมจะเกาะกันด้วยพันธะเดี่ยวสลับกับพันธะคู่ เนื่องจากพันธะเดี่ยวและพันธะคู่ของวงแหวนเบนซินสามารถเปลี่ยนวงแหวนกันได้ เพราะมีพายอิเล็กตรอนกระจายอยู่ตลอดวงทำให้วงแหวนเบนซินเกิดเป็นโครงสร้างแบบเรโซแนน (resonance structure) เมื่อไฮโดรเจนอะตอมใดอะตอมหนึ่งในวงแหวนเบนซินถูกแทนที่ด้วยธาตุ ผลิตภัณฑ์ที่ได้เรียกว่า อนุพันธ์ของเบนซิน

สารอะโรมาติกที่พบมาก คือ เบนซิน (benzene) ซึ่งมีสัดส่วนของไฮโดรเจนน้อยมากจึงคาดคะเนได้ว่าเบนซินเป็นสารไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว เบนซินจะไม่เกิดปฏิกิริยารวมตัวกับสารอื่นเช่นเดียวกับ อัลคีนและอัลไคน์ แต่สามารถทำปฏิกิริยาแทนที่แบบเดียวกับอัลเคน ทั้งนี้อาจกล่าวได้ว่า โครงสร้างของวงแหวนเบนซินซึ่งเป็นโครงสร้างหลักของสารอะโรมาติกเสถียรมาก เพราะมีโครงสร้างแบบเรโซแนน สารอะโรมาติกส่วนมากจะถูกนำไปใช้เป็นเชื้อเพลิง

ตัวอย่างของสารอะโรมาติกและการนำไปใช้

เมทิลออเรนจ์ (methyl orange) ใช้เป็นอินดิเคเตอร์บอกสภาวะกรด-ด่าง

ฟีนอล (phenol) ใช้เป็นยาฆ่าเชื้อโรคและยาดับกลิ่น

อะเซทานิลีด (acetanilide) ใช้เป็นยาแก้ปวด

ไฮโดรควิโนน (hydroquinone) ใช้ทำน้ำยาล้างรูป

สไตรีน (styrene) ใช้ทำพลาสติกพวกพอลิสไตรีน

ดีดีที(DDT) ใช้ปราบแมลงปราบศัตรูพืช

 

กรดคาร์บอกซิลิกและอนุพันธ์ของกรด

กรดคาร์บอกซิล(-COOH) เป็นหมู่ฟังก์ชันนัล และหมู่คาร์บอกซิลประกอบด้วยหมู่คาร์บอนีลและหมู่ไฮดรอกซิล หากหมู่ไฮดรอกซิลของกรดคาร์บอกซิลิกถูกแทนที่ด้วยหมู่อื่น เช่น หมู่เฮไลท์ (X-) หรือหมู่อะมิโน (-NH) จะเกิดอนุพันธ์ของกรดหลายชนิด

โครงสร้างของกรดและอนุพันธ์ของกรดนั้นมีส่วนที่เหมือนกันคือหมู่เอซิล และส่วนที่แตกต่างกันคือที่ตำแหน่ง-OH ของกรด –OHจะเปลี่ยนไปเป็นหมู่ต่าง ๆ ในโครงสร้างของอนุพันธ์ของกรด ดังนั้นสมบัติที่แตกต่างกันของกรดและอนุพันธ์ ก็เนื่องมาจากหมู่ที่แตกต่างกันนั่นเอง

2.1 ลักษณะเฉพาะของกรดคาร์บอกซิลิก

โครงสร้างโมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิกคล้ายคลึงกับโครงสร้างของอัลดีไฮล์ และคีโตน เพราะต่างก็มีหมู่คาร์บอนีลเหมือนกัน คาร์บอนของหมู่คาร์บอนีลใช้ไฮบริดออร์บิตอลในการสร้างพันธะ หมู่คาร์บอกซิลจึงอยู่ในระนาบเดียวกัน และพันธะระหว่างคาร์บอน-ออกซิเจน และระหว่างออกซิเจน-ไฮโดรเจนจะมีขั้วนอกจากนี้ยังมี อิเลคตรอนคู่โดดเดี่ยวที่ออกซิเจนอีกด้วย

2.2 ปฏิกิริยาเคมีของกรดคาร์บอกซิลิก

1. ปฏิกิริยาที่แสดงสมบัติความเป็นกรด กรดคาร์บอกซิลิกเป็นกรดอ่อน มีค่าประมาณ4-5 ส่วนกรดแก่ เช่นไฮโดรคลอริก หรือกรดไนตริก มีค่าประมาณ 1 เมื่อกรดคาร์บอกซิลิกละลายน้ำจะแตกตัวให้H+แก่น้ำได้บ้างเล็กน้อย

กรดคาร์บอกซิลิก ทำปฏิกริยากับเบส เกิดเป็นเกลือคาร์บอกซิเลต (carboxylate,ROOO-)ซึ่งละลายน้ำได้ดี

2. ปฏิกิริยาการสังเคราะห์เอสเทอร์ กรดคาร์บอกซิลิกทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ เมื่อมีกรดเป็นคะตะลิสต์ เกิดเอสเทอร์ชนิดต่าง ๆ มากมาย เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกที่ระเหยได้มักมีกลิ่นหอม พบในกลิ่นของผลไม้และดอกไม้หลายชนิด เอสเทอร์ที่เกิดจากกรดและแอลกอฮอล์ต่างชนิดกันจะมีกลิ่นแตกต่างกัน ปัจจุบันมีการสังเคราะห์เอสเทอร์ขึ้นเพื่อใช้ในสารแต่งกลิ่นอาหาร เป็นตัวทำละลายสำหรับแลคเกอร์หรือสีทา

3. ปฏิกิริยาการสังเคราะห์เอไมด์ กรดคาร์บอกซิลิกทำปฏิกิริยากับแอมโมเนียหรืออะมีน เกิดอนุพันธ์ของกรดที่เรียกว่าเอไมด์

พันธะระหว่างคาร์บอนของหมู่คาร์บอนีลกับไนโตรเจนเรียกว่า พันธะเอไมด์ เอไมค์เป็นสารที่มีความสำคัญมากทางชีวเคมี เช่นโปรตีนเป็นสารประเภทโพลีไมค์ นอกจากนี้โพลีเอไมด์บางชนิดยังใช้ทำเส้นใยสังเคราะห์ เช่น ไนลอน เป็นต้น

2.3 ลักษณะเฉพาะของอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก

โมเลกุลของอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกต่างก็มีหมู่เอซิลเหมือนกัน ดังนั้นความว่องไวในการเกิดปฏิกิริยา จึงขึ้นอยู่กับหมู่ที่มาต่อกับหมู่เอซิลนี้

2.4 ปฏิกิริยาเคมีของอนุพันธ์ของกรด

เนื่องจากอนุพันธ์ของกรดส่วนมาก มีความว่องไวต่อการเกิดปฏิกิริยามากกว่าตัวของกรดเอง ยกเว้นเอไมด์ ดังนั้นปฏิกิริยาเคมีส่วนมากที่เกิดกับกรดจะเกิดกับอนุพันธ์ของกรดเป็นแบบเดียวกัน เราจึงใช้อนุพันธ์ชนิดหนึ่งของกรดในการเปลี่ยนให้เป็นอนุพันธ์อีกชนิดหนึ่ง โดยมีการอาศัยหลักว่าใช้อนุพันธ์ทีมีความว่องไวมากกว่าเตรียมอนุพันธ์ที่มีความว่องไวน้อยกว่า หากตั้งต้นจากอนุพันธ์ที่ว่องไวน้อยกว่าเพื่อเตรียมอนุพันธ์ที่ว่องไวมากกว่าจะทำได้ยาก และต้องใช้ภาวะพิเศษเช่นใช้ความร้อน ความดัน หรือคะตะลิสต์ เป็นต้น

ดังนั้นเราจึงสามารถเตรียมเอไมด์ ซึ่งเป็นอนุพันธ์ที่ว่องไวน้อยที่สุด จากการทำปฏิกิริยาระหว่างอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกทุกชนิดกับแอมโมเนียหรืออะมีน ดังปฏิกิริยาของกรดที่กล่าวมาแล้ว ปฏิกิริยาที่สำคัญของอนุพันธ์ของกรด คือ ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส เป็นปฏิกิริยาที่อนุพันธ์ของกรดทำกับน้ำเมื่อมีกรดหรือเบสเป็นคะตะลิสต์ จะได้ผลิตผลเป็นกรดหรือเกลือของกรด

ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ดดยต้มกับสารละลายเบส เรียกว่า ปฏิกิริยาซาพอนนิฟิเคชัน (sponification) เป็นปฏิกิริยาที่ใช้ทำสบู่ เอไมด์เกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสช้ากว่าเอสเทอร์ต้องใช้สภาวะที่รุนแรงขึ้น

http://registry.nipa.co.th/direct/wd_main.php?p=.www.goggle.co.th

 

1