實驗三十二:探討醇的一些化學反應

引言

醇的通式可用以下的結構式表示:

式中 R1R2 R3 是氫、烷基或苯基。醇的例子有乙醇(CH3CH2OH)、丙-2-(CH3CHOHCH3)和環己醇(C6H11OH)。本實驗探討醇的一些化學反應。

化學藥品

乙醇、甲醇、丙-2-醇、鈉、冰乙酸、濃硫(VI)酸、2-羥基苯酸(水楊酸)
五氯化磷、硝
(V)酸銀溶液、重鉻(VI)酸鉀溶液、稀硫(VI)

儀器/物料

試管、管塞、木條、pH 試紙、滴管、大試管、燒杯

步驟

 

乙醇和丙-2-醇易燃,鈉、冰乙酸、濃硫(VI)酸和五氯化磷有腐蝕性,
稀硫
(VI)酸有刺激性,而甲醇則易燃及有毒。

進行實驗時必須戴上安全眼鏡。

小心進行下列的實驗,細心觀察及記錄結果。

甲、涉及 O- H 鍵斷裂的反應

與鈉的反應

1. 把一小塊鈉加入一支盛有 1 cm3 乙醇的試管中。

2. 鑑定釋出的氣體。

3. 用一片濕潤的 pH 試紙測試混合物的酸鹼度。

與羧酸的反應(酯化反應)

1. 10 滴冰乙酸加入一支盛有 10 滴乙醇的大試管中。

2. 小心地加入 6 滴濃硫(VI)酸,把大試管微熱約 5 分鐘(切勿加熱至沸騰)

3. 待試管冷卻後,把混合物倒進一個盛有 50 cm3 水的燒杯中,小心地嗅試酯的氣味。

4. 2-羥基苯酸(水楊酸)代替冰乙酸,重複步驟 1-3

乙、涉及 C- O 鍵斷裂的反應

與鹵化磷的反應

1. 在煙櫥內把少量的五氯化磷加入一支盛有 10 滴乙醇的試管中。

2. 用滴管抽取適量的釋出氣體,把它注入硝(V)酸銀溶液中,以鑑定該氣體。

3. 當氣體停止釋出,反應便告完成。把試管內的混合物倒進一個盛有 50 cm3水的燒杯中,小心地嗅試氯化烷的氣味。

丙、涉及 - CH2OH基團和 - CHOH 基團的反應

一級醇( - CH2OH 基團)能被氧化為醛( - CHO 官能基),然後再被氧化為羧酸( - COOH 官能基)。二級醇( - CHOH 基團)只能被氧化為酮( C= O 官能基),但酮不易被氧化。

與酸化重鉻(VI)酸鉀的氧化反應

1. 10 滴稀硫(VI)酸和 5 滴重鉻(VI)酸鉀溶液放進一支試管中混合,然後加入 5 滴乙醇,搖勻混合物。

2. 把混合物微熱,小心地嗅試釋出的氣體。

3. 分別用下列的醇代替乙醇,重複步驟 1-2

(a) 甲醇;

(b) -2-醇。

討論

1. 比較鈉與乙醇和鈉與水的反應,哪一個較快?解釋為何該兩項反應有不同活潑性。

2. 分別寫出鈉與乙醇和鈉與水反應的方程式。

3. 在進行酯化反應實驗時,為甚麼要避免把反應混合物加熱至沸騰?

4. 為甚麼在把酯化反應的混合物倒進水後,酯的氣味才較為明顯?

5. 乙酸乙酯在工業上有甚麼用途?

6. 五氯化磷與乙醇反應時會釋出甚麼氣體?

7. 寫出乙醇與五氯化磷反應的方程式。

8. 利用溴化鉀、濃硫(VI)酸與某一烷醇的反應,可製備 2-溴丙烷。指出所用的是哪一個烷醇,並寫出這反應的方程式。

9. 解釋在乙醇與酸化重鉻(VI)酸鉀的反應所觀察到的變化。

10. 舉出把乙醇氧化為下列物質的方法:

(a) 乙醛;
(b) 乙酸。

11. 分別寫出甲醇和丙-2-醇氧化反應的方程式及其有機生成物的名稱。