實驗三十五：製備環己酮

引言

在氧化過程中，一級醇會先轉化為醛，再轉化為羧酸；而二級醇卻只會轉化為酮。環己醇(C6H11OH)屬二級醇，會被常用的氧化劑如酸化重鉻(VI)酸鈉氧化為環己酮(C6H10O)。

化學藥品

重鉻(VI)酸鈉、濃硫(VI)酸、環己醇、氯化鈉、無水氯化鈣、2,4-二硝基苯井的甲醇溶液

儀器/物料

錐形瓶、量筒、快接儀器、- 10o-110oC 溫度計、玻璃棒、防漰沸小粒、大試管、滴管

步驟

　

重鉻(VI)酸鈉有刺激性，濃硫(VI)酸有腐蝕性，環己醇有害，而 2,4-二硝基苯井溶液則易燃及有毒。

進行實驗時必須戴上安全眼鏡。

1. 在一個 100 cm3 錐形瓶內，先把 3.5 g 的重鉻(VI)酸鈉溶於 15 cm3 的去離子水中，小心地把 2 cm3 的濃硫(VI)酸加入溶液中(此時須不斷搖勻混合物) 。把錐形瓶置於流水中冷卻。

2. 在一個 50 cm3 梨形瓶中，加入 3 cm3 的環己醇和從步驟 1 所製成的酸化重鉻(VI)酸鈉溶液並搖勻。此時應把一支溫度計放入混合物中，以助監察溫度的變化。當瓶內溫度升至 55oC 時，把梨形瓶置於流水中冷卻，以保持反應混合物的溫度在 55o-60oC 之間，直至溫度不再上升為止。

3. 繼續搖動梨形瓶 5 分鐘，然後加入 15 cm3 的去離子水。

4. 加入防漰沸小粒，安裝蒸餾裝置。小心加熱蒸餾，用大試管收集約 10 cm3 的餾液，記錄其沸點(純環己酮的沸點為 156oC)。

5. 把 2 g 的氯化鈉加入餾液中，並以玻璃棒攪拌以助溶解。

6. 利用滴管抽出上層的環己酮，並以無水氯化鈣除去水分。記錄生成物的外觀及氣味。

  1. 利用與 2,4-二硝基苯井溶液的反應，以確定生成物為酮。

討論

1. 在步驟 1 中，為甚麼選用重鉻(VI)酸鈉而不用重鉻(VI)酸鉀？

2. 在步驟 6 中，無水氯化鈣可除去水分及哪些雜質？

3. 寫出下列反應的方程式：

(a) 環己醇與酸化重鉻(VI)酸鈉；

(b) 環己酮與 2,4-二硝基苯井。