Ácidos Carboxílicos

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS


          1- Nomenclatura e exemplos

  Nomenclatura oficial IUPAC:    ácido + prefixo + infixo + óico 

Alguns exemplos importantes:

ácidos carboxílicos

         Praticamente todos os ácidos carboxílicos possuem nomes vulgares. É enorme a quantidade de ácidos que são mais conhecidos por seus nomes vulgares do que pelo oficial (muitos destes ácidos são diácidos, triácidos ou compostos mistos, como os hidroxi-ácidos). Veja alguns deles:

 Ácido  Fórmula molecular
 Fórmico  HCOOH
 Acético  CH3COOH
 Propiônico  CH3CH2COOH
 Butírico  CH3(CH2)2COOH
 Valérico  CH3(CH2)3COOH
 Capróico  CH3(CH2)4COOH
 Caprílico  CH3(CH2)6COOH
 Cáprico  CH3(CH2)8COOH
 Láurico  CH3(CH2)10COOH
 Mirístico  CH3(CH2)12COOH
 Palmítico  CH3(CH2)14COOH
 Esteárico  CH3(CH2)16COOH
 Oléico  cis-octadeceno-9-óico
 Linoléico  cis, cis-octadecadieno-9,12-óico
 Linolênico  cis, cis, cis-octadecatrieno-9,12,15-óico
 Benzóico  (C6H5)COOH
 Fenilacético  (C6H5)CH2COOH 
 Ftálico  o-(C6H5)(COOH)2 
 Isoftálico  m-(C6H5)(COOH)2 
 Tereftálico  p-(C6H5)(COOH)2 
 Salicílico  o-(C6H4)(OH)(COOH)
 Antranílico  o-(C6H4)(NH2)(COOH)
 Oxálico  HOOC-COOH
 Malônico  HOOCCH2COOH
 Succínico  HOOC(CH2)2COOH
 Adípico  HOOC(CH2)4COOH
 Metacrílico  CH2=C(CH3)COOH
 Sórbico  CH3CH=CHCH=CHCOOH
 Tartárico  HOOCCH(OH)CH(OH)COOH
 Gálico  (C6H2)-3,4,5-(OH)3COOH
 Acrílico  CH2=CHCOOH
 Crotônico  trans-CH3CH=CHCOOH
 Fumárico  trans-HOOCCH=CHCOOH
 Cítrico  CH2(COOH)C(OH)(COOH)CH2COOH

OBS: Costuma-se nomerar as posições de substituição num ácido carboxílico da seguinte maneira: o carbono ligado diretamente ao grupo COOH é chamado carbono a, o carbono seguinte é o carbono b, o próximo é o g e assim por diante.


          2- Propriedades físicas

          Como se poderia prever pela estrutura molecular, os ácidos carboxílicos são substâncias polares e podem, como os álcoois, formar ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de outra espécie. Por essa razão, os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos álcoois, quanto à solubilidade. Os ácidos com até 4 carbonos são líquidos incolores, miscíveis com a água, os ácidos de 5 a 9 carbonos são líquidos incolores e viscosos, muito pouco solúveis. Os ácidos com dez ou mais carbonos são sólidos brancos, semelhante à cera, insolúveis em água. O ácido aromático mais simples, o ácido benzóico, por apresentar já elevado número de carbonos, não tem apreciável solubilidade em água. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares, como o éter, o álcool, o benzeno.

          O cheiro característico dos ácidos alifáticos mais baixos passa progressivamente de forte e irritante nos ácidos fórmico e acético, para extremamente desagradável (semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos butírico (4C), valérico (5C) e capróico (6C). Os ácidos mais altos não têm muito odor, por serem pouco voláteis.

          Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool, ambos com o mesmo número de carbonos, o ácido terá maior ponto de ebulição, devido à formação de duas pontes de hidrogênio e não apenas uma, como no álcool. Veja:

ligações de hidrogênio nos ácidos carboxílicos


          3- Métodos de obtenção

Veja aqui os principais métodos de obtenção dos ácidos carboxílicos


          4- Propriedades químicas

          Os ácidos carboxílicos possuem caráter ácido devido à sua ionização em água: R-COOH + H2O R-COO- + H3O+. Essa força ácida pode ser maior ou menor dependendo do tipo de efeito indutivo causado pelo grupamento ligado à carboxila:

efeito indutivo em ácidos carboxílicos

          No primeiro caso (a) o grupo X é elétron-atraente. O efeito indutivo é -I e, portanto, deixa a carbonila com déficit eletrônico, o que leva a um enfraquecimento da ligação com o hidrogênio ácido. Logo, será mais fácil a liberação do próton. Assim, o caráter ácido aumenta.

          No segundo caso (b) o grupo X é elétron-repelente. O efeito indutivo é +I e, portanto, deixa a carbonila com superávit eletrônico, o que leva a um aumento da força de ligação com o hidrogênio ácido. Logo, será mais difícil a liberação do próton. Assim, o caráter ácido diminui.

          Os ácidos aromáticos comportam-se de maneira semelhante quando neles se inserem grupos substituintes. Assim, a introdução de grupos CH3, OH ou NH2 (efeito indutivo -I) no ácido benzóico, por exemplo, conduz a ácidos mais fracos do que ele; já a introdução de grupos Cl, Br ou NO2 (efeito indutivo +I) conduz a ácidos mais fortes. Também influencia sobre a força ácida o efeito da ressonância do anel aromático, que enfraquece o ácido devido à deslocalização de cargas elétricas.

Veja aqui as principais reações dos ácidos carboxílicos


          5- Sais de ácidos carboxílicos

          Embora muito mais fracos que os ácidos inorgânicos fortes (sulfúrico, nítrico, clorídrico), os ácidos carboxílicos podem reagir completamente com hidróxidos, produzindo os respectivos sais; soluções de ácidos minerais (H3O+) realizam a transformação inversa (veja mais detalhes em equilíbrios ácido-base e soluções tampão):

RCOOH + OH- RCOO- + H2O
RCOO
- + H3O+ RCOOH + H2O

          Os sais dos ácidos carboxílicos, como todos os sais, são sólidos cristalinos formados por íons positivos e íons negativos. As intensas forças eletrostáticas existentes entre esses íons só são vencidas por altas temperaturas ou por ação de solventes altamente polares. Os sais carboxílicos dos metais alcalinos são solúveis em água, mas insolúveis em solventes apolares. A maioria dos outros sais são insolúveis.

          Para solubilizar um ácido carboxílico insolúvel em água, podemos usar uma solução aquosa de hidróxido de sódio ou de bicarbonato, transformando o ácido em seu respectivo sal. Veja:

RCOOH + NaOH RCOONa (solúvel) + H2O
RCOOH + NaHCO3 RCOONa
(solúvel) + CO2 + H2O


          6- Aplicações dos ácidos carboxílicos

          Os ácidos carboxílicos encontram numerosas aplicações na indústria e no laboratório, mas sem dúvida os mais representativos são os ácidos fórmico e acético. Veja os seus principais usos:

          Ácido fórmico:

          Ácido acético:


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Química 2000 - Wagner Xavier Rocha, 1999

 

 

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