ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

          1- Nomenclatura e exemplos

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Alguns exemplos importantes:

         Praticamente todos os ácidos carboxílicos possuem nomes vulgares. É enorme a quantidade de ácidos que são mais conhecidos por seus nomes vulgares do que pelo oficial (muitos destes ácidos são diácidos, triácidos ou compostos mistos, como os hidroxi-ácidos). Veja alguns deles:

OBS: Costuma-se nomerar as posições de substituição num ácido carboxílico da seguinte maneira: o carbono ligado diretamente ao grupo COOH é chamado carbono a, o carbono seguinte é o carbono b, o próximo é o g e assim por diante.

          2- Propriedades físicas

          Como se poderia prever pela estrutura molecular, os ácidos carboxílicos são substâncias polares e podem, como os álcoois, formar ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de outra espécie. Por essa razão, os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos álcoois, quanto à solubilidade. Os ácidos com até 4 carbonos são líquidos incolores, miscíveis com a água, os ácidos de 5 a 9 carbonos são líquidos incolores e viscosos, muito pouco solúveis. Os ácidos com dez ou mais carbonos são sólidos brancos, semelhante à cera, insolúveis em água. O ácido aromático mais simples, o ácido benzóico, por apresentar já elevado número de carbonos, não tem apreciável solubilidade em água. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares, como o éter, o álcool, o benzeno.

          O cheiro característico dos ácidos alifáticos mais baixos passa progressivamente de forte e irritante nos ácidos fórmico e acético, para extremamente desagradável (semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos butírico (4C), valérico (5C) e capróico (6C). Os ácidos mais altos não têm muito odor, por serem pouco voláteis.

          Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool, ambos com o mesmo número de carbonos, o ácido terá maior ponto de ebulição, devido à formação de duas pontes de hidrogênio e não apenas uma, como no álcool. Veja:

          3- Métodos de obtenção

Veja aqui os principais métodos de obtenção dos ácidos carboxílicos

          4- Propriedades químicas

          Os ácidos carboxílicos possuem caráter ácido devido à sua ionização em água: R-COOH + H₂O R-COO^- + H₃O⁺. Essa força ácida pode ser maior ou menor dependendo do tipo de efeito indutivo causado pelo grupamento ligado à carboxila:

          No primeiro caso (a) o grupo X é elétron-atraente. O efeito indutivo é -I e, portanto, deixa a carbonila com déficit eletrônico, o que leva a um enfraquecimento da ligação com o hidrogênio ácido. Logo, será mais fácil a liberação do próton. Assim, o caráter ácido aumenta.

          No segundo caso (b) o grupo X é elétron-repelente. O efeito indutivo é +I e, portanto, deixa a carbonila com superávit eletrônico, o que leva a um aumento da força de ligação com o hidrogênio ácido. Logo, será mais difícil a liberação do próton. Assim, o caráter ácido diminui.

          Os ácidos aromáticos comportam-se de maneira semelhante quando neles se inserem grupos substituintes. Assim, a introdução de grupos CH₃, OH ou NH₂ (efeito indutivo -I) no ácido benzóico, por exemplo, conduz a ácidos mais fracos do que ele; já a introdução de grupos Cl, Br ou NO₂ (efeito indutivo +I) conduz a ácidos mais fortes. Também influencia sobre a força ácida o efeito da ressonância do anel aromático, que enfraquece o ácido devido à deslocalização de cargas elétricas.

Veja aqui as principais reações dos ácidos carboxílicos

          5- Sais de ácidos carboxílicos

          Embora muito mais fracos que os ácidos inorgânicos fortes (sulfúrico, nítrico, clorídrico), os ácidos carboxílicos podem reagir completamente com hidróxidos, produzindo os respectivos sais; soluções de ácidos minerais (H₃O⁺) realizam a transformação inversa (veja mais detalhes em equilíbrios ácido-base e soluções tampão):

RCOOH + OH^- RCOO^- + H₂O
RCOO^- + H₃O⁺ RCOOH + H₂O

          Os sais dos ácidos carboxílicos, como todos os sais, são sólidos cristalinos formados por íons positivos e íons negativos. As intensas forças eletrostáticas existentes entre esses íons só são vencidas por altas temperaturas ou por ação de solventes altamente polares. Os sais carboxílicos dos metais alcalinos são solúveis em água, mas insolúveis em solventes apolares. A maioria dos outros sais são insolúveis.

          Para solubilizar um ácido carboxílico insolúvel em água, podemos usar uma solução aquosa de hidróxido de sódio ou de bicarbonato, transformando o ácido em seu respectivo sal. Veja:

RCOOH + NaOH RCOONa (solúvel) + H₂O
RCOOH + NaHCO₃ RCOONa (solúvel) + CO₂ + H₂O

          6- Aplicações dos ácidos carboxílicos

          Os ácidos carboxílicos encontram numerosas aplicações na indústria e no laboratório, mas sem dúvida os mais representativos são os ácidos fórmico e acético. Veja os seus principais usos:

          Ácido fórmico:

• Tingimento e acabamento de tecidos
• Produção de ácido oxálico e outros produtos orgânicos
• Desinfetante em medicina e na produção de bebidas
• Fabricação de polímeros

          Ácido acético:

• Produção de acetato de vinila (plástico PVA)
• Produção de anidrido acético e cloreto de vinila, importantes em sínteses orgânicas
• Fabricação de ésteres, importantes como solventes, em perfumaria e essências artificiais
• Produção de acetato de celulose (fibras têxteis artificiais)
• Na fabricação do vinagre

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Química 2000 - Wagner Xavier Rocha, 1999