ALDEÍDOS E CETONAS


          1- Nomenclatura e exemplos

          Para aldeídos:

  Nomenclatura oficial IUPAC:    prefixo + infixo + al
  Nomenclatura usual I:    aldeído + prefixo + ílico 
  Nomenclatura usual II:    prefixo + aldeído 

          Para cetonas:

  Nomenclatura oficial IUPAC:    prefixo + infixo + ona
  Nomenclatura usual:    radical menor + radical maior + cetona 

Alguns exemplos importantes:

aldeídos

cetonas


          2- Propriedades físicas

          À temperatura de 25o C, os aldeídos com um ou dois carbonos são gasosos, de 3 a 11 carbonos são líquidos e os demais são sólidos. Os aldeídos mais simples são bastante solúveis em água e em alguns solventes apolares. Apresentam também odores penetrantes e geralmente desagradáveis. Com o aumento da massa molecular esses odores vão se tornando menos fortes até se tornarem agradáveis nos termos que contêm de 8 a 14 carbonos. Alguns deles encontram inclusive emprego na perfumaria (especialmente os aromáticos).

          O grupo carbonilo confere uma considerável polaridade aos aldeídos, e por isso, possuem pontos de ebulição mais altos que outros compostos de peso molecular comparável. No entanto, não se formam ligações de hidrogênio intermoleculares, visto que eles contêm apenas hidrogênio ligado a carbono. Comparando-se as cetonas com os aldeídos isômeros, as cetonas têm ponto de ebulição mais elevados e são mais solúveis em água, pois suas moléculas são mais polares que a dos aldeídos.


          3- Métodos de obtenção

Veja aqui os principais métodos de obtenção dos aldeídos e cetonas


          4- Propriedades químicas

          Os aldeídos e cetonas são bastante reativos, em decorrência da grande polaridade gerada pelo grupo carbonilo, que serve como local de adição nucleofílica e aumentando a acidicidade dos átomos de hidrogênio ligados ao carbono a (carbono ligado diretamente à carbonila). Em relação às cetonas, os aldeídos são bem mais reativos. Como o grupo carbonilo confere à molécula uma estrutura plana, e a adição de um reagente nucleófilo pode ocorrer em dois lados, ou seja, a superfície de contato é maior, o que facilita a reação. Isso possibilita a formação de racematos (mistura de enantiômeros), caso o carbono seja assimétrico.

          Outros fatores influenciam a reatividade dos aldeídos e cetonas são a intensidade da polaridade entre C e O e o volume do(s) grupamento(s) ligado(s) à carbonila. Os grupos de indução +I diminuem a deficiência eletrônica no carbono e, consequentemente, diminui a afinidade deste por reagentes nucleofílicos (:Nu), ou seja, a reação de adição nucleofílica é mais difícil. Já os grupos de indução -I aumentam a deficiência eletrônica no carbono e, consequentemente, aumentam a afinidade deste por reagentes nucleofílicos, ou seja, a reação de adição nucleofílica é mais fácil. Quanto ao volume do(s) grupamento(s) ligado(s) à carbonila, tanto mais facilitada será a reação quanto menor forem esses grupos, devido a um menor impedimento estérico (facilita a aproximação do reagente nucleofílico ao carbono). Também a velocidade da reação cresce proporcionalmente à intensidade da polaridade do grupo carbonilo, pois mais intensa será a carga parcial positiva sobre o carbono, e maior será sua afinidade com o nucleófilo.

          Veja alguns testes simples em laboratório que prmitem identificar e distinguir aldeídos de cetonas.

Veja aqui as principais reações dos aldeídos e cetonas


          5- Aplicações dos aldeídos e cetonas

          Os aldeídos mais importantes são os mais simples. O aldeído fórmico é utilizado como:

          O aldeído acético é utilizado para:

          A cetonas mais importante é, sem dúvida, a propanona (acetona comum), utilizada principalmente:

          Dentre as cetonas aromáticas, merece destaque a acetofenona, utilizada principalmente como solvente na indústria de perfumaria e como intermediária em certas sínteses orgânicas.


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Química 2000 - Wagner Xavier Rocha, 1999