Prática 1:  Propriedades químicas de álcoois e fenóis

         Objetivo: Identificar amostras de etanol, 2-butanol, terc-butanol e fenol.

           Material necessário:

• Etanol, 2-butanol, terc-butanol e fenol
• Sódio metálico
• Ácido sulfúrico concentrado
• Solução de KOH 30%
• Solução de NaOH 2%
• Solução de dicromato de potássio 10%
• Reagente de Lucas (HCl +ZnCl₂)
• Nitrito de sódio
• Anidrido ftálico
• Tubos de ensaio
• Papel de tornassol

          1- Solubilidade em água:

           Adicione uma gota do composto a 1 ml de água e verifique a solubilidade de cada um deles.

          2- Reação com sódio metálico:

           Colocque 5 gotas do composto num tubo de ensaio e adicione um pequeno fragmento de sódio metálico (cuidado para não deixar o sódio entrar em contato com a pele, pois é corrosivo). Quando todo o sódio tiver reagido, esfrie a solução, adicione um pouco de água destilada e teste o pH com papel de tornassol. Tanto o álcool quanto o fenol reagem com sódio metálico, originando, respectivamente, alcóxidos e fenóxidos.

           CH₃CH₂OH + Na CH₃CH₂O Na + 1/2 H₂

           C₆H₅OH + Na C₆H₅O Na + 1/2 H₂

          3- Teste de Lucas:

           Misture gotas do composto desconhecido a 3 ml do reagente de Lucas (HCl + ZnCl₂). Espere 15 minutos e anote o tempo gasto para a separação do haleto. A turvação do sistema é o primeiro sinal da reação. Se o composto não reagir, deixe o tubo na estante por cerca de uma hora.

          CH₃CH₂OH a reação é muito lenta ou pode não ocorrer

          CH₃CH(OH)CH₂CH₃ a reação é lenta

          (CH₃)₃OH a reação é muito rápida

          4- Oxidação com dicromato de potássio em meio ácido:

           Num tubo de ensaio coloque cerca de 1 ml de solução 10% de K₂Cr₂O₇, 3 gotas de ácido sulfúrico 20% e 3 gotas do composto testado. Agite o tubo por alguns minutos e observe os resultados.

          CH₃CH₂OH CH₃COOH  

          CH₃CH(OH)CH₂CH₃ CH₃COCH₂CH₃  

          (CH₃)₃OH não ocorre  

           C₆H₅OH C₆H₄O₂ (quinona)

          5- Teste com ácido nitroso (reação de Liebermann):

           Adicione 2 cristais de fenol (cuidado, pois é corrosivo) a 1 ml de ácido sulfúrico concentrado. Adicione alguns cristais de nitrito de sódio e agite até que a cor se desenvolva. Adicione 10 ml de água gelada e observe a cor. Alcalinize a solução com KOH 30% e observe novamente a cor.

          5- Formação da fenolftaleína:

           Num tubo de ensaio coloque 0,1 g de fenol, 0,3 g de anidrido ftálico e 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Aqueça até a fusão e deixe esfriar. Adicione vagarosamente, sob agitação, uma pouco de solução de NaOH 2% até alcalinizar. Observe a coloração rósea que se forma. Para descorar adicione algumas gotas de ácido sulfúrico.

Prática 2:  Propriedades químicas de aldeídos e cetonas

         Objetivo: Identificar amostras de aldeídos e cetonas.

           Material necessário:

• Aldeído e cetona quaisquer
• 2,4 - dinitrofenilhidrazina
• CuSO₄ aquoso
• Tartarato de sódio e potássio (Na^{+ -}OOC-CH₂CH₂-COO^- K⁺)
• Solução de NaOH 10%
• Solução de AgNO₃ 2%
• Solução de NH₄OH 2%
• Tubos de ensaio

          1- Reação com 2,4 - dinitrofenilhidrazina:

           Num tubo de ensaio coloque algumas fotas do composto a testar e adicione 1 ml de 2,4 - dinitrofenilhidrazina. Agite bem e deixe repousar por alguns minutos. Observe a coloração amarelada que os tubos adquirem. Tanto o aldeído como a cetona reagem.

          2- Teste com reagentes de Fehling:

           Num tubo de ensaio coloque 0,5 ml do reagente de Fehling n^o 1 (CuSO₄ aquoso) e 0,5 ml do reagente de Fehling n^o 2 (tartarato de sódio e potássio + NaOH). Neste mesmo tubo adicione algumas gotas de solução do composto a testar e aqueça por alguns minutos. O tartarato funciona de modo a formar um complexo (de coloração azul escura) com os íons Cu²⁺ e facilitar a reação. Na reação com o aldeído, o cobre II é reduzido a cobre I:

           R - CHO  +  Cu²⁺    R - COO^- Na⁺  +  Cu₂O (precipitado cor de tijolo)

           Cetonas não reagem !

          3- Teste com reagente de Tollens (espelho de prata):

          Num tubo de ensaio coloque 1 gota de solução de NaOH 10% e 1 ml de solução de AgNO₃ 2%. Em seguida vá gotejando solução de NH₄OH 2% até que o óxido de prata formado (Ag₂O) se dissolva. As reações que ocorrem nesta etapa são descritas pelas equações:

          AgNO₃ + NaOH NaNO₃ + H₂O + Ag₂O (insolúvel)

          Ag₂O + NH₄OH [Ag(NH₃)₂] OH (solúvel)   (reagente de Tollens)

          Adicione 2 gotas do composto a testar e agite bem. Aqueça lentamente e deixe em repouso por alguns minutos. Observe que na reação com o aldeído as paredes internas do tubo de ensaio ficam espelhadas. É a prata que se reduziu e depositou.

           R - CHO  +  [Ag(NH₃)₂] OH     R - COO^- NH₄⁺  +  NH₃  +  Ag_(s) (espelho de prata)

           Cetonas não reagem !

Prática 3:  Propriedades químicas das aminas

         Algumas aminas, particularmente as aromáticas, são substâncias tóxicas e, por isso, deve-se evitar a inalação de seus vapores e o contato com a pele.

         Material necessário:

• Amostras de aminas alifáticas e aromáticas variadas
• Ácido clorídrico 6 ml/L
• Solução de Nitrito de sódio 10%
• Solução alcoólica de fenolftaleína 1%
• Solução de dicromato de potássio 1%
• Solução 10% de b-naftol em hidróxido de sódio
• Tubos de ensaio

           1- Solubilidade em água:

           Adicione num tubo de ensaio 1 ml de amina em 2 ml de água. Se não houver dissolução, adicione 3 gotas de ácido clorídrico 6 mol/L e agite bem. Observe os resultados. Provavelmente a amina irá se dissolver, pois ocorre uma reação com o HCl, formando o cloridrato, que é solúvel. O pH fica em torno de 8,4 (básico).

R - NH₂  +  HCl    R - NH₃⁺ Cl^-  (cloridrato de alquil-amônio)

          2- Basicidade:

           Num tubo de ensaio coloque 3 gotas de amina, 1 ml de água e 1 gota de solução alcoólica de fenolftaleína 1%. Anote os resultados.

          3- Oxidação das aminas:

          Misture 3 gotas de amina com 5 gotas de solução de dicromato de potássio 1% e adicione 1 ml de solução de HCl 6 ml/L, Agite a mistura e deixe repousar.

          4- Teste com ácido nitroso:

          Esse teste permite distinguir aminas primárias, secundárias e terciárias e ainda pode distinguir uma amina alifática de uma aromática.

          Adicione 2 gotas de amina a 1 ml de solução de ácido clorídrico 6 mol/L. resfrie a mistura em um banho de gelo e adicione lentamente 1 ml de solução 10% de nitrito de sódio (NaNO₂). Ocorrendo rápido desprendimento de gás (N₂), provavelmente trata-se de uma amina primária alifática. Se a solução permanecer límpida e não ocorrer desprendimento de gás, a reação que ocorre é a seguinte:

Ar-NH₂ + NaNO₂ + 2 HCl Ar-N N⁺ Cl^- + NaCl + 2 H₂O

          Faça então o experimento abaixo:

          Adicione a frio 2 ml de solução de b-naftol em hidróxido de sódio a 10%. Se a solução adquirir uma coloração alaranjada a amina deverá ser primária aromática. O composto formando é um corante chamado normalmente de azo.

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Química 2000 - Wagner Xavier Rocha, 1999