PRINCIPAIS REAÇÕES DOS ALCINOS

1- Halidrificação
2- Halogenação
3- Hidratação
4- Trimerização do acetileno
5- Hidrogenação
6- Adição nucleofílica de HCN
7- Oxidação por KMnO₄

          1- Halidrificação

          Quando reagidos com HX, os alcinos produzem haletos e, se existir excesso de HX poderemos obter dihaletos germinados. Veja o exemplo da reação entre acetileno e HBr:

          2- Halogenação

          Quando reagidos com halogênios, os alcinos produzem dihaletos. Caso exista halogênio em excesso, poderemos obter um derivado tetrahalogenado. Veja o exemplo:

          3- Hidratação

          O mecanismo da adição de água nos alcinos ocorre de maneira análoga à hidratação dos alcenos, porém, o produto - um enol - tautomeriza-se na forma cetônica ou aldeídica, dependendo da estrutura da cadeia carbônica. Veja o exemplo da hidratação do acetileno:

          4- Trimerização do acetileno

          Aquecendo-se o acetileno e fazendo-o passar por tubos de ferro a temperaturas elevadas obtém-se o benzeno. O processo não é industrial porque existem outras fontes de extração do benzeno (alcatrão da hulha e petróleo).

          5- Hidrogenação

          Os alcinos podem ser hidrogenados em presença de um catalisador. Este atua diminuindo a energia de ativação necessária para que a reação ocorra. Os reagentes são adsorvidos na sua superfície, rompendo as ligações pi e enfraquecendo as ligações sigma, o que facilita a reação. O paládio, a platina e o níquel podem servir como catalisadores da hidrogenação. Veja que, como a adição do hidrogênio ocorre como se fosse um "encaixe", no mesmo lado, o alceno formado terá sempre a configuração cis :

          6- Adição nucleofílica de HCN

          A reação de um alcino com HCN é um caso de adição nucleofílica. Inicialmente, o HCN ioniza-se e fornece íons CN^- (nucleófilo), que irão iniciar a reação. Veja:

          7- Oxidação por KMnO₄

          Oxidação branda - Nessa reação, a tripla ligação não chega a se romper, e aos carbonos são adicionados oxigênios. Os produtos dependem dos tipos de carbono iniciais. Geralmente resulta um aldeído ou uma função mista, como no exemplo abaixo - um cetoaldeído:

         Oxidação enérgica - A oxidação enérgica dos alcinos por permanganato segue uma reação semelhante à oxidação enérgica dos alcenos. Carbonos primários dão CO₂ e H₂O, secundários dão ácidos carboxílicos e terciários, cetonas.

Química 2000 - Wagner Xavier Rocha, 1999