PRINCIPAIS REAÇÕES DOS DIENOS

Halidrificação de dienos conjugados (adição 1,4)
Hidratação de dienos acumulados (adição de H2O)


          1- Halidrificação de dienos conjugados (adição 1,4)

          A ressonância dos dienos conjugados deslocaliza a nuvem pi e produz formas canônicas do composto, tornando possíveis mais duas posições para os reagentes adicionados - a posição 1,2 e a posição 1,4. Por este motivo, os produtos de uma reação desse tipo são chamados produto de adição 1,2 e produto de adição 1,4. Veja abaixo a reação entre o butadieno - 1,3 e o HBr:

halidrificação de dienos conjugados - adição 1,4

          As quantidades relativas de cada um dos produtos formados depende da temperatura em que a reação foi efetuada. Quando ela se realiza a baixas temperaturas (aprox. -80o C) obtém-se uma mistura de 20% do produto 1,4 e 80% do produto 1,2. Se ela for realizada em temperaturas mais elevadas (aprox. 40o C), porém, obtém-se uma mistura de composição inversa: 20% do produto 1,2 e 80% do produto 1,4. A temperaturas intermediárias obtém-se uma mistura cuja composição se situa entre as duas indicadas. Outra observação importante é a de que qualquer um dos compostos separadamente se transforma na mistura dos dois isômeros, por aquecimento, indicando que ela resulta do equilíbrio entre os dois compostos.


          2- Hidratação de dienos acumulados (adição de H2O)

          Os dienos que possuem duplas acumuladas reagem com água, produzindo cetonas. Veja um exemplo de reação, envolvendo o 1,2- butadieno:

hidratação de dienos acumulados   



Química 2000 - Wagner Xavier Rocha, 1999

 

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