Em Copacabana ficava a casa do compositor Lula Freire, cujo pai era um influente político brasileiro. O apartamento, no mesmo prédio da Rua Tonelero 180, onde morava o famoso político e jornalista Carlos Lacerda, era uma mistura inusitada de política e música.
"Você abria a porta da casa e encontrava o Baden Powell com o Chico Fim de Noite. Aí, entrava na outra sala e estava meu pai com o presidente Kubitschek, o senador Gilberto Marinho e o poeta Augusto Frederico Schmidt", lembra Lula. Antes do advento da Bossa Nova, o apartamento era um ponto de encontro dos amantes do jazz, principalmente do jazz west coast, que passava por seu apogeu nos anos 50.
Alguns dos frequentadores do casa de Lula Freire eram Alberto Castilho, Luizinho Eça, os também pianistas Kumbuco e Roberto Ebert, Pedro Paulo, Marcio Paranhos, Domingos Jabuti, Bebeto, Pedrinho Hecksher, a vocalista Tecla e Paulinho Magalhães. Alguns não-músicos, como José Octávio Castro Neves, Elfio Carvalho e Roberto Canto (Irmão do futuro baixista Ricardo Canto), também eram habitues das sessões de jazz. Maria Helena, mãe de Lula, conhecedora de jazz e música clássica não só permitia o som que invadia as madrugadas como participava ativamente das reuniões. Stan Kenton, Chet Baker, Gerry Mulligan, Dave Brubeck, Shorty Rogers, Mel Tormé, George Shearing e Errol Garner eram ouvidos pela vizinhança não raramente, até o sol nascer.
Cuba-libres e cafezinhos eram servidos seguidamente por Arlete e Teresa, empregadas da casa, que também consideravam-se "da música" e vez por outra apareciam na sala com o pretexto de alimentar a reunião, mas o que queriam mesmo era ouvir a música do grupo."Elas sentavam, fechavam os olhos e ficavam só curtindo", lembra Lula. Muitos anos depois dessa época, por volta de 1965, em pleno regime de exceção, ocorreu um fato engraçado naquele apartamento da Rua Tonelero.
Numa noite de música, o violonista Candinho reparou que, pelo lado de fora da janela, quase na altura do teto, vindo de um andar superior, estava pendurado um microfone, obviamente destinado a gravar o que por ali se passava. Candinho chamou o senador Victorino, pai de Lula, homem de temperamento altamente explosivo, e apontou para o microfone. O senador mandou buscar uma vassoura e preparou-se para desferir uma violenta vassourada no microfone. "Vou estourar os ouvidos deste sujeito que está bisbilhotando minha casa."
Felizmente foi impedido por Lula, que avisou ao pai que o fio do microfone vinha do apartamento de um vizinho amigo, do 10º andar, o médico dr. Otávio Dreux. O senador ligou imediatamente para a casa do dr. Dreux, sendo atendido pelo filho mais moço do amigo, Chico, que muito sem jeito explicou que, como adorava Bossa Nova, resolvera gravar o som que saía pela janela do apartamento. Desfeita a suspeita da incômoda presença do SNI em sua casa, o senador riu muito e autorizou formalmente a gravação "externa" da noite, que correu tranquila, cheia de música e com um inusitado microfone pendurado do lado de fora da janela.
Quando Lula foi morar em Ipanema, na Rua Joaquim Nabuco, a efervescência cultural continuou. Sérgio Porto, frequentador assíduo do apartamento, dizia que ali era o último bar aberto do Rio. Naquele tempo, poucos bares, como o Sacha's e a Fiorentina, abriam até mais tarde, mas até estes fechavam a certa hora da madrugada. Vinicius de Moraes, notívago de nascença, pedia que Lula sempre guardasse para ele uma cerveja na geladeira. O compositor lembra que várias vezes, quando todos da casa já dormiam, Vinicius tocava a campainha, a empregada abria a porta e ele entrava, sentava, tomava sua cerveja, comia o que encontrava na geladeira e ia embora.
Neste apartamento aconteciam fatos bizarros que bem traduzem o espírito irreverente que dominava a época. Certa noite, Lula oferecia um jantar para alguns amigos. A porta do apartamento estava aberta e de repente entrou um sujeito baixinho e careca que, sem falar com ninguém, ignorando a presença de todos, foi direto para o piano e começou a tocar. Todos estranharam, mas Lula resolveu que deveriam igualmente ignorar a estranha figura e continuar a jantar normalmente, como se fosse a coisa mais natural do mundo alguém entrar pela casa adentro e, sem falar com ninguém, começar o tocar piano. Quatro músicas depois, ouviram uma gargalhada do lado de fora. Logo adentraram a caso o empresário paulista Olavo Fontoura, o compositor americano Jimmy Van Heusen e suas mulheres.
Ainda rindo muito, Olavo explicou: o baixinho careca era ninguém menos do que Sammy Cahn, grande compositor americano, responsável, entre outras coisas, por alguns dos maiores sucessos de Frank Sinatra, como AII the Way, Three Coins In a Fountam, Be My Love, Call Me lrresponsable, Time After Time, Chicago, Come Fly With Me etc. Sammy tornou-se grande amigo de Lula e esteve diversas vezes no Rio, sendo grande divulgador da música brasileira nos Estados Unidos.
Enquanto isso, as parcerias se multiplicavam. Apresentados por Roberto Menescal, Carlos Lyra e Ronaldo Bôscoli logo começaram a compor juntos. Se é Tarde Me Perdoa e Lobo Bobo foram algumas de suas primeiras composições. Bôscoli continuava igualmente compondo com Chico Feitosa. São desta época Sente, Complicação e Sei. Os talentosos Irmãos Castro Neves, Mário (piano), Oscar (violão), Léo (bateria) e lko (contrabaixo), formavam um conjunto, o American Jazz Combo.
Oscar compôs com Ronaldo Não Faz Assim, uma das primeiras canções da Bossa Nova, e depois marcou definitivamente sua presença através de diversas composições com o excelente letrista Lucercy Fiorini. Em 1957, Roberto Menescal estava em casa, comemorando as bodas de prata de seus pais. Um rapaz que ele não conhecia entrou no apartamento perguntando se ele não teria um violão para tocar. Apresentou-se como João Gilberto e disse que Edinho, do Trio Irakitan, tinha lhe dado o endereço de Menescal.
João tinha voltado há pouco tempo da Bahia e precisava mostrar a alguém o que havia criado. Menescal, que já tinha ouvido falar de João, imediatamente levou-o para seu quarto. João pegou o violão e mostrou Ô-ba-la-lá, composição sua e uma das primeiras que continham a famosa batida diferente. Impressionado, Menescal saiu na mesma hora com ele para mostrar a novidade aos amigos.
A primeira parada foi no apartamento de Bôscoli e Chico Feitosa, onde João, além de Ô-ba-la-lá, mostrou Bim-bom e tocou vários sambas. Da Rua Otaviano Hudson foram para a casa de Nara, já em caravana, onde mais uma vez João encantou a todos com seu jeito revolucionário de tocar violão, que libertava a todos do samba quadrado que até então era o que de melhor se produzia na música brasileira. A partir de então, João Gilberto passou não só a fazer parte da turma mas também a liderar espiritualmente o movimento: todo mundo queria aprender a tocar como ele. Um dos poucos que conseguiram ter aulas com o próprio João Gilberto foi Chico Feitosa, na época em que João esteve hospedado em sua casa.
Os encontros musicais começaram a se multiplicar, tanto nas intermináveis reuniões para as quais eram chamados, e onde João Gilberto era sempre o grande mito (todas as festas prometiam a presença do violonista), quanto nos bares e boates. Nestes, normalmente, os músicos não ganhavam para tocar, a não ser doses gratuitas de bebida durante toda a noite.
Em 1954, um dos locais mais disputados na noite era a boate do Hotel Plaza, na Avenida Princesa Isabel, em Copacabana. Oficialmente, Johnny Alf era o pianista e já tocava suas próprias composições, como Rapaz de Bem e Céu e Mar. Os frequentadores mais assíduos da boate eram Tom Jobim, João Donato, Baden Powell, Dolores Duran, Carlos Lyra e Sylvinha Teles, entre outros, e o fim da noite era recheado de intermináveis "canjas". Alf, um dos maiores precursores da Bossa Nova, mudou-se para São Paulo em 1955, deixando órfãos seus admiradores.
O pianista Luizinho Eça depois de passar uma época estudando piano clássico em Viena, juntamente com o pianista Ney Salgado, acabou indo tocar profissionalmente no Bar do Plaza, com o então baixista Lincoln e o violonista Paulo Ney. Como era menor de idade, Luizinho trabalhava garantido por um delegado que adorava música e permitia que o pianista se apresentasse na boate, desde que este concordasse em acompanhá-lo ao piano enquanto cantava uns sambas-canções. Luizinho, espertamente, não só atendia ao pedido como ensinava ao delegado novas canções, "mais recomendadas para sua voz".
Certa noite, Lula Freire e seus colegas de colégio, Carlos Augusto Vieira e Romualdo Pereira, todos também menores de idade, foram para o Bar do Plaza para ouvir Luizinho, que era amigo de Lula desde garoto. O leão de chácara do Plaza, o lutador Waldemar barrou os três, alegando estar na boate o tal delegado. Romualdo apresentou-se como sobrinho do delegado, e o segurança não só permitiu que os três entrassem como avisou ao delegado que os sobrinhos dele haviam chegado. O homem estava tão feliz vendo que a casa estava ainda com mais clientes para "ouvi-lo cantar" que recebeu os sobrinhos com sorrisos e abraços e ainda acabou pagando a conta das inocentes cuba-libres consumidas pelos três.