El protagonista de la nissaga probablement més famosa de la història dels jocs ha passat per aventures de tot tipus: s'ha enfrontat amb el temut LeChuck, i fins i tot s'ha barallat amb la seva estimada Elaine.		Brad Pitt és el sex-symbol d'aquesta època. La seva aparició a Thelma i Louise el va catapultar a la fama. Ha protagonitzat Seven, Leyendas de Pasión i Entrevista amb el vampir; entre d'altres.
La governadora Elaine Marley trenca amb els convencionalismes de la dona a l'aventura gràfica: lluitadora, alliberada i independent, no necessita a en Guybrush per a que la salvi, però l'estima.		Karen Allen va protagonitzar la inoblidable Indiana Jones en busca de l'arca perduda i també va participar en la sèrie televisiva Starman. Hi ha rumors que potser participarà en una futura entrega d'Indiana Jones.
El Pirata Fantasma LeChuck és el pitjor malson d'en Guybrush. Va intentar casar-se amb l'Elaine, però va fracassar. Més endavant, va voler venjar-se, sense èxit. Ara sembla que torna a donar problemes.		Si es té en compte que Frank Langella ja va fer el paper d'un pirata malvat a L'illa dels caps tallats amb Geena Davis i Matthew Modine, es podria dir que és l'actor perfecte per a aquest personatge.