Una joven a punto de casarse (Jennifer Aniston), regresa a su ciudad natal, Pasadena, California, para esclarecer la verdad sobre el gran secreto de su familia: la posibilidad que la película 'El graduado' estuviese basada en su familia, habiendo sido su abuela la inspiración para la señora Robinson, y su madre el fruto de una relación como la que retrataba el clásico de Mike Nichols. Ruffalo es el prometido de Aniston; MacLaine es una amiga de la familia que le dará información importante; y Costner un multimillonario de la ciudad que también tiene datos relevantes sobre sus abuelos.