La adolescente Holly Hamilton (Hilary Duff) está cansada de mudarse cada vez que su madre soltera Jean (Heather Locklear) tiene alguna nueva ruptura. Para distraer a su madre de sus más recientes malas decisiones, Holly idea un plan: creará un admirador secreto para levantar el autoestima de Jean. Pero cuando la relación 'virtual' comienza a desarrollarse Holly tendrá que utilizar al tío de su mejor amiga Ben (Chris Noth) para que pretenda ser el ferviente admirador.