Rafi (Uma Thurman), es una mujer de 37 años, divorciada, que vive en Manhattan. Su vida da un giro cuando un joven pintor de 23 años se enamora de ella. A pesar de la atracción que siente hacia el joven, la diferencia de edad provoca dudas en Rafi, que busca consejo en la consulta de su psicoanalista Lisa (Meryl Streep). Lisa apoya a Rafi en su nuevo amor, pero todo cambia cuando descubre que el novio de Rafi es su hijo Dave (Bryan Greensberg). Lisa hará todo lo posible para, sin contarle la verdad a Rafi, romper la pareja de Dave y Rafi.