El año 1999 fue el mejor de la corta carrera de Rodrigo.   Tras el brillante debut ante Racing, Talleres, tuvo un nivel espectacular, llegando al 5º puesto en el Clausura, en el cual, Rodrigo fue uno de los máximos goleadores y de mejor rendimiento, y obteniendo la última Copa Conmebol de la historia.

La única mala para Astudillo fue no poder ser parte del Sub23, que jugara en Brasil en el 2000, debido a que, cuando fue citado, Talleres se jugaba una parte importante en la copa.

El 2000 comenzó, por su parte, de la misma forma que el último campeonato, para Rodrigo con un gol espectacular en los primeros minutos frente a Racing, pero el partido, por su parte, lo perderían 3-1.