1ª Exibição: 21/4/1998
A temporada começa com a resolução do beijo entre Dawson e Joey. Depois do beijo, eles ficam confusos, e Jen — ainda triste com a morte de seu avô - sente-se traída. Enquanto isso, Pacey está contente que a saga do "eles irão ou não irão" está no fim, apesar de sentir-se abandonado quando seus amigos esquecem do aniversário dele. Ele consegue se recuperar ao conhecer a nova moradora de Capeside, Andie McPhee (Meredith Monroe).
Crossroads (#202)
1ª Exibição: 14/10/1998
O novo romance entre Dawson e Joey sofre o seu primeiro abalo quando Joey descobre que ele invadiu a sua privacidade. Mas Dawson está tão bravo com as coisas que leu, que talvez nem pense em desculpá-la. Enquanto isso, quando os amigos de Pacey estão muito ocupados para lembrar do seu aniversário de 16 anos, ele sai para expandir os horizontes. Abby convence Jen a soltar o lado selvagem dela que ela gostaria de ter deixado em Nova York.
Alternative Lifestyles (#203)
1ª Exibição: 21/10/1998
Um projeto da escola dá a Jen a perfeita oportunidade de testar seus poderes de sedução para afastar Dawson e Joey, enquanto o grupo de Pacey e Andie parece não ir tão bem. Enquanto isso, Mitch tenta reprimir seu ódio por Gale por ter sido traído. Mas, desesperado, decide que um casamento aberto é a única maneira de reconquistar o que eles perderam.
Tamara's Return (#204)
1ª Exibição: 28/10/1998
Quando Joey persegue seu talento artístico natural, uma briga se desenvolve entre ela e Dawson, pois ele não se vê interessado nas habilidades dela, assim como Jack se mostra um amante da arte. Enquanto isso, a volta da professora Tamara Jacobs dá uma reviravolta na vida de Pacey quando ele e Andie encontram um lado em comum.
Full Moon Rising (#205)
1ª Exibição: 4/11/1998
Devido à lua cheia, o romance de Dawson e Joey é diminuído pela contínua deterioração do casamento de Mitch e Gale, e Dawson descobre sobre a decisão deles de ter um casamento aberto. Enquanto isso, um primeiro encontro promissor é interrompido quando Pacey percebe a vida caseira de Andie, e Jen brinca com fogo quando ela se insinua para um homem mais velho. Jack acaba beijando Joey.
The Dance (#206)
1ª Exibição: 11/11/1998
O segredo de Joey começa a pesar quando eles vão para o baile junto com Pacey, Andie, Jack e Jen, mas o sonho de uma noite perfeita logo acaba. De volta à casa dos Leery, Dawson fica devastado devido à decisão dos pais de se separar legalmente.
The All-nighter (#207)
1ª Exibição: 18/11/1998
Na véspera de uma prova de Inglês, Dawson, Joey, Pacey, Andie, Jen e o garoto mais popular da escola (Jason Behr), estão todos reunidos e se esforçam para estudar, mas a noite chega trazendo tentadoras distrações, que poderão deixar esta noite fora de controle. Uma pausa nos estudos para um divertido "Teste de Pureza" de uma revista, acaba estragando a noite, quando revela segredos escondidos.
The Reluctant Hero (#208)
1ª Exibição: 25/11/1998
O filme de Dawson ganha um prêmio de um festival de cinema, mas a primeira grande realização em sua carreira como cineasta é ofuscada pela desintegração de sua vida pessoal, quando Joey se afasta, seu papai sai de casa e as atitudes de Jen saem do controle. Entretanto, Pacey não sabe o que fazer depois que o conselheiro da escolha lhe mostra um desolador quadro para o seu futuro, mas um momento de crise, inspira Pacey a superar-se e provar a Andie que o que dizem dele não é verdade.
The Election (#209)
1ª Exibição: 2/12/1998
Joey une-se a Andie na cruzada de Pacey para trazer de volta a decência na política, na eleição para presidente do grêmio escolar. Mas quando Abby, sua adversária, joga sujo insultando o pai de Joey e cavando o obscuro passado familiar de Andie, não há mais nada que fazer. Entretanto, Dawson, cujo roteiro está sofrendo de sua perspectiva adulta, acaba aceitando a oferta de Jen, para ajudá-lo a experimentar a dor e o sofrimento de ser jovem, enquanto Mitch e Gale usam uma emergência no encanamento como uma desculpa para transarem em cima dos móveis.
High Risk Behavior (#210)
1ª Exibição: 9/12/1998
Dawson tem que enfrentar os seus sentimento em relação ao fim de seu relacionamento com Joey, enquanto ele escreve o roteiro de seu novo filme. Mas a ajuda de Jen provoca uma grande tensão sexual entre os dois, que poderá fazer com que Dawson aja de impulso pela primeira vez em sua vida. Entretanto, Joey passou da fase de desenhar cestas de frutas para nus masculinos na sua aula de arte, mas acidentalmente Jack acaba arruinando o seu trabalho e se oferece para posar para ela. Pacey expõe o seu lado romântico a Andie, enquanto eles continuam a sua delicada busca de intimidade
Sex, She Wrote (#211)
1ª Exibição: 16/12/1998
Dawson está apresentando um trabalho em vídeo na aula de Inglês, mas quando Abby acha uma sexy e intrigante carta de amor não assinada no chão, ela fará de tudo para descobrir o misterioso romance de Capeside. Entretanto, o script que Dawson está escrevendo, leva a supor que ele está dormindo com Jen, enquanto Joey e Jack lidam com as repercussões sobre o seu trabalho artístico e Pacey, inexplicavelmente, dá um fora em Andie
Uncharted Waters (#212)
1ª Exibição: 27/1/1999
Uma viagem para uma pescaria de pai e filho proporciona um debate para Dawson e Pacey exporem suas frustrações sobre seus relacionamentos paternos, e num último comentário de Dawson à tripulação, ele manifesta o seu desejo de estar em terra firme. Entretanto, quando as meninas ajudam Gale a produzir uma matéria sobre as tendências dos adolescentes, Jen e Joey demonstram a antipatia que ambas sentem uma pela outra, e uma dose do veneno de Abby quase faz a "Noite das Damas" se transformar numa luta.
His Leading Lady (#213)
1ª Exibição: 3/2/1999
Dawson e Joey continuam relutantes em redefinir o tempo que eles deram, para que eles possam voltar com sua antiga amizade, enquanto Dawson procura desesperadamente uma atriz principal para o seu filme, que possa capturar o estilo único e distinto de Joey, mas quando ele finalmente acha sua atriz, ela pode ser mais do que ele possa lidar. Entretanto, Pacey tenta ajudar Andie que está num precário estado emotivo, mas seu verdadeiro desejo é só ajudá-la em seu momento de estresse, até que ela consiga se recuperar, enquanto Jen ajuda um intrigante estranho.
To Be Or Not To Be... (1) (#214)
1ª Exibição: 10/2/1999
Num episódio de duas partes, a curiosidade ronda a escola de Capeside, e o preconceito contra Jack começa, depois que ele expõe sua alma e seus segredos em um poema, que ele é obrigado a ler em voz alta na aula de literatura inglesa, deixando Dawson, Joey e Andie abalados com a consequência que isso possa ter. Entretanto, Pacey tenta defender Jack perante o professor, que se torna um adversário, e Jen acredita que Ty, seu último pretendente, tem muitas surpresas.
...that Is The Question (2) (#215)
1ª Exibição: 17/2/1999
Seguindo o conselho de Dawson, Joey tenta curar as feridas de seu novo romance com Jack, que foi destruído por rumores e insinuações. Mas quando Jack confronta seus segredos mais íntimos, sua vida e a vida de todos que estão próximos a ele, nunca mais será a mesma. Entretanto, pela primeira vez em sua vida, Pacey enfrenta o seu professor, que ele acredita ser abusivo, mas as conseqüências de suas atitudes serão maiores do que ele poderia ter imaginado.
Be Careful What You Wish For (#216)
1ª Exibição: 24/2/1999
Na véspera do aniversário de 16 anos de Dawson, ele, Pacey e Andie seguem o conselho do terapeuta dela e vão a uma noitada regada a um pouco de bebida e muito blues. Entretanto, na casa de Dawson, Joey está organizando uma festa surpresa para Dawson, mas o convidado de honra não aparece. Jen e Ty reconhecem que tem muitas diferenças entre si, o que impossibilita a relação entre eles. Gale e Mitch tem de tomar uma decisão de como esclarecer a separação deles ao seu filho.
Psychic Friends (#217)
1ª Exibição: 3/3/1999
Dawson está confiante, mas tem que aceitar a realidade, quando a sua nova professora lhe diz a verdade sobre o seu filme: é um filme de amador. O futuro é incerto para Joey também quando ela é aconselhada a aceitar uma nova oportunidade em sua vida, e acaba conhecendo Colin, um fotógrafo deslumbrante, que traz à tona um outro lado de Joey durante uma sessão de fotos muito sexy que ele faz com ela.
A Perfect Wedding (#218)
1ª Exibição: 10/3/1999
Joey fica transtornada, quando seu pai consegue a liberdade condicional e começa a reintregar-se na sociedade, auxiliando um casamento assistido por toda a alta sociedade de Capeside. Mas ele acaba revivendo um drama, no fim trágico que esta noite terá. Entretanto, Dawson e sua mãe tem uma conversa sobre o desejo deles: que Mitch volte a morar com eles, mas Mitch prefere as coisas ao seu modo, e agora ele está namorando Nicole, enquanto Abby e Jen tentam acabar com o casamento, e Pacey tenta abrir uma fenda na armadura de cinismo em que Andy se encontra.
Rest In Peace (#219)
1ª Exibição: 24/5/1999
A notícia da morte trágica de um adolescente em Capeside, atormenta bruscamente Dawson e Joey, que estavam próximos da tão esperada reconciliação, enquanto tentam classificar seus sentimentos de perda. Jen é intimidada pela óbvia hipocrisia que ela sente a respeito do ocorrido e do luto por parte dos seus colegas. Entretanto, Pacey está profundamente preocupado com Andie, pela drástica reação que ela teve ao acidente, que traz lembranças da morte de seu irmão mais velho.
Reunited (#220)
1ª Exibição: 31/5/1999
Enquanto tenta injetar alguma espontaneidade — que é algo muito importante em seu relacionamento — Dawson leva Joey a um restaurante francês extravagante, mas a expectativa do jantar transforma-se numa farsa quando um garçom confunde a reserva feita por Dawson, forçando-os a compartilhar uma mesa com Mitch e Nicole, enquanto Jen e Gale terão uma "noite das garotas" no mesmo local. Entretanto, o estado mental de Andie piora, e Pacey e Jack estão profundamente preocupados, pois ela parece cada vez mais desorientada e ansiosa, mas estão perplexos, pois não sabem o que fazer devido ao seu estado emotivo.
Reunited (#220)
1ª Exibição: 31/5/1999
Enquanto tenta injetar alguma espontaneidade — que é algo muito importante em seu relacionamento — Dawson leva Joey a um restaurante francês extravagante, mas a expectativa do jantar transforma-se numa farsa quando um garçom confunde a reserva feita por Dawson, forçando-os a compartilhar uma mesa com Mitch e Nicole, enquanto Jen e Gale terão uma "noite das garotas" no mesmo local. Entretanto, o estado mental de Andie piora, e Pacey e Jack estão profundamente preocupados, pois ela parece cada vez mais desorientada e ansiosa, mas estão perplexos, pois não sabem o que fazer devido ao seu estado emotivo.
Ch...ch...ch...changes (#221)
1ª Exibição: 21/6/1999
Dawson está tentando achar um depoimento adequado para uma entrevista para um trabalho da escola, mas antes de colocar a câmera na sua frente para descobrir os seus próprios temores, Joey briga com ele, por ele passar por cima do seu passado dolorido e entrevistar seu pai, como um exemplo de um homem que enfrentou todas as dificuldades da vida e conseguiu se tornar um herói para ela. Entretanto, a vida de Pacey vira de ponta cabeça, quando Joseph McPhee volta a cidade e anuncia que levará Andie e Jack embora, enquanto Jen começa a fazer seus próprios planos para sair da cidade, algo que ninguém poderá fazê-la mudar de idéia.
Parental Discretion Advised (#222)
1ª Exibição: 28/6/1999
Quando Dawson descobre que o pai de Joey volta ao seu antigo "emprego" de vendedor de drogras, ele terá que tomar uma decisão sobre o que é certo para sua amiga e sua amizade, e que poderá acabar com a família dela, e mudar para sempre o seu relacionamento com Joey. Entretanto, pela primeira vez em sua vida, Pacey reage ao abuso do pai. A avó de Jen, tenta desesperadamente reconciliar-se com ela, e trazê-la de volta ao seu lar. E Gale luta para realizar o seu desejo de manter a sua familia unida.