Funções nitrogenadas - aminas, amidas e nitrilos

Aminas

Caráter

As aminas têm caráter básico:

R-NH2 + H2 O

¬ ®

R-NH3]++ OH-

Reações

• Com ácidos:

R-NH₂ + H⁺ ® R-NH₃]⁺

C2H5-NH2 + HCl ®	C2H5-NH3]+Cl-
	cloreto de etilamônio

• Com HNO₂:

  amina primária + HNO₂ ® álcool + N_{2 (g)}+ H₂O

  amina secundária + HNO₂ ® nitrosamina + H₂O

  amina terciária + HNO₂ ® não há reação

Anilina

A anilina é a principal amina. É usada na fabricação de corantes e de medicamentos (acetanilida e sulfas).

A anilina dá reações de substituição no núcleo aromático semelhantes às do benzeno. O grupo -NH₂ é orto-para dirigente.

Amidas

Caráter

As amidas não têm caráter básico nem ácido.

Reações

• De desidratação - Método de obtenção de nitrilos:

R-CONH2

D/P2O5 ¾¾¾¾®

R-CºN + H2O

• Hidrólise:
  

  ácida (por exemplo, com HCl):
  R-CONH₂ + H₂O + HCl ® R-COOH + NH₄Cl

  básica (por exemplo, com NaOH):
  R-CONH₂ + NaOH ® R-COONa+ NH₃

• Com HNO₂ - É semelhante à das aminas.

Uréia

A uréia é principal amida. É a diamida do ácido carbônico. Sua fabricação é feita a partir da seguinte reação:

CO2 + 2NH3

D/pressão ¾¾¾¾®

CO(NH2)2 + H2O

A uréia é usada na fabricação de polímeros do tipo da baquelite, de medicamentos e como fertilizante na agricultura.

Nitrilos

Reações

• De hidrólise:

  ácida (por exemplo, com HCl):
  R-CºN + 2H₂O + HCl ® R-COOH + NH₄Cl

  básica (por exemplo, com NaOH):
  R-CºN + H₂O + NaOH ® R-COONa + NH₃

• De hidrogenação:

R-CºN + 2H2 ®	R-CH2-NH2
	amina primária