Capitão Stottlemeyer é o antigo chefe de Monk. Ele foi forçado a afastar Adrian da polícia quando sua disfunção psicológica passou a interferir na sua habilidade de investigar casos e interagir com seus demais colegas de trabalho. Mesmo assim, Stottlemeyer ainda requisita Monk muitas vezes para que ele possa dar seu ponto de vista único nos casos mais complicados. Stottlemeyer é um detetive muito condecorado, porém ele sabe que nunca será tão bom quanto Adrian Monk, e isso o deixa fora de si.Terá problemas com a imprensa .