O Clube de Regatas Vasco da Gama foi criado no dia 21 de agosto de 1898 por Henrique M. Ferreira Monteiro, José Alexandre D'Avellar Rodrigues, Manuel Teixeira de Souza Júnior, alguns jovens membros da colônia portuguesa no Rio de Janeiro. Chamaram Francisco Gonçalves de Couto Júnior, um rico comerciante do bairro da Saúde, que entrou com a parte financeira e foi eleito presidente da nova associação.
Com apenas 2 meses de formação o clube já contava com 250 sócios, mas depois de alguns problemas na mudança da sede do clube, Francisco Couto resolveu sair do Vasco e fundou o Clube de Regatas Guanabara, levando consigo um grande número de sócios. Depois do ocorrido o clube teve que se recompor. Em 26 de novembro de 1915, o Vasco se fundiu a mais dois clubes da colônia portuguesa: o Lusitânia F.C. e o Centro Português de Desportos para constituir um time de futebol.
A equipe ficou muito popular nesta época, pois, foi a primeira a permitir negros, mulatos e comerciantes no time, claro que os outros times ficaram se mordendo. Mas apesar de todo o entusiasmo, não havia verba suficiente para pagar a inscrição na Liga Metropolitana de Football, problema facilmente resolvido com uma coleta entre torcedores.
No futebol nem tudo são flores, na primeira partida do Vasco, ainda na terceira divisão, foi um horror. O time perdeu por 10 x 0 num jogo contra o Paladino F.C., no dia 3 de maio de 1916. Apesar da má estréia, em 1917 o Vasco já estava na segunda divisão, sendo campeão em 1920 e passando para a primeira divisão três anos depois.
O Vasco não chamou atenção na divisão de elite, a princípio, empatou com o Andaraí em 1x1, mas quando venceu o Botafogo, e nas partidas seguintes Flamengo, Fluminense, Bangu e América, o time despertou a ira dos outros, que começaram a querer especular sobre os jogadores do Vasco, falavam que não eram amadores e recebiam para jogarem.
Mesmo todos contra o Vasco, toda energia negativa, não foi suficiente para impedir o Vascão de ser campeão antecipadamente em 1923. A vitória fez com que Flamengo, Fluminense, Botafogo e América fundassem a Associação Metropolitana de Esportes Amadores (AMEA) sem convidar o Vasco. Mas o clube, mais uma vez, não desistiu e a AMEA decidiu investigar a vida de todos os jogadores para verificar o amadorismo. Como não encontraram nada que os incriminasse, decidiram que só poderiam entrar em campo jogadores alfabetizados - desta maneira eles excluiam boa parte dos que jogavam no Vasco. Apesar de mais este empecílio, o Vasco persistiu, contratando um professor para ensinar os jogadores a ler e escrever para assim poderem assinar as súmulas.
Em abril de 1927, é construído o Estádio de São Januário, que era o maior do país, na época.
Em 1933, o profissionalismo chegou ao futebol carioca, sendo que o Vasco venceu no ano seguinte. Na década seguinte o Vasco venceu em 45, 47 e 49, ficando assim como "Expresso da Vitória". Este time foi a base da seleção brasileira de 50, para a Copa do Mundo no Brasil
O Vasco passou os anos seguintes em uma fase ruim, retornando à glória nos anos 70, com a conquista do carioca de 70 e o Brasileirão de 74. O time formado, entre outros, por Leão, Roberto Dinamite, Claudio Adão e Paulo César Lima brilhou nessa década. Nos anos 90, o Vasco foi tricampeão estadual, em 1992, 1993 e 1994, e conquistou seu terceiro título brasileiro, sendo o "animal" Edmundo capitão, em 1997.
Em 1998, chegou pela primeira vez à final da Taça Libertadores, após ter participado em 1975, 1980, 1985 e 1990. Nunca o time esteve tão perto de repetir o feito de 1948, quando foi campeão Sul-Americano, numa final contra o River Plate, da Argentina, disputada no Chile. Em uma competição dura, em que teve Cruzeiro, Grêmio e River Plate entre seus adversários, o Vasco conquistou o título inédito, e habilitando-se a disputar, em Tóquio, o Mundial Interclubes diante do Real Madrid, o então campeão europeu.
O Vasco disputou, no dia 1º de dezembro de 1998, a partida com o Real Madrid. Apesar de jogar bem e ter várias chances de gol, o time de São Januário foi superado pelo Real Madrid (ESP), que contava com uma verdadeira seleção mundial, com craques como o goleiro alemão Illgner, Roberto Carlos e Sávio, Redondo (ARG) e Seedorf (HOL). O placar final de 2 x 1 em favor dos espanhóis foi conseguido com um gol do meio-campo Raúl aos 37 minutos do segundo tempo.
Mas nem mesmo a derrota em Tóquio conseguiu diminuir o brilho do ano do centenário do Vasco. Nele, o time conquistou o campeonato carioca de futebol, a Libertadores da América, o brasileiro de futebol feminino, os estaduais de remo e natação e muitos outros títulos.
