Ainda menino, conseguiu um contrato como ator em uma versão de Sherlock Holmes. Conseguiu um emprego no Circo Casey onde desenvolveu suas habilidades cômicas.
Adolescente foi com seu irmão para a companhia do acrobata Fred Karmo. Em 1909, nesta companhia, teve sua primeira temporada em Paris, cidade onde estava nascendo a magia do cinematógrafo.
Em 1913, Chaplin recebeu um convite de uma companhia com sede na Broadway para que fizesse filmes, ele aceitou, indo para Los Angeles.

Chaplin foi a descoberta mais importante de Sennett e no dia 2 de fevereiro de 1914 nasceu o imortal Carlitos (Tramp), o personagem mais estimado e universal do cinema. Com calças largas, uma casaca apertada, botinas enormes e chapéu-coco, completadas por uma vara de bambu como bengala, um gracioso bigodinho e um olhar inesquecível.

Em 1915 conseguiu um contrato com a produtora Essanay que deu um enorme impulso em sua carreira. Depois com a Mutual em 1916, onde passou a dirigir e fazer alguns curta-metragens, suas primeiras obras-primas.

Em 1919 Chaplin e outros se associaram a D.W. Griffith e fundaram a United Artists evitando a exploração dos produtores. Fez então cerca de 64 pequenos filmes, nos quais desenvolveu sua sensibilidade aos problemas vividos pela maior parte da humanidade, como: desemprego, fome, solidão, necessidade de afeição e resistência a princípios desumanos de autoridades.

Chaplin resistiu ao cinema falado e parou, por algum tempo, a filmagem de "Luzes da Cidade". Ao retomar as filmagens, decidiu que o filme incorporaria uma partitura sonora que ele mesmo compôs, mas vetou o uso da palavra. Apenas 13 anos depois o cineasta deu voz a seus personagens em "O Grande Ditador" de 1940. Mas decidiu que Carlitos permaneceria mudo.

Casamentos:
--Mildred Harris - 1918/1920 - divorciou-se
--Lita Grey - 1924/1927 - divorciou-se - filhos: Charles Spencer Jr. e Sydney Earle
--Paulette Goddard - 1933/1941 - divorciou-se
--Oona O'Neil - 1943/1977 - filhos: Geraldine, Michael John, Josefine, Victória e Jane

Apesar de toda a prudência que Hollywood manteve com relação ao nazismo até 1938, Chaplin não duvidou em caricaturar Adolf Hitler. "O Grande Ditador" e "Confessions of a Nazi Spy" foram os 2 primeiros filmes americanos a declararem guerra ao nazismo. Rodar um filme antinazista e expressar argumentos humanitários em favor de uma nação aliada eram motivos suficientes para ser mal visto nos Estados Unidos.

Em 1947, instalou-se em Hollywood a Comissão de Atividades Antiamericanas, enquanto começava a proliferar a propaganda anti-soviética. Vestígios de ideologia comunista eram zelosamente procurados em todos os filmes. Acusações ou suspeitas pesavam sobre filmes como "Monsier Verdoux"(1947). Chaplin declarou por escrito que não era comunista que nunca fez parte de nenhum partido ou organização política na vida. Apesar desse ambiente hostil, Chaplin ainda rodou outro filme nos Estados Unidos, "Luzes da Ribalta"(1952).
Em 1952 ele recebeu a visita de funcionários do Departamento de Imigração, eram os últimos dias de Chaplin nos Estados Unidos, depois de 40 anos neste país.
Com a desculpa de tirar férias, embarcou para Londres com a família. Depois se instalou numa mansão perto da cidade suíça de Vevey e devolveu seu visto de regresso aos Estados Unidos.

Anos mais tarde, os americanos tentaram se redimir e em 1972 a Academia de Hollywood deu um Oscar especial "pela incalculável contribuição à arte do século: o cinema". E em 1973 recebeu outro Oscar de melhor trilha sonora pelo filme "Luzes da Cidade" (vinte anos depois do lançamento do filme). Nesta ocasião Chaplin decidiu voltar aos Estados Unidos e pisou um palco pela última vez, sendo aplaudido durante muitos minutos.

Em 1975 a Rainha da Inglaterra o nomeou Cavaleiro do Império Britânico.

Aos 88 anos morria o gênio de infância triste que, com seus filmes, fez com que milhares de espectadores do mundo inteiro rissem e chorassem...