Compostos Orgânicos

1. O carbono

Como dito anteriormente, os compostos orgânicos sempre contém carbono, por isso é muito importante o conhecermos melhor.

Durante o século XIX o problema não era saber a composição dos compostos, mas saber como os átomos se uniam. Surgiu então o postulado de Kekulé, que dizia:

1. O carbono é tetravalente (faz quatro ligações simples);
2. As ligações do carbono são equivalentes e coplanares (são iguais e ocupam o mesmo plano do espaço);
3. Átomos de carbono podem ligar entre si formando cadeias.

A teoria de Kekulé dizia que a estrutura do carbono era plana, mas com o avanço da química orgânica percebeu-se que essa estrutura não explicava algumas das observações verificadas em algumas das novas substâncias.

Em 1874, Van't Hoff e Le Bel criaram um novo modelo para a estrutura espacial das ligações do carbono. Este novo modelo propunha uma estrutura em forma de tetraedros regulares, onde o núcleo do átomo de carbono ocuparia posição central, e suas ligações nos vértices.

Assim, se houvesse uma ligação simples os tetraedros se uniriam pelos vértices. Em uma ligação dupla os tetraedros se ligariam por dois vértices (uma aresta) e em uma ligação tripla eles se ligariam por três vértices (uma face). Esse modelo explica muito bem por que o carbono não faz uma ligação quádrupla: por falta de espaço.

Quando esse modelo foi criado ainda não se conheciam os elétrons, sendo que, depois de criado o atual modelo atômico de Rutherford-Böhr, Lewis propôs que os átomos se ligassem através de pares eletrônicos na camada de valência. Tal representeção é conhecida por Fórmula Eletrônica de Lewis:

Após criado esse modelo houve algumas mudanças na ligação covalente e foi desenvolvida a teoria da hibridação.

2. Outros elementos

Não é só o carbono que participa dos compostos orgânicos. Quase sempre existe existe também hidrogênio (monovalente), oxigênio (bivalente) e outros. Os mais frequentes são: enxofre (bivalente), nitrogênio (trivalente) e halogênios (monovalentes).

3. Cadeias carbônicas

É muito importante conhecer também as cadeias formadas por átomos de carbono. Veja um exemplo:

Veja que um átomo de oxigênio está em destaque. Outros átomos também podem estar na cadeia carbônica, com a condição que esteja entre dois átomos de carbono. Tal átomo é denominado de heteroátomo.

Pode-se representar os compostos orgânicos de uma forma mais simplificada:

Classificação das cadeias carbônicas

As cadeias são classificadas da seguinte maneira:

1. Aberta ou fechada:

A glicerina tem cadeia carbonica com extemos livres. É uma cadeia carbônica aberta (acíclica ou alifática). já o ciclobuteno não apresente extremos livres: Tem cadeia carbônica fechada (ou cíclica).

2. homogênea ou heterogênea:

O etanoato de etila tem cadeia carbônica heterogênea pois existe um átomo de oxigênio entre dois carbonos (heteroátomo).

Enquanto o ácido butanodióico tem cadeia carbônica homogênea, pois há apenas átomos de carbono (lembrando que os quatro átomos de oxigênio dessa molécula não são heteroátomos, pois não estão entre dois carbonos).

3. Normal ou ramificada:

A molécula de pentano é normal (ou não-ramificada), pois, em cadeias abertas, tem apenas dois extremos. A parte destacada não é ramificação, pois não existe ramificação no final da cadeia.

O metil-butano no entanto tem cadeia carbônica ramificada, pois apresenta mais de dois extremos.

4. Saturada ou insaturada:

Se existir uma ou mais ligações duplas ou triplas entre carbonos a cadeia será classificada como insaturada, sendo q esta dupla será chamada de insaturação.

Insaturação é uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono.

Portanto o 2-buteno tem cadeia carbônica insaturada

Já o 3-oxo-butanal tem cadeia saturada. Vale lembrar que as duplas ligações destacadas não são insaturações, pois não estão entre carbonos.

Também pode-se classificar as cadeias carbônicas fechadas em aromáticas ou não-aromática. Uma cadeia aromática contém anel benzênico.

Anel benzênico é uma estrutura cíclica que contém seis átomos de carbono com duplas e triplas intercaladas.

Devido o efeito da ressonância a representação mais usada para representar o anel benzênico é:

Então podemos classificar as cadeias carbônicas a seguir como:

4. Nomenclatura dos compostos orgânicos

Para facilitar a comunicação entre os químicos a IUPAC(União Internacional da Química Pura e Aplicada) criou regras que facilitam a nomenclatura das substâncias.

Essas tabelas são necessárias para formular a nomenclatura dos compostos orgânicos, mas muitas vezes usam-se outros artifícios. Por exemplo: a função ester não está na terceira tabela, pois para sua nomencletura é necessário outras técnicas.

Vamos a um exemplo: você ainda não aprendeu, mas o seguinte composto é um aldeído. Seu nome seria: propenal.