En 1992 se casó con la actriz Sheree Zampino, con la que tuvo un hijo, Willard Christopher III, también llamado Trey. Se divorciaron en 1995. En 1997 se casó con la actriz Jada Pinkett, con la que ha tenido dos hijos: Jaden Christopher Syre (1998) y Willow Camille Reign (2000).

Posee junto a su hermano Harry Smith la empresa Treyball Development Inc. , llamada así en honor a su primer hijo "Trey".