La Romería de San Lorenzo de El Escorial comenzó el día 14 de Septiembre de 1.948 impulsada por la Hermandad de Nuestra Señora de Gracia, fundada en 1.715. Se celebra el segundo domingo de septiembre de cada año y es ya tradicional en esta fiesta la aparición del fenómeno meteorógico llamado lluvia, sin ello, la Romería no sería la mismo.
En la Romería todas las Peñas, grupos de amigos y enemigos, realizan carretas llenas de comidita (chorizo, morcilla, pan de pueblu, vino) incluso algunas llevan una barbacoa para la subida de nuevo al pueblo, ya que se hace muy largo. Las carretas tratan sobre temas romeros o de actualidad. Instituciones y alcalde (Pepón!!) salen representados con más o menos sarcasmo. Los habitantes del pueblo se atavían con el traje serrano tradicional y con las carretas desfilan hasta La Herrería cantando y bailando el Rondón, típico de la zona.
Romería de 1949, foto sacada de los archivos de la hemeroteca nacional. Se puede observar a tres individuos de la época vestidos con el traje típico de la Romería.
Después de la comida, y la siesta correspondiente (importante), se entregan los premios a las carretas mejor realizadas o más originales y se vuelve, también en caravana, al pueblo donde se canta una salve a la Virgen y se la acompaña hasta el Santuario, disolviéndose el cortejo. Durante todo el trayecto no se deja de comer y beber, siendo esta última cuestión la causa de algún que otro susto.
Romería de 2001, como se puede comprobar se han producido importantes cambios durante este período de tiempo como es la aparición de la fotografía en color. En la foto la gente durante la caravana hacía la Herrería a eso de las 10 de la mañana.