Descoberta e Povoamento
Embora não se tenha a certeza, o mais provável é que a ilha do Faial, primeiramente chamada de Ilha da Ventura, tenha sido descoberta juntamente com as demais do arquipélago por Diogo de Silves, piloto de el-rei de Portugal, em 1427. Por ordem do Infante D. Henrique, o fidalgo flamengo Josse Van Huerter (aportuguesado para Jos Dutra) tornou-se donatário das ilhas do Faial e do Pico e procedeu ao seu povoamento em 1432, embora já houvesse uma pequena comunidade de portugueses vindos da Terceira na actual zona dos Cedros. Os flamengos instalaram-se primeiro na chamada Praia do Almofariz mas, sentiram falta de água e por isso mudaram-se para o vale que ainda hoje mantém o nome em sua memória. Segundo o testamento do Infante, a ilha passou-se a chamar Ilha de São Luís e os flamengos juntamente com mais portugueses começaram-se a instalar nas zonas abrigadas do Porto Pim (que em flamengo significa Porto Seguro) e da Conceição, junto à Espalamaca (que em flamengo significa ponta de agulha). Formou-se então a Vila da Orta que dizem ter obtido o seu nome de «Hurter» e a ilha que mais tarde se chamou Fayal devido ao grande número dessas árvores lá existentes, foi ficando mais habitada. Com as rentáveis plantações de pastel (planta tintureira), chegaram mais portugueses e em pouco tempo a influência flamenga desvaneceu.
Tempos difíceis
Durante os sessenta anos da ocupação espanhola do Reino de Portugal, o arquipélago tornou-se numa presa fácil dos piratas e corsários que sulcavam o Atlântico em busca de riquezas. Em 1583 o Faial foi capturado por uma frota espanhola que desembarcou no Pasteleiro e os inimigos de Espanha tornavam-se então inimigos dos portugueses ocupados. Entre os Ingleses e Franceses que atacaram o Faial destacam-se as esquadras dos Condes de Cumberland e de Essex que, em 1589 e 1597 respectivamente, saquearam as populações indefesas carregando tudo o que lhes apeteceu e queimaram igrejas e conventos, não só da cidade como também das freguesias limítrofes, deixando um rasto de extrema violência. Para se precaverem de tais incidentes no futuro, um impressionante conjunto de fortes foi então construído pelos faialenses, incluíndo os fortes da Greta, de São Sebastião, de Stª Cruz, da Boa Viagem, do Bom Jesus, da Alagoa, etc, e que em meados do século XVIII totalizava 21 fortalezas estendidas por toda a ilha. Contudo, o Vulcão do Cabeço do Fogo em 1672 veio relembrar a vulnerabilidade da ilha, que embora tenha sido pouco afectada economicamente, assistiu a muitos estragos materiais e à emigração de cerca de 400 dos seus habitantes para o Brasil.
Os Anos Dourados
No século XVIII a vila cresceu com a ajuda do seu bom porto que, além de ser um entreposto comercial, servia de ponto de reabastecimento e de encontro das rotas internacionais da era pós-industrial. Em 1837 a exportação do vinho e da baleia atingiu o seu máximo e de seguida nasceu uma nova fonte de emprego e receitas - a baleação americana, influênciada pelo cônsul Charles Dabney, representante desse país na ilha e que muito a ajudou para o seu desenvolvimento. Arrancam então as lutas pelo poder da nação entre Absolutistas e Liberais, sendo estes últimos fortemente apoiados pelos faialenses, o que levou D. Pedro a elevar a vila à categoria de cidade a 4 de Julho de 1833. Instalam-se lá empresas de armazenagem e fornecimento de carvão para os novos barcos a vapor mas, em 1857 um violento ciclone abate-se sobre o Faial e levou a um novo surto de emigração, desta vez 1523 pessoas que haviam sido deixadas na miséria, para o Brasil, América, Inglaterra e França. O número de vapores e veleiros a escalarem o Porto da Horta não pára de crescer e num deles chega o Príncipe Alberto do Mónaco, que lá promoveu várias expedições científicas.
No princípio deste século os cabos submarinos tornaram-se essenciais às comunicações entre a América e a Europa e foi na Cidade da Horta, de excelente localização geo-estratégica, que as companhias de estações intermédias Inglesas e Alemãs se instalaram. A cidade desenvolve-se e urbaniza-se, é construída a doca, é inaugurada a rede de iluminação pública e as ruas são acalcetadas. Com a invenção do combustivel líquido, o número de embarcações diminui, mas outro capítulo na história do Faial iniciou-se - o da hidraviação. O primeiro a pousar nas águas calmas da Horta foi o do Capitão Albert C. Read, em 1919 e muitos outros o seguiram em rota para o Novo Mundo. Até finais da Segunda Grande Guerra era habitual verem-se os gigantescos clippers da Pan American ou os hidroaviões da Lufthansa, Imperial Airways e Air France ancorados no porto da Horta.
Depois da Guerra
Uma vez mais as novas tecnologias prescindiam de escalar a Horta, mas as suas gentes não se conformavam facilmente. A população empobreceu e virou-se para as indústrias da caça ao cachalote e para a agricultura. A 27 de Setembro de 1957 deu-se a erupção do Vulcão dos Capelinhos que se prolongou por mais de um ano, inutilizando os campos de cultivo das freguesias vizinhas devido ao espesso manto de cinza e areia, e provocando avultados prejuízos materiais. Veio então como forma de ajuda, uma autorização do senador de Massachusetts para a imigração de 4500 pessoas para aquele estado Norte Americano, vindas principalmente das freguesias sinistradas do Capelo, Praia do Norte e Cedros. Nos anos setenta a inauguração do aeroporto, o despertar da indústria turística e a autonomia do arquipélago veio favorecer e estimular os faialenses. Depois da entrada na CEE o Faial desenvolveu-se rapidamente e hoje em dia a sua população usufrui dum bom nível de vida.