Se dice de él que era ahorrador, a pesar de ser el actor mejor pagado de su época, nunca le gustó derrochar el dinero, sin embargo no le importaba gastar una buena suma en un buen vino, una exquisited gastronómica o una obra de arte. Su pinacoteca contaba con nombres de la talla de Renoir, Gauguin, Bonnard y Picasso con el que mantuvo una gran amistad.
Otra gran amistad de Gary Cooper fue el escritor Hernest Hemingway, el escritor llegó a decir de Cooper: "Si te inventaras a un personaje como Cooper nadie se lo creería". Ambos coincidieron en el rodaje de Adiós a las Armas, y unos años más tarde protagonizó otra película basada en otra novela de Hemingway, ¿Por quién doblan las campanas?, con el transfondo de la guerra civil española y una joven actriz de lujo como compañera de reparto, Ingrid Bergman.

A pesar de todas estas infidelidades siempre estuvo casado con la misma mujer, Verónica Balfe, el enlace matrimonial tuvo lugar cuando ella tenía 20 años y él 32, Verónica pertenecía a una familia adinerada y a pesar de que siempre supo de sus escarceos amorosos, permaneció junto a él, ambos tuvieron una sola hija en 1936, el mismo año en el que recibió su primera nominación al Oscar, a la pequeña le pusieron de nombre María.