Sobrinho de Annabella Drummond, rainha da Escócia. Lutou em Guerras na França, em 1418, junto ao Delfim Carlos VII e de Santa Joanna D'Arc contras os ingleses liderados por Henrique V. Em 1427, passou a Espanha, onde lutou ao lado de João I de Castela, e daí foi a Portugal, de onde se fixou na Madeira, onde obteve sesmaria em 1430.