Com quinze anos de idade, Maluf, acompanhado de dois colegas, Silvano Raia (que se tornaria médico e seu secretário de saúde) e Júlio Neves (hoje arquiteto e envolvido na criação da polêmica e suspeita Avenida Nova Faria Lima) furtaram o cão basset do cardeal de São Paulo, Dom Carlos Carmelo de Vasconcelos Motta. Foi numa tarde de 1946, quando o cão Biriba passeava em frente à casa de Dona Maria Estefano Maluf, na Rua Artur Prado, uma travessa da Rua 13 de Maio, no bairro da Bela Vista. O cão recebeu o nome de Toddy, por ser escuro, mas como balançava muito as grandes orelhas, foi rebatizado de Papillon, borboleta em francês, e foi morar na casa de Paulo Raia, pai de Silvano, no Jabaquara. Inconformado com o desaparecimento, Dom Carmelo deu início às buscas ao seu cão. Um empregado da Dona Maria que presenciou o furto deu as informações à policia, que foi bater na casa de Paulo Raia. O cão, ao ser chamado pelo seu verdadeiro nome, Biriba, atendeu prontamente ao apelo. Indagado, Paulo Raia garantiu à policia que o cão havia sido um presente de Paulo Maluf a seu filho Silvano. Estas informações foram publicadas no jornal Folha de são Paulo, na edição de 1º de janeiro de 1993. Logo após se formar na Escola Politécnica da Universidade de São Paulo, em 1955, Maluf assume cargos de direção nas empresas da família. Cinco anos depois, em 1960 já fazia parte da diretoria da Associação Comercial de São Paulo, para onde foi levado por Eduardo Saigh, sogro do seu irmão Roberto. Foi nessa época que ele começou a se interessar por política e escolheu o modelo que procura seguir ao longo de toda a sua vida pública a partir de então: Adhemar de Barros, uma espécie de guru do menino Maluf, ao celebrizar um modo de ação política conhecido como "rouba, mas faz" - seguido à risca por Maluf. Às vésperas do movimento de 1964, estimulado pelo governador Adhemar de Barros, Paulo Maluf se lança para a 1ª vice-presidência da Associação Comercial de São Paulo (ACSP), na chapa encabeçada por Daniel Machado de Campos, ao fim vitoriosa.