夏侯惇位為魏國大將軍，少以剛烈聞名，從曹操征伐，加上「拔箭啖睛」的典故，使夏侯惇給人一種壯烈的獨眼將軍形象。《演義》在夏侯惇的「勇」上作了許多描寫。

    夏侯惇初於《演義》第五回登場，曹操起兵伐國賊董卓，時「沛國譙人夏侯惇，字元讓，乃夏侯嬰之后﹔自小習槍棒﹔年十四從師學武，有人辱罵其師，敦殺之，逃于外方﹔聞知曹操起兵，與其族弟夏侯淵兩個，各引壯士千人來會。」當中「自小習槍棒」 一句為正史所無，可見《演義》有意加強夏侯惇的威勇形象。

  《演義》第六回，董卓遷都長安，曹操率兵追趕。夏侯惇與呂布交戰，不敵呂布。曹操中徐榮埋伏，在危急之際夏侯惇刺死徐榮，救了曹操。

  《演義》第十一、十二回，夏侯惇與許褚、典韋等六將共戰呂布，呂布不敵逃入城中。

  《演義》第十四回，曹操前往洛陽救駕，夏侯惇為先鋒，引上將十員，精兵五萬先行，打敗李傕、郭汜兩軍。

  《演義》第十七回，曹操征袁術，夏侯惇為先鋒。袁術令大將橋蕤迎戰，二將交戰不三合，夏侯惇斬橋蕤於馬下。

  《演義》第十八回，高順攻劉備之小沛，夏侯惇與夏侯淵領五萬兵先行。夏侯惇遇高順，二將戰四五十回合，高順不敵。夏侯惇從後追上，被曹性一箭射中左目，。惇大叫一聲，急用手拔箭，不想連眼珠撥出，乃大呼曰：“父精母血，不可棄也！”遂納于口內啖之，仍復挺槍縱馬，直取曹性。性不及提防，早被一槍搠透面門，死于馬下。兩邊軍士見者，無不駭然。夏侯惇既殺曹性，縱馬便回。高順從背后趕來，麾軍齊上，曹兵大敗。夏侯淵救護其兄而走。

    按《魏書》載，「曹操自徐州還，夏侯惇從征呂布，為流矢所中，傷左目。」

  《魏略》曰：時夏侯淵與惇俱為將軍，軍中號惇為盲夏侯。惇惡之，照鏡恚怒，輒撲鏡於地。

    夏侯惇對「盲夏侯」這稱謂如此厭惡，並非在於外觀上;事實自失去左目以後，夏侯惇只得留守後方，美其名的「鎮」、「督」，自是曹操對自己的關顧。然他在軍旅，也得知軍中並非要區別兩位夏侯將軍，才要以「盲夏侯」來作稱號，事實上軍中常征善戰的夏侯將軍永遠只有夏侯淵而已。

    及後《演義》第二十八回關羽過五關斬六將，夏侯惇為其將秦祺報仇，領三百騎欲擒關羽。二人正欲交鋒之際，得張遼以曹操旨調停，事得免矣。

  《演義》第三十九回，寫建安十三年，曹操命夏侯惇率十萬大軍殺奔新野，不聽李典勸告，被諸葛亮火燒博望坡，只得返回許昌向曹操謝罪。此回描寫了夏侯惇恃寵而驕、貪功自大、輕敵妄為的一面。

    然《演義》中有關夏侯惇的描寫只重其戰將一面，有關其個性為人的描寫則少之有少。而正史中的夏侯惇，雖常從曹操征伐，但從未建立奇功，曹操多以其領兵留守後方，可說一是曹操知其非將才而令其守後;另一方面長其留守後方也使其失去表現武略的機會。

    事實夏侯惇亦非將才，如與呂布作戰時，呂布遣將偽降，共執持夏侯惇，責以寶貨，惇軍中震恐。幸得韓浩收拾殘局，事得免矣。

  《演義》第十六回，曹操被張繡突襲，逃出後回軍反攻，夏侯惇所領青州兵竟乘勢搶掠，曹操事後深責夏侯惇治軍不嚴。

    到了《演義》第六十六、六十七回，曹操召夏侯惇、曹仁等議收吳滅蜀之事。夏侯惇曰:「吳、蜀未可攻，宜先取漢中張魯，以得勝之兵取蜀，可一鼓而下也。」此回充分表現了夏侯惇軍略上的識見 ，此事亦見於史書。

    夏侯惇的功勞多是穩定後方，如夏侯惇領陳留、濟陰太守，「時大旱，蝗蟲起，夏侯惇乃斷太壽水作陂，身自負土，率將士勸種稻，民賴其利。」;又「建安二十一年，夏侯惇從征孫權還，曹操使惇都督二十六軍，留居巢。」此等都是夏侯惇穩定後方之功，而作為曹操近臣，能「身自負土，率將士勸種稻」;「雖在軍旅，親迎師受業。性清儉，有餘財輒以分施，不足資之於官，不治產業。」亦是曹操近臣中品德最值得讚揚的一位。   

    夏侯惇另一個性，是他忠於曹操，按《魏書》載，當時諸將皆受魏官號，唯有夏侯惇獨為漢官，乃上疏自陳不當不臣之禮。曹操勸解說：「吾聞太上師臣，其次友臣。夫臣者，貴德之人也，區區之魏，而臣足以屈君乎？」惇固請，乃拜為前將軍。

    曹操對夏侯惇的信任，也是遠遠超過曹營其他將領的。《魏書》載「建安二十四年，魏王曹操軍於摩陂，召夏侯惇常與同載，特見親重，出入臥內，諸將莫得比也。」以素來待人涼薄的曹操，也會對人如此禮重，可知夏侯惇的為人確有其可敬之處。

  《三國演義》篇幅所限，無法兼具所有人物。且立場偏重蜀漢，魏吳不少名人更未收入書中。然像夏侯惇此等重要角色，如能突出其個性，以奇人襯托奇人，相信情節將更精彩曲折。雖知諸葛亮火燒博望不過是擊敗一個恃寵而驕、貪功自大、輕敵妄為的莽夫而已，奇人勝傭才，不奇!