Bachelor, The Produksi/Sutradara : New Line Cinema / Gary Sinyor Pemain : Chris O'Donnel (Jimmie Shannon), Renee Zellweger (Anne), Artie Lange (Marco) Jenis : Drama/komedi Tahun : 1999

Jimmie pemuda bujangan yang tidak punya pikiran sama sekali untuk menikah, padahal teman-teman seusianya sudah menikah semua, termasuk si-gembrot Marco. Jimmie amat menghargai kebebasan lebih dari segalanya, sehingga ia lebih memilih hidup santai dengan berganti-ganti pasangan kencan.
Sampai suatu ketika , Jimmie bertemu dengan Anne dan mulai menjalin hubungan yang serius dengannya. Setelah hubungan mereka berlangsung selama 3 tahun, Jimmie merasakan adanya tekanan untuk membuat komitmen atas hubungan mereka. Dengan agak enggan akhirnya ia memutuskan untuk melamar Anne di restoran yang romantis. Di luar dugaan lamaran Jimmie dianggap tak serius oleh Anne yang langsung menolak.
Tidak lama setelah Jiimmie ditolak mentah-mentah oleh Anne, kakeknya meninggal dunia dan meninggal warisan bagi Jimmie sebesar 100 juta dollar, dengan satu syarat. Ia harus menikah tepat sebelum ulang tahunnya yang ke-30, yang ternyata hanya tinggal 1 hari lagi !
Dalam waktu sesingkat itu, Jimmie mesti menikah. Pikirannya, langsung mengejar Anne yang hendak pergi ke Athena. Tapi lagi-lagi lamaran Jimmie di helipad ditolak Anne.
Demi uang 100 juta Dollar, ia bersama Marco yang menyetir limousin, didampingi pastor tua dari Panti Jompo, dimulailah petualangan Jimmie mencari mantan pacarnya. Tujuh cewek, tiada satu pun yang berhasil. Ada yang sudah bertunangan, ada yang tak sudi disangka mata duitan, dll.
Jimmie tak putus asa, lalu ia memasang iklan di koran mengenai bujangan pewaris 100 juta dollar yang butuh segera menikah sore ini. Akibatnya, San fransisco geger ! Seribu cewek bergaun pengantin menyerbu gereja. Pada saat bersamaan, Anne membatalkan tinggal ke Athena dan kembali ke San Fransisco. Kini Anne harus bersaing untuk merebut Jimmie diantara seribu pengantin yang antusias menikahinya. Di film ini digambarkan Jimmie berlari dikejar ribuan cewek bergaun pengantin dengan latar belakang Bay Bridge, jembatan panjang ciri khas kota San Fransisco.
Mungkin alur cerita film ini terkesan klise, namun kita akan diajak untuk menyelami bagaimana perjuangan seorang menaklukkan ketakutannya demi cinta yang sesungguhnya, dan juga bagaimana ia belajar menghargai cinta itu lebih dari segalanya. Serta menyadari bahwa mencintai hanya seorang wanita bukan berarti ia kehilangan kebebasan hidupnya, melainkan merajut kehidupan yang lebih berarti bagi mereka berdua.