No início dos anos 70, Jim Carroll (DiCaprio) transforma em poemas, escritos no seu diário, o duro cotidiano das ruas. Neste diário ele conta como juntou-se a um grupo do colégio que tomava drogas para render melhor nas quadras de basquete e, por fim, acabou viciado, trazendo problemas para a mãe (Bracco), amigos e para si mesmo!
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