Isomeria é o ramo da Química Orgânica que estuda a ocorrência de duas os mais substâncias diferentes, que apresentam mesma fórmula molecular mas fórmulas estruturais diferentes. Muitos compostos isômeros apresentam características diferenciadas, quando se fala de Densidade, Ponto de Fusão (PF) e Ponto de Ebulição (PE). A Isomeria está dividida em duas partes : Isomeria Plana e Isomeria Espacial ou Estereoisomeria.

Neste tipo de Isomeria, pode-se verificar a diferença dos isômeros através da análise de suas fórmulas estruturais. A Isomeria Plana divide-se em cinco classes :

• Isomeria de Cadeia ou Isomeria de Núcleo
• Isomeria de Posição
• Isomeria de Função
• Metameria ou Isomeria de Compensação
• Tautometria ou Isomeria Dinâmica

Os isômeros fazem parte de uma mesma função, mas suas cadeias são diferentes. Exemplos :

C4H10	C4H10	C3H6	C3H6
Hidrocarboneto	Hidrocarboneto	Hidrocarboneto	Hidrocarboneto
Cadeia Aberta, Normal, Saturada, Homogênea	Cadeia Aberta,Ramificada, Saturada, Homogênea	Cadeia Fechada (Cíclica), Saturada, Homogênea	Cadeia Aberta, Insaturada, Homogênea
Butano	Metil-Propano	Ciclopropano	Propeno
PF : -135º C PE : -1º C	PF : -145º C PE : -10º C	Usado como anestésico	Usado na fabricação de polímeros.

Os isômeros pertencem à uma mesma função e têm o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição do grupamento funcional, de uma ramificação ou insaturação. Exemplos :

C3H8O	C3H8O		C4H6	C4H6
Álcool	Álcool		Hidrocarboneto	Hidrocarboneto
Cadeia Aberta, Normal, saturada e Homogênea	Cadeia Aberta, Normal, saturada e Homogênea		Cadeia Aberta, Normal, Insaturada e Homogênea	Cadeia Aberta, Normal, Insaturada e Homogênea
1-Propanol	2-Propanol		1-Butino	2-Butino
O grupo funcional (OH) está no carbono 1	O grupo funcional (OH) está no carbono 2		A ligação tripla está no carbono 1	A ligação tripla está no carbono 2
PF : -126º C PE : 96º C	PF : -86º C PE : 82,5º C		Reage com Sódio metálico	Não reage com Sódio metálico

Isômeros de função são aqueles que possuem fórmula estrutural e cadeia idênticas, mas pertencem à funções diferentes. Exemplos :

C3H6O	C3H6O		C4H8O2	C4H8O2		C7H8O	C7H8O
Aldeído	Cetona		Ácido Carboxílico	Éster		Fenol	Álcool
Propanal	Propanona		Ácido Butanóico	Etanoato de Etila		Orto-Metil-Hidróxi-Benzeno	Álcool Benzílico
Utilizado como mordente na indústria de tinturaria	Solvente Orgânico. Vendido com o nome comercial de Acetona.		Presente na manteiga rançosa	Essência responsável pelo sabor de maçã.		Matéria prima usada na fabricação do desinfetante conhecido como Creolina	Álcool extraído na resina de certas árvores.

Os isômeros pertencem a uma mesma função e apresentam cadeias idênticas, mas apresentam uma diferença na posição de um heteroátomo. A palavra metameria vem do grego meta (mudança) + meros (parte). Exemplos :

C4H10O	C4H10O		C3H6O2	C3H6O2
Éter	Éter		Éster	Éster
Etóxi-Etano	Metóxi-propano		Metanoato de Etila	Etanoato de Metila
Utilizado como anestésico comum	Utilizado em processos industriais		O heteroátomo está entre os carbonos 1 e 2	O heteroátomo está entre os carbonos 2 e 3
Cadeia normal, aberta, saturada e heterogênea	Cadeia normal, aberta, saturada e heterogênea		Cadeia normal, aberta, saturada e heterogênea	Cadeia normal, aberta, saturada e heterogênea

Enol com Carbono Primário	Áldeído		Enol com Carbono Secundário	Cetona
Etenol	Etanal		2-2-Butenol	Butanona

Isomeria Geométrica ou Isomeria Cis-Trans

Este tipo de isomeria descreve os elementos onde os seus grupamentos funcionais ou ramificações estão orientadas de maneira diferente, tornando os compostos diferentes. Estes compostos, entretanto, possuem mesma fórmula estrutural (e por conseqüencia a mesma fórmula molecular), mas apresentam propriedades físicas diferentes. Tomemos como exemplo o 1,2-Cloro-Eteno.
Quando se pensa neste composto, de fórmula molecular C₂H₂Cl₂, pode-se montar duas estruturas diferentes, que possuem o mesmo nome (1,2-Cloro-Eteno).

Ponto de Fusão : - 80,5 ºC	Ponto de Fusão : - 50 ºC
Ponto de Ebulição : 60,3 ºC	Ponto de Ebulição : 47,5 ºC
Densidade a 20 ºC : 1,284 g/mL	Densidade a 20 ºC : 1,265 g/mL

Então, para diferenciar, foi criado um antecedente para ser colocado no nome de cada isômero, para diferenciar sua fórmula estrutural. Os antecedentes são cis (do latim, significa próximo a) e trans (também latino, significa através de). Veja então como ficou o nome dos isômeros do 1,2-Cloro-Eteno :

Cis-1,2-Cloro-Eteno	Trans-1,2-Cloro-Eteno.

Para ocorrer casos de Isomeria Geométrica em compostos abertos, o composto deve ter uma ligação dupla entre os carbonos e cada um dos carbonos da ligação dupla deve ter seus ligantes diferentes. Veja o esquema :

Vale observar que para que exista a Isomeria, o ligante 1 tem que ser diferente do ligante 3 e o ligante 2 tem que ser diferente do ligante 4. Veja os exemplos :

Como existe ligação dupla entre carbonos e cada carbono da ligação dupla apresenta grupos ligantes diferentes, conclui-se que ele apresenta isômeros geométricos. Para determinar a estrutura de seus isômeros geométricos (cis e trans), analisam-se os grupos ligantes dos carbonos da ligação dupla :

Pode-se obervar que os ligantes dos carbonos A e B são iguais. Quando isto acontece, basta traçar uma linha imaginária na estrutura plana do composto e observar que o isômero Cis será aquele que apresentar os mesmos ligantes do carbono A e B no mesmo lado, enquanto o isômero Trans apresentará os mesmos grupos ligantes em lados opostos da linha. Observe abaixo :

Cis-2-Buteno Apresenta os mesmos ligantes no mesmo lado da linha imaginária	Trans-2-Buteno Apresenta os mesmos ligantes em lados opostos da linha imaginária

Há casos onde pelo menos três dos quatro ligantes são diferentes entre si, e pode haver dificuldade de determinar a estrutura dos isômeros Cis e Trans. Veja o exemplo com o composto 2-Cloro-2-Buteno :

O Carbono A possui como ligantes H₃C- e Cl- , enquanto o Carbono B possui CH₃- e H- . Para determinar a estrutura de isômeros de casos como o do exemplo, utiliza-se uma série de regras propostas por Cohn, Ignold e Prelog, baseadas numa escala de prioridade.
De acordo com esta escala, a maior prioridade é do grupo ligante que apresenta o átomo de maior número atômico e que estiver ligado diretamente ao carbono da ligação dupla. Ou seja, será considerado Cis o composto que apresentar, no mesmo lado da linha imaginária, ligantes dos carbonos da ligação dupla com maior número atômico.

Cis-2-Cloro-2-Buteno Apresenta os ligantes com maior número atômico no mesmo lado da linha imaginária	Trans-2-Cloro-2-Buteno Apresenta os grupos ligantes de maior prioridade em lados opostos da linha imaginária.

Estas regras também propõem a utilização de novos símbolos - E e Z - para substituir Trans e Cis, onde E (do alemão Entgegen, oposto) substitui o Trans e o Z (do alemão Zusammen, do mesmo lado) substitui o Cis. Com isso, o nome dos compostos podem ser :

• (Z)-2-Cloro-2-Buteno, que equivale ao Cis-2-Cloro-2-Buteno
• (E)-2-Cloro-2-Buteno, equivalente ao Trans-2-Cloro-2-Buteno

Os compostos fechados devem apresentar grupos ligantes diferentes em pelo menos dois carbonos do ciclo. Veja o esquema abaixo :

Onde é importante observar que o ligante 1 é diferente do ligante 2 e o ligante 3 é diferente do ligante 4. Veja o exemplo com o 1,2-Dicloro-Ciclopropano :

Veja agora seus isômeros geométricos :

Cis-1,2-Dicloro-Ciclopropano ou (Z)-1,2-Dicloro-Ciclopropano Apresenta os mesmos grupos ligantes ou, de acordo com a regra de prioridade, os grupos ligantes de maiores prioridade se encontram no mesmo lado da linha imaginária	Trans-1,2-Dicloro-Ciclopropano ou (E)-1,2-Dicloro-Ciclopropano Apresenta os mesmos grupos ligantes em lados opostos da linha imaginária ou, de acordo com a regra da prioridade, os grupos ligantes de maior número atômico se encontram em lados opostos da linha imaginária.