Para cuando el árbitro dio por concluido el partido de la Final de la Copa de S.M. el Rey, la noticia ya estaba en boca de todos: el mismo técnico, cuyo equipo acababa de pulverizar al Atlético, llevaría las riendas rojiblancas en la siguiente campaña. Claudio Ranieri (Roma, 20 de Octubre de 1951), llegó a Madrid avalado por los excelentes resultados conseguidos en el Valencia C.F. y la Fiorentina. Con el nuevo entrenador ficharon Joan Capdevila (Espanyol), Hugo Leal (Benfica), Toni Jiménez (Espanyol), Carlos Gamarra (Corinthians) y uno de los máximos goleadores de la Premier League, Jimmy Floyd Hasselbaink (Leeds United). En esta temporada cambiaron de destino Jugovic, Juan González, Serena, Torrisi, Biagini y Geli. Un flojo comienzo en el Campeonato de Liga provocó ir a contracorriente durante toda la temporada. Ni los jugadores ni la afición entendieron la filosofía de juego del italiano, que encontró numerosas críticas a sus planteamientos tácticos. Todo esto, unido a la intervención judicial a la que sería sometida la entidad el 22 de diciembre de 1999 por orden del juez de la Audiencia Nacional, Manuel García Castellón - que nombró como Administrador Único a Luis Manuel Rubí Blanc - afectó al juego y al estado anímico de los componentes de la plantilla. Poco a poco, el clima se fue haciendo insostenible. Ranieri, ante el ultimátum de Rubí, decidió pactar su marcha del club en la jornada 26 con el equipo en la decimoséptima posición. Mientras, el Administrador ya tenía en cartera, con la idea de dar aire fresco al Atlético, a un entrenador conocido por todos, Radomir Antic. En Copa de la UEFA, donde el equipo alcanzó los cuartos de final, los rojiblancos dejaron en el camino al Ankaragükü de Turquía, Amica Wronki de Polonia y Wolsfburg alemán. La siguiente eliminatoria ante el Lens supuso el adiós a Europa, tras empatar a dos en el Calderón y caer por 4-2 en Francia, con Antic ya en el banquillo. Además, el técnico serbio no pudo enderezar el rumbo en la Liga y, tras varios traspiés, se consumó el descenso a la división de plata el 7 de mayo de 2000, tras un insuficiente empate a dos ante el Real Oviedo. El mundo del fútbol sufrió una auténtica conmoción: el histórico Atlético de Madrid, campeón de 9 Ligas y 9 Copas del Rey, 1 Copa Intercontinental, 1 Recopa de Europa, 1 Supercopa de España, 8 veces subcampeón de Liga…decía adiós a la Primera División. Comenzaba la era "del Infierno". El descenso del primer equipo provocó la caída automática del filial a 2ª B, a pesar de haber conseguido la permanencia. Fernando Zambrano se hizo cargo del equipo en la última jornada del campeonato, venciendo - con el equipo ya descendido - a domicilio al Mallorca por 1-2. El entrenador de la casa se encargó de preparar la final de la Copa de S.M. el Rey. En el torneo del K.O., y tras eliminar a la Unión Deportiva Las Palmas, Real Unión de Irún y Rayo Vallecano, el Atlético se enfrentó al F.C. Barcelona en semifinales. En la ida, disputada en el Calderón y con Gil de nuevo en el palco, el equipo rojiblanco resurgió y sorprendió a todos goleando de forma contundente (tres goles a cero) al equipo catalán. Sin embargo, el partido de vuelta no se disputó debido a la incomparecencia del conjunto blaugrana, que alegó no tener jugadores suficientes para afrontar el partido. Gracias a esta ida sin vuelta, el club rojiblanco disputó su segunda final de Copa consecutiva. El escenario fue el Estadio de Mestalla y el rival el Espanyol, que se hizo con el título tras vencer por 2-1 en un partido marcado por el tempranero tanto conseguido por Tamudo. Se cerraba así un año aciago para la familia rojiblanca. Un annus horribilis marcado por el descenso a la Segunda División.