Con Sólo 17 años, Pablo Aimar, fue figura en el Sub 20 Agentino que ganó el mundial en Malasia en 1997, logrando el balón de Bronce, tras las dos estrellas uruguayas, siendo uno de los de menor edad del torneo, ya que su categoria debería haber sido la sub 17.

Debuta en la primera de River Plate, el 11 de Agosto de 1996, en el partido que River perdiera en Santa Fe contra Colón por 1 - 0.   A pesar de debutar en 1996, jugó un solo partido por el Clausura '96, quedando en la reserva en el Apertura '96 y el clausura '97.  Nuevamente juega un solo partido por el Apertura '97. 

  La gran explosión de Pablito, se da, cuando River tiene la exigencia de jugar la Copa Libertadores, y prestar jugadores a la Selección.     En el Clausura '98 juega 15 partidos y convierte 4 goles.    Su primer Gol lo convierte el 20 de febrero de 1998, a los 42 minutos del Primer tiempo al actual arquero suplente de River, Gastón Sessa, en el empate en Rosario, entre Central y River por 2-2.  La vuelta de Marcelo Gallardo, lo hace alternar el primera, pero éste muy pronto es vendido a Fancia, y Pablo asume definitivamente la conducción del equipo.

Tras recuperarse de algunas lesiones que lo persiguen, en el apertura '99 forma un trio fenomenal con Javier Saviola y Juan Pablo Angel, que lleva a River al título después de 1 año y medio sin alegrías    En este torneo, es considerado el mejor jugador, con rendimientos superlativos, y alcanzando a convertir 9 goles para ser el tercer goleador del equipo detrás de Saviola con 15 (goleador del torneo) y de Angel con 10.