Su llegada a San Lorenzo parecía ser ideal, pero una lesión le impidió formar parte del equipo en las primeras fechas.   Adquirido especialmente para el Apertura 99, Ruggeri buscó en Michelini el equilibrio de su mediocampo. 

Al principio le costo adaptarse a sus compañeros, pero de a poco se convirtió en una pieza fundamental del mediocampo.     Al ser el único mediocampista de marca completa, San Lorenzo encontró en Michelini la estabilidad necesaria.

Pero las lesiones lo persiguieron, y su ausencia se sintió.   San Lorenzo nunca fue el mismo sin él en la cancha, y el campeonato que punteó durante gran parte, lo perdió ante River.

Al iniciarse el año 2000, San lorenzo se puso en mente la Copa Libertadores y el Campeonato.   Pablo volvió a sufrir lesiones que lo marginaron en algunos partidos importantes.   San Lorenzo se despidió de la Copa, y apostó fuerte al campeonato Local (fue el primero que quedó eliminado de los 4 argentinos).  

Pablo en tanto, no tuvo suerte en el 2000.   Las lesiones no lo dejaron jugar seguido, y quiza por acelerar su regreso, se resintió en varios retornos.

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