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Daniel Montenegro es una de las grandes promesas del Futbol Argentino. Debutó en Huracán el 6-4-97 frente a Velez (ganando 3-1) con 18 años apenas cumplidos.
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En el apertura '98 que ganara Boca Juniors, Daniel Montenegro fue considerado el segundo mejor jugador por su rendimiento tras Román Riquelme y por encima de Walter Samuel. En el verano de 1999, fue convocado para la selección sub 20, convirtiendose en la manija del equipo, y en uno de los que mejor rindió en un equipo lleno de figuras, entre los que estaban Pablo Aimar, Esteban Cambiasso, Sixto Peralta y César La Paglia. Argentina ganó el sudamericano, y se clasificó para el Mundial de Nigeria.
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El clausura '99 es un mal recuerdo para Huracán. Las malas actuaciones de los últimos años y el bajo promedio hicieron que el equipo estuviera condenado al descenso desde el inicio. Ante el destino irremediable, y en vista de que debia armarse para el torneo del Nacional B, hicieron que el Rolfi fuera cedido sin problemas para el Juvenil. El Torneo jugado en Nigeria mostró un bajo nivel del equipo, que no contaba con Aimar (negado por river), La Paglia y A. Guillermo (lesionados y negados por Boca). El resultado fue una eliminación temprana en octavos para el último bicampeón mundial.
Fue la manija del equipo junto con Sixto Peralta hasta el Clausura '99 cuando fue vendido al Olimpique de Marsella en alrededor de 6.000.000 de dolares, debido a los problemas monetarios de la institución y a la pérdida de la categoría del club de Parque Patricios. En el Olympique jugó solo algunos partidos en el torneo local y en la Champions league.
Para el Clausura 2000, el Rolfi estuvo inmerso en medio de una lucha entre dos grandes del futbol Argentino. River Plate (que había intentado tenerlo antes de que se fuera al Olympique), e Independiente. El primero quería parte del pase, el segundo un préstamo.
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Fue uno de los pases más dilatados, pero finalmente Daniel Montenegro recaló en Avellaneda, y logró por primera vez, jugar junto a su hermano Ariel, quien hiciera sus comienzos justamente en San Lorenzo de Almagro.
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