Gracias al trabajo duro y al ejercicio físico moldeó su cuerpo, lo cual le sirvió para ganar algunas libras extras posando como modelo en la Escuela de Arte de Edimburgo y más tarde para catálogos de ropa masculina. En esta fase de su vida la moto que compró con el dinero que le pagó la Marina es una pieza esencial pues se desplazaba de un punto a otro de Escocia para trabajar, buscar trabajo o simplemente divertirse.
A finales de 1951, su afán por encontrar un trabajo y un salario con los que pudiera estar satisfecho hace que por mediación de un amigo entre en el mundo del espectáculo como tramoyista, el caso es que le gustó aquel ambiente al cual el era completamente ajeno. Los siguientes trabajos que buscase tendrían que tener relación con aquel mundillo, su siguiente experiencia será el trabajar como extra durante cinco semanas en el espectáculo Sixty Glorious Years.
En 1953 tras ver el filme de Alan Ladd "Shane" se cambia su nombre artístico por Sane poco después derivará en Sean. Influido por su compañero de teatro Victor Spinetti comienza a estudiar los textos básicos del género comenzando por Guerra y Paz, además se compra un magnetofón con el que se esmera en corregir su fuerte acento escocés. Empieza a trabajar en pequeños papeles en varias obras de teatro: "Point of departure", "A witch in Time", "The Bacche", "Wittness for the Prosecution". También trabaja en la televisión, interpretando papeles en series como "The Condemned", "Epitaph", "Dixon of Dock Green", "The Square Ring" y "Requiem for a Heavyweight"
Su estreno cinematográfico fue como extra en 1954 en " Lilacs in the spring". En 1962 fue elegido entre varios aspirantes para encarnar al personaje creado por Ian Flemming, el agente James Bond. Sean realizó seis películas de esta serie, debido sobre todo al éxito obtenido con la primera "El agente 007 contra el Dr". Al no querer ser encasillado en este papel en 1967 abandona la saga del agente secreto para realizar otros personajes de distinto formato de los que destaca el decrépito Robin Hood de "Robin y Marian", o los personajes de El hombre que pudo reinar, El nombre de la Rosa, Los Inmortales, La caza del Octubre Rojo, La Casa Rusia o Los Intocables de Eliot Ness por la que ganó un Oscar en 1987.Desde 1962 hasta 1973 estuvo casado con la actriz Diane Cilento con la que tuvo un hijo, Jason. En 1975 se casó con la pintora francesa Micheline Roquebrune, a la cual conoció en un torneo que tenía lugar en Marruecos de su deporte favorito, el golf.
A pesar de que hace poco (2002) un taxista de Nueva York le llamase tacaño al darle una propina normal y le hiciese salir en los periódicos de todo el mundo como el típico escocés ávaro. Connery entregó la totalidad de su sueldo de "Diamantes para la eternidad", 1.000.000 de dólares de 1971 para combatir la pobreza en Escocia.
Connery estuvo sometiéndose durante seis meses a quimioterapia para ganar una batalla a un cáncer de garganta quizás provocado por sus dos vicios preferidos el tabaco y el buen whisky escocés. Como todo el mundo tiene sus maníias, a veces le gusta estar grandes períodos de tiempo en soledad, también se dice que tiene muy mal genio cuando le hacen enfadar.
Es un ferviente defensor de Escocia y pertenece al Partido Nacional Escocés. Tal vez por esto su "graciosa" majestad y el gobierno inglés decidieron tras pensarlo un tiempo no otorgarle el título de Sir en 1998, algo bastante chocante si se es escocés o irlandés de veras.
Connery predica con el ejemplo, montó su propio estudio cinematográfico en Escocia, ya que allí no existe como en Inglaterra una industria cinematográfica.
Su imagen se revalorizó al ganar el Oscar al mejor secundario en Los intocables de Elliot Nesss. Su popularidad se terminó disparando con su aparición en Indiana Jones y la Última Cruzada (1989). Sus últimos trabajos han sido Robin Hood, príncipe de los ladrones (Robin Hood, Prince of Thieves) (1991), Los últimos días del Edén (Medicine Man) (1992), Sol naciente (Rising Sun) (1993), A Good Man in Africa (A Good Man in Africa) (1994), El primer caballero (First knight) (1995), Causa justa (Just Cause) (1995), Corazón de dragón (Dragonheart) (1996), La roca (The rock) (1996), La trampa (Entrapment) (1998), Los vengadores (The avengers) (1998), Jugando con el corazón (Playing by heart) (1999), Descubriendo a Forrester (Finding Forrester) (2000).
En 1990, la Academia Británica de Cinematografía y Televisión le otorgó el premio BAFTA " por su contribución al mundo del cine", un premio que para Connery es tan importante o más que el propio Oscar de Hollywood. También consigue el León de Oro en el Festival de Venecia. Y en 1999 dejó sus huellas y su firma en una baldosa del Teatro Chino de Hollywood.
