Riley tinggal bersama dengan neneknya dan selepas ibunya meninggal, dia tinggal dengan bapanya selama dua tahun. Dia bagaimanapun rindukan kawasan Kilmichael dan pada 1942 pada umur 16 tahun, dia kembali ke Kilmichael dan bersekolah di Elkhorn. Dia juga menyanyi bersama satu kumpulan. Keluarga Flake Cartledge penyewa kepada Edwayne Henderson, mengambil Riley bekerja dengan mereka. Mereka sangat baik terhadap Riley hinggakan Flake sanggup meminjamkan Riley $2.50 untuk membeli gitar dari Denzil Tidwell. Pada akhir 1942, Riley membuat keputusan untuk mencari pekerjaan yang lebih baik dan berangan nak tubuhkan satu kumpulan dengan sepupunya, Birkett. Birkett kemudiannya meminjam kereta dan pada 1943, dia memindahkan Riley ke Indianola, Mississippi.
Riley semasa dewasa mendapat kerja dengan seorang peladang di Indianola yang bernama Johnson Barret. Dia dibayar gaji sebanyak $1.00 sehari. Dan dalam masa yang sekejap dia sudah mempunyai pengalaman bekerja sebagai pemandu traktor, satu kumpulan menyanyi dan teman wanita. Kumpulannya yang termasuk sepupunya Birkett dan diketuai oleh John Matthews dinamakan sebagai "The Famous St. John's Gospel Singers."
Riley mendaftar untuk menyertai tentera pada tahun 1944 dan didapati layak untuk menyertainya. Namun Barret yang tidak mahu kehilangan seorang pekerja yang berkemahiran, memujuk bahagian pengambilan supaya membatalkan sahaja pengambilannya. Dia juga menyatakan kepada Riley supaya berkahwin untuk mengukuhkan lagi pembatalan tersebut. Riley kemudiannya berkahwin dengan Martha Denton pada 11 November 1944. Tidak lama kemudian dia menerima persetujuan pembatalan. Selepas terlepas dari dipilih, Riley akhirnya cuba meyakinkan ahli kumpulannya untuk meninggalkan Indianola untuk mencari kejayaan dalam bidang muzik. Tapi dia sedar jika dia ingin menjadikan nyanyian sebagai satu kerjaya, dia harus mulakan sendiri. Keputusan yang terkhir dibuat apabila pada satu malam di bulan May 1946, Riley secara tidak sengaja telah merosakkan traktornya dan riley takut kena marah oleh Johnson Barrett lalu lari bersama gitar dan $2.50 ditangannya. Dia kemudian menghala ke Memphis. Dari situlah dia mula naik hingga ke tahap sekarang.
|