Headley Bennett (auch "Deadley Headley")besuchte wie Rico Die Alpha School und arbeitet dann v.a. als Sessionmusiker in Kingstons Studios. Anders als Rico blieb er in Jamaika. 1982 spielte Headley Bennett sein einziges Soloalbum ein, auf dem zwei Duos mit Rico zu finden sind. 

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1981:
Erstes Soloprojekt 35 Years From Alpha (LP: On-U)

1981:
• Deadley Headley: 35 Years From Alpha (LP: On-U LP 14)

Mit Deadley Headley ist ein weiterer Uralt-Session-Mann aus der legendären Alpha-Musik-Schule, die in den Fünfzigern das gesamte Ska- und Reggae-Personal ausbildete, zu seinem verdienten Ruhm gekommen. Vorher hatte Rough Trade ja Eddie "TanTan" Thornton ausgebuddelt, ein Posaunist (oho!, braunov). Deadley spielt Sax und zwar sehr schön, auch wenn die Platte sonst ziemlich zusammengestückelt und nicht so berauschend wirkt." "Kurz und ...", Bespr. in Sounds, 1/1982, S. 60




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1999:
• Headley Bennett feat. Bim Sherman & Style Scott: Deadley Headley - 35 Years From Alpha (CD: On-U Sound CD 0014 / EFA CD 18614-2)