Jen Lindley
Pesona kecantikan dari Jen-lah yang pertama kali mengisi hati Dawson setelah ia pindah ke Capeside dari New York dan tinggal bersama kakek dan neneknya. Sebagai seorang gadis dari kota besar yang berusaha beradaptasi dengan suasana kota kecil, ia tidak dapat menerima perlakuan neneknya yang terlalu taat pada agama. Sebenarnya Jen lari dari kehidupannya yang kelam
selama di New York dimana ia membuat beberapa kesalahan yang menyedihkan dalam hidupnya. Jen bisa dikatakan sebagai pengacau ketika ia mulai menyusahkan Joey karena ternyata Dawson tertarik padanya, meskipun akhirnya ia melepaskan Dawson. Beberapa waktu kemudian ia ingin agar Dawson kembali padanya, tapi ternyata sudah terlambat karena sekarang Dawson mulai jatuh cinta pada Joey.