01 "Los líos de Caroline"

Caroline (Lea Thompson) contrata a Richard Karinsky (Malcolm Gets) como su nuevo colorista, quien no es muy simpático. Caroline toma en serio el consejo de su amiga y vecina Annie (Amy Spietz) de conseguir una cita tirando fruta a través de la ventana.

02 "Caroline y el ladrón"

A Richard le roban su cartera y la carpeta dónde se encontraban los últimos dibujos de Caroline.

03 "Caroline y el show de arte gay"

Caroline y Annie consiguen convencer al propietario de una galería de arte para un show exclusivo, que resulta ser sola para artistas homosexuales. Annie insiste en que Caroline tiene que buscar un nuevo peluquero, pero su viejo peluquero le sorprende inaugurando la galería.

04 "Caroline y el mal momento"

Richard y Del (Eric Lutes) tienen que ayudar a Caroline para completar el trabajo y entregarlo en el plazo correspondiente, pero las cosas se tuercen cuando los medicamentos hacen que la mente de Caroline no sea la misma, por lo tanto el trabajo será terminado por Richard y Del.

05 "Caroline y el cajero automático"

Caroline tiene problemas con un cajero automático ya que este se queda parte de su dinero. Ella no sabe si debe reclamar ese dinero a causa del malfuncionamiento de la máquina. Richard también tiene problemas, pero con su novia y el perro de esta.

06 "Caroline y los padres de Del"

Caroline tiene que enfrentarse con los padres de Del durante una cena mientras él no aparece. Del está atrapado junto a Charlie (Andy Lauer) en el metro, el cual insiste una vez mas en su idea de postales de felicitación para animales. Los planes de Richard para su 30 cumpleaños cambian cuando Annie aparece en el vídeo club.

07 "Caroline y la ópera"

Caroline está decepcionada con Del porque no quiere acompañarla a la ópera, por lo que su tía Mary consigue una cita a ciegas con un antigua compañero de clase de Caroline para que sea su acompañante, el cual se ha convertido en una persona con éxito y rico, además de guapo.

08 "Caroline y el globo"

Caroline tiene la oportunidad de aparecer con un globo propio en el pasacalles del día de acción de gracias, un sueño hecho realidad para ella. La cosa va mal cuando el globo gigante escapa y ataca a la estrella del pasacalles Florence Henderson y a todos los asistentes.

09 "Caroline y el convicto"

Annie está realmente enamorada de su nuevo novio, un ex-convicto al cual detenieron por entrar y robar en una casa. Este de convierte en el principal sospechoso cuando alguien roba en el apartamento de Caroline. Richard está enfadado porque una de las cosas que han robado es un dibujo de su madre.

10 "Caroline y el descanso por Navidad"

Del y Caroline preparan un viaje para reconsiderar su relación, mientras Annie elabora un plan - para ella perfecto - para ayudar a Richard a romper con su novia Shelly.

11 "Caroline y el regalo"

El inesperado y generoso regalo de Del para Caroline le hace cuestionar sus intenciones. Richard pinta un desnudo de una hermosa mujer cuya relación con la mafia italiana hace temer a Remo Tom LaGrua) por la vida del artista. Mientras, Annie no puede recordar la fiesta de fin de año ni al hombre que la lama para confirmar una cita.

12 "Caroline y el hombre casado"

Richard arregla una cita a ciegas a Caroline con un hombre que le puede dar al artista un trabajo que consiste en pintar un mural. Richard descubre que el hombre está casado y sabe que a Caroline no le gustará.

13" Caroline y el pez de 28 libras"

Los padres de Caroline están encantados con la ceremonia que se va a celebrar en honor a su hija y que tendrá lugar en su pueblo natal. Todo va bien hasta que aparece el hermano de Caroline con sus propias noticias y toda la atención de sus padres y del pueblo es para él.

14 "Caroline y el reloj"

Caroline compra un nuevo escritorio para poder trabajar mejor pero no se da cuenta de que es demasiado grande para entrar por la puerta de su apartamento. Caroline encontrará un reloj en uno de los cajones del escritorio e intentará encontrar a sus propietarios.

15 "Caroline y la mala cita"

Del pide a Richard que le acompañe a una doble cita que él ha preparado con dos modelos. Caroline, mientras, conoce a un hombre mientras este está comprando sweaters y siguiendo los consejos de Annie intenta conseguir una cita, pero el hombre no resulta ser lo que las dos amigas han pensado en un principio.

16 "Caroline y la propuesta"

Cuando Richard conoce la noticia de que Del le ha pedido para casarse a Caroline decide otro trabajo. Mientras Annie y Remo intentan convencer a Caroline de los sentimientos de Richard hacia ella y de los de ella hacia él.

17 "Caroline y el niño"

Del se siente amenazado por el ex novio de Caroline, Marco. Ella y Richard se comprometen a pintar un mural para la habitación de un niño muy rico que no es muy educado.

18 "Caroline y la ex mujer"

Las vacaciones de Caroline y Del no resultan ser lo que ellos habían planeado cuando en la cabaña donde tienen que instalarse se encuentran a la ex mujer de Del y a su nuevo novio, los cuales tienen planes de casarse. Por otro lado, el hermano de Annie decide dejar el negocio familiar, cosa que no sienta bien a sus padres, y dedicarse a ser electricista.

19 "Caroline y la película"

Caroline, Richard y Annie forman parte de los extras de una película que se rueda cerca del edificio donde viven. Annie resulta ser una fanática de Benson, la estrella de la película y Richard se siente celoso del actor que acompaña a Caroline en la escena y la tiene que besar.

20 "Caroline y los cereales"

Al agente de Caroline le encanta la idea de que la tira cómica de "Caroline in the city" ilustre una caja de cereales, pero a la artista no le parece muy bien la idea, sobretodo despues de observa con detenimiento el producto, ta que cree que tiene un cierto parecido con una parte del cuerpo de una mujer.

21 "Caroline y la madre de Richard"

A Richard le vienen a la memoria ciertos traumas familiares cuando su madre decide hacerle a él y a Caroline una visita sorpresa.

22 "Caroline y las damas de honor"

Los preparativos de la boda entre Del y Caroline provocan algún problema entre la novia y Annie, quien parece que no se toma mut en serio todas las responsabilidades de una dama de honor.

23 "Caroline y la boda"

Caroline y Del están preparados para darse el "si quiero" pero un sueño extraño, un cura inexperto y una sorprendente carta de amor son algunos de los elementos que según parece van a aguar la fiesta. Finalmente Richard confiesa su amor por Caroline escribiendo una carta.

24 "Caroline y el condón"

Caroline y Richard empiezan a recordar el primer día que trabajaron juntos, justo después de que ella y Del hagan lo propio y decidan que deben explorar mas su relación y no casarse. Justo a la semana de dejarla, la desesperación de Caroline por encontrar unos condones hacen que la arresten por robar.

25 "Caroline y el hombre joven"

Han pasado ya tres meses y Caroline decide buscar a otro colorista ya que Richard se ha ido a París para hacer fortuna como artista. A Charlie le cae la gata de Caroline por la ventana y el veterinario, Joe, resultará ser la nueva pareja de Caroline. Richard al final vuelve y tiene que trabajar en una heladería.

26 "Caroline y la carta"

Caroline y Richard se encuentran cara a cara y ella le regaña por haber desaparecido de esa forma, la escena se interrumpe cuando Joe invita a Caroline a desayunar, Richard regresa a su antiguo empleo y descubre que Caroline no ha leído, por suerte, la carta que él escribió y que la tiene Annie.

27 "Caroline y el gato bailarín"

Caroline y Del deciden seguir siendo buenos amigos, cosa que no agrada a Joe. Annie tiene una entrevista con un inspector de hacienda que resultará ser un fan incondicional del musical dónde ella trabaja, "Cats". Ella le consigue una audición dónde el director es Charlie y el productor Del.

28 "Caroline y el chico que llegó demasiado tarde"

Joe se declara a Caroline, pero ella dice no estar preparada ya que la relación va demasiado rápido, principalmente porque Joe ya ha comprado una parcela en el campo para construir una casa juntos. Mientras, Del y Annie consiguen convencer a Richard -el cual no sabe conducir- para que no venda el coche que ha heredado de su tia.

29 "Caroline y los soñadores"

Del decide abandonar la empresa de su padre y formar una propia junto a Charlie, su único empleado, y con Caroline, su única artista. Richard ha sido seleccionado para pintar un mural en un edificio de una parte de la ciudad no muy segura. Pero él finaliza el trabajo que será demolido porque se equivoca de edificio.

30 "Caroline y el buen judío"

Joe decide no acompañar a Caroline a la entrega de un premio porque uno de los patrocinadores usa productos en contra de los animales y la naturaleza. Charlie y Del van a una reunión de judíos y para conseguir una cita con una mujer que solo sale con judíos, Del miente descaradamente.

31"Caroline y Víctor o Victoria"

Después de ver una de las sesiones del musical Víctor o Victoria en el teatro con la estrella Julie Andrews, Annie decide secuestrar -junto a Caroline- la limosina donde va la estrella. Por otra parte, Richard ve como sin quererlo un doctor le diagnostica un pólipo en la nariz y tiene que ser operado. Mientras, Annie ,para demostrar que es muy buena actriz, decide que puede hacer de hombre y ligar con una mujer.

32 "Caroline y el cómico"

El agente del padre de Richard le da la noticia que su padre era un fantástico cómico pero que lo dejó todo para vender zapatos. Richard y Caroline se ven involucrados en el hecho que tienen que ayudar a unos cómicos para que su teatro no sea demolido.

33 "Caroline y la terapeuta"

Caroline ve que su gata está triste y decide llamar a una terapeuta de gatos. Ella descubre que todo es culpa de Richard y su miedo por los animales. Él confiesa que de pequeño tuvo un trauma a consecuencia de la muerte de dos animales que eran mascotas de su clase y que todos le llamaron asesino de animales. Por otra parte, la madre de Annie consigue una cita a ciegas -para su hija- con un peculiar leñador.

34 "Caroline y la salsa roja"

La madre de Annie decide ir a vivir con su hija pero no le dice el porque. Después le confiesa a Caroline que se ha separado de su marido y que este tenía una amante. Richard decide trabajar, a parte de su trabajo con Caroline, en unos grandes almacenes (Macy´s) envolviendo regalos, pero su mala actitud no le ayuda a progresar. Del y Charlie están convencidos que su nueva ayudante es una asesina.

35 "Caroline y la carga"

Cuando un dibujo de Richard se mezcla entre los de Caroline, Del intenta convencerle para que siga dibujando para él y su empresa de tarjetas de felicitación. Pero él dice que es un artista de verdad y no un dibujante de tarjeta, cosa que sienta mal a Caroline. Annie tiene problemas con un peculiar billete de cinco dólares y su madre le dice que es una señal. Caroline queda atrapada accidentalmente en la lavandería del edificio con un personaje que le hece ver las cosas más claras.

36 "Caroline y el registro perfecto"

Caroline no encuentra bien que estando con Joe aparezca su ex novia, y él le diga de ir a vivir a su casa. Mientras, Annie tiene problemas porqué el hombre con el que ha quedado es alguien que hizo una muy mala crítica de ella y ahora aparece muerte. Richard lleva a casa de Caroline un gran bloque de mármol para esculpirlo.

37 "Caroline y la cantante"

Donna, la hermana de Annie, regresa a la ciudad para ver si puede revivir su carrera como cantante. Donna encuentra la carta de amor que Richard escribió para Caroline y la usa como letra de su nueva canción. Caroline está preocupada por un par de zapatos que dejó en casa de Joe y decide ir a por ellos. Mientras, Del y Charlie quedan encerrados en el coche de Del y no pueden salir de ninguna de las maneras.

38 "Caroline y el hombre conservador"

Del convence a Richard para que le deje colgar uno de sus cuadras en su club de campo, toda para impresionar a una chica. Cuando Richard descubre que el cuadro está en el servicio de señoras va a quitarlo rápidamente pero se encuentra con Gina Pennetti Schmidt, una famosa y muy conocida dentro del mundo del arte, que resulta que está fascinada por el trabajo de Richard, pero todos le dicen que su interés es puramente sexual. Annie se hace famoso al protagonizar una anuncio para la televisión.

39 "Caroline y el gran lanzamiento"

Caroline acompaña a Richard a ver un partido de los Knicks solo para escuchar a su cantante de ópera preferida cantando el himno. A Richard le ofrecen la posibilidad de ganar cien mil dólares pero su deficiencia en lo que a deporte se refiere hace que Del y Charlie intenten ayudarle. Por otro lado, la madre de Annie y Remo "discuten" sobre quien cocina mejor.

40 "Caroline y la querida pérdida"

No es muy bonito ver como Caroline insiste en que Richard simule su propio funeral para ver y conocer a un artista muy atractivo que esta en la ciudad para encontrar trabajos de artistas ya fallecidos.

41 "Caroline y la huida"

Caroline y Annie deciden pasar un fin de semana solas en la montaña para esquiar y pasárselo bien ignorando a los hombres, pero no tardan mucho las dos en interesarse cada uno por un hombre distinto. Por otro lado, Richard intenta que su relación con una joven estudiante de filosofía no se convierta en un amor platónico.

42 "Caroline y los monos"

Del espera conseguir una cita con una joven neurótica amiga de Annie que se hace llamar Cassandra, la cual resulta ser un poco pirómana. Mientras, Caroline pasa la noche fuera de la ciudad y "sola", intentando irrumpir en el restaurante donde Richard está comiendo de forma tranquila y apacible. Charlie, por otro lado, está en la ciudad junto a un grupo de monos.

43 "Caroline y el comprador"

Del le pregunta a Caroline si le importaría ayudarle en la tarea de conseguir que uno de los clientes de su padre firme un contrato con la empresa de tarjetas de felicitación <Águila>. Mientras, la relación entre Richard y la madre de Annie empieza de forma algo condicionada a causa de la carta que Richard escribió y que ahora tiene Annie.

44 "Caroline y la nueva vecina"

Las cosas no empiezan muy bien con la nueva vecina de Caroline cuando ésta le pregunta a Caroline y a Annie si la pueden ayudar a mover a su marido muerto y desnudo. Richard decide vender su coche, Charlie le ofrece 500 dólares para poder sorprender a su pareja, Shopia, pero Richard se lo piensa de nuevo. Con todo, Del está obsesionado con su pérdida de pelo y de su buena planta.

45 "Caroline y las críticas"

Cuando Caroline es notificada de que un periódico decide no publicar más su tira cómica, no se lo piensa dos veces para decidir ir a ver lo que pasa, claro está acompañada de Richard. Naturalmente, el coche de Richard se estropea a medio camino y los dos acabarán aconsejando a una pareja con problemas matrimoniales. Por otro lado, Annie reconoce en Remo´s a un crítico que le hizo la peor crítica de su carrera, por eso elavora un estudiado plan en el que están involucrados Del, Charlie y un taxista.

46 "Caroline y el encargado"

Caroline tiene una semana fatal, en lo que a pelo se refiere, porqué su ducha no funciona y no puede dar con el encargado del edificio para que la repare. Un cliente de Remo´s le comenta que su cuñado es un especialista en persuasión. Ella lo contrata y después Richard y Del le hace ver que ha contratado a un matón. Mientras, el agente de Annie la quiere hacer famosa dando publicidad al hecho de que ella ha salvado la vida a un hombre del público de Cats.

47 "Caroline y el mal viaje"

Caroline y Annie están emocionadas porqué el agente de Caroline ha decidido promover su nuevo libro en un famoso show, pero le falta una historia graciosa por contar. La madre de Richard aparece con una vieja cazadora que perteneció a Jerry García y dice que él era el verdadero padre de Richard, pero él no se sorprende. Durante el viaje de Annie y Caroline a Los Angeles, Del le enseña a Richard como ligar en la "happy hour" de Remo´s. Al final Richard decide hablar con una joven que resultará ser Julia, el amor de su vida. Con todo, Charlie encuentra a su padre.

48 "Caroline y Richard & Julia"

El amor perdido de Richard llega con la noticia de que se tiene que casar dentro de dos días con un arrogante diseñador llamado Marcello. Richard decide creer a Julia que él y Caroline están casados. Mientras, la empresa de Del está en bancarrota y concierta una cita con su arrogante padre. A Annie le ofrecen un papel en un episodio piloto para una serie y tiene que renunciar a su papel en Cats.

49 "Caroline y el marido caprichoso"

Julia llega al apartamento de Caroline y pide pasar la noche en el sofá, por lo que Caroline y Richard tienen que pasar la noche juntos. Por otro lado, Caroline le pide a Del su opinión sobre empezar una relación con Richard y él le dice que debe seguir su corazón. Caroline le deja en el contestador de Richard un mensaje de amor, pero es interceptado por Julia y lo borra. El comienzo de Annie en la serie no va muy bien y Del y Charlie se hacen socios para salvar la empresa.

50 "Caroline y el banquete"

Una ansiosa Caroline, que no sabe que Julia interceptó su mensaje, espera la llegada de Richard y observa su reacción. Está preparada para todo, menos para escuchar que se acaba de casar con Julia. Caroline llama a Del, que está con su nuevo ligue, durante la noche. Caroline, impulsivamente, organiza un banquete en honor a la nueva pareja y en la fiesta se emborracha. Todo se vuelve serio cuando llega el padre de Julia y la hace escoger entre su dinero y su nuevo marido.

51 "Caroline y la rosquilla"

Cuando Richard llega a trabajar con una ridícula camiseta que Julia le obliga a llevar, Caroline le aconseja que tiene que hablar con ella. Mientras, Charlie no está contento con Del porque aún le trata como si fuese un empleado suyo y no su nuevo socio, y Annie trata de terminar un libro que empezó en la escuela.

52 "Caroline y el novelista"

Caroline tiene una cita con un culto novelista al que engaña diciéndole que su última novela es muy buena cuando ella no la ha leído. Richard tiene que substituir a Julia en su trabajo como camarera en Remo´s ya que ella es un desastre. Para Annie es mala suerte que Charlie encuentre en una de esas galletas de la suerte que su destino es probablemente es ser la pareja de Annie. Y Del resultará ser el tercero en discordia en un viaje de novios.

53 "Caroline y la televisión por cable"

Julia organiza una fiesta de cumpleños sorpresa para Richard. Para ello llama a toda la gente que encuentra en la agende de su marido, pensando que son sus amigos, pero resultará ser que todos esos numeros son los antiguos terapeutas de Richard, y uno de ellos está interesado en Annie, cosa que horroriza a Richard. Mientras, Caroline descubre que durante años ha tenido televisión por cable de manera ilegal.

54 "Caroline y la cita a ciegas"

Julia intenta que la vida de Caroline sea más alegre y por eso le organiza una cita a ciegas, y, curiosamente, Richard hace todo lo posible para sabotearla. Mientras, Annie se prepara para realizar una venganza en su antigua instituto, cosa que lleva soñando desde su adolescencia.

55 "Caroline y el huevo"

El antiguo colorista de Caroline vuelve a la ciudad junto con su mujer para intentar arreglar un asunto que mucho tiene que ver con su descendencia. Annie, aprovecha la ocasión para que Richard piense que Caroline quiere volver a contratar al antiguo colorista. Por otra parte, Del tiene un interesante y sentimental encuentro con su viejo coche, un Porche al que le tenía gran aprecio.

56 "Caroline y el gato desesperado"

El mentor de Annie de New Jersey se desplaza expresamente hasta la ciudad de New York para poder verla en su actuación en la obra "Cats", cosa poco probable porque Annie ha dejado de actuar en ella. Annie convence a Caroline para que las acompañe a cenar y se dan cuenta que ha perdido más de cien kilos pero que vuelve a comer desesperadamente cuando Annie le empieza a contar lo sucedido. Mientras, Richard usa a Charlie como conejillo de indias para testar unas nuevas drogas.

57 "Caroline y las cabezas de sésamo"

Mientras esperan la comida china que han pedido por teléfono, Richard enseña a Caroline un anillo de familia que pretende regalar a Julia. Por otra parte, Del y Charlie intentan por todos los medios colgar en el famoso árbol de Navidad del Rockefeller Center una postal de Navidad de la tira cómica de Caroline, "Caroline in the City".

58 "Caroline y la amarga fiera "

Cuando Annie descubre un viejo libro de partituras de Richard descubre que una de las canciones que están en él es el tono de "The Way We Were", canción que hizo ganar a un profesor de música de Richard (Marvin Hamlisch) un Grammy. Junto a Annie, que se hace pasar por su agente, Richard consigue robar el trofeo de la casa del profesor. Mientras, Caroline se encuentra con Trevor.

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