La gira ideada por Sarah recibió el nombre de Lilith Fair. De acuerdo a algunas leyendas, Lilith fue la primera esposa de Adán. Pero, al contrario de Eva, tenía un carácter fuerte. Adán se rehusó tratar a Lilith como una igual, así que ella lo dejó.

Al contrario de lo que al comienzo se pensó, Lilith Fair no es una gira feminista, sino una "celebración a la mujer". El objetivo de reunir grupos y solistas femeninas fue celebrar la belleza y el talento de la mujer.

La misma Sarah explica el significado del nombre Lilith Fair:
<<Agregué la palabra 'fair' para balancear las connotaciones que alguna gente pudiera percibir en Lilith. 'Fair' que significa bello, 'fair' que significa justo y 'fair' que significa que es una feria --Siempre me han gustado las palabras que tienen diferentes significados>>

Y pese a que la prensa especializada y la gente de la industria musical no creyó que esta idea pudiera tener éxito, las tres temporadas de Lilith Fair resultaron un gran éxito. Se presentaron 139 shows desde 1996, siendo el último el del 31 de agosto de 1999 en Edmonton, Canadá. Sarah McLachlan ha decidido retirarse un tiempo para dedicarse a formar una familia, pero los 19723 kilómetros recorridos con Lilith Fair entregaron más 547 mil dólares a albergues para mujeres maltratadas o violadas.